Diversificación estructural del anillo (tetrahidro) quinolínico por medio de reacciones de cicloadición tipo imino diels-alder (povarov) de tres componentes búsqueda de nuevos derivados quinolínicos como posibles agentes antifúngicos y antiparásita

Se usó de manera racional y dirigida la versatilidad sintética que ofrecen las propiedades químicas de los cicloaductos obtenidos vía reacción imino Diels-Alder multicomponente, teniendo en cuenta la versatilidad sintética que ofrece dicha metodología, realizando transformaciones químicas de estos n...

Full description

Autores:
Meléndez Gómez, Carlos Mario
Tipo de recurso:
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Fecha de publicación:
2011
Institución:
Universidad Industrial de Santander
Repositorio:
Repositorio UIS
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/26193
Acceso en línea:
https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/26193
https://noesis.uis.edu.co
Palabra clave:
tetrahidroquinolinas
Diversificación estructural
Imino-Diels-Alder
Actividad antifúngica
Actividad antiparasitaria.
(tetrahydro)quinolines
Structural diversification
Imine-Diels-Alder
Antifungal activity
Antiparasitarie activity.
Rights
License
Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
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description Se usó de manera racional y dirigida la versatilidad sintética que ofrecen las propiedades químicas de los cicloaductos obtenidos vía reacción imino Diels-Alder multicomponente, teniendo en cuenta la versatilidad sintética que ofrece dicha metodología, realizando transformaciones químicas de estos nuevos compuestos heterocíclicos (cicloaductos) generando una nueva biblioteca molecular: desde las quinolinas aril sustituidas hasta las alquilquinolínas polisustituidas. Se llevó a cabo la condensación multi-componente entre (hetero)aldehídos, anilinas y alquenos activados síntetizando en una vía diastereoselectiva nuevas bibliotecas moleculares de compuestos tetrahidroquinolínicos C-2-hetaril y alquil sustituidos, además del estudio de varios catalizadores (ácidos de Lewis, ácidos de Brønsted), condiciones de reacción (síntesis vía radiación de microondas), asimismo el estudio de la influencia de diferentes disolventes y su desempeño en la reacción iDA multicomponente. Por otra parte, se realizó el estudio farmacológico de los cicloaductos obtenidos con el fin de ampliar la información biomédica de los sistemas heterocíclicos, los diversos compuestos fueron analizados por sus actividades como agentes antifúngicos, antileishmanicos, antichagásicos, antibacterianos y como agentes antioxidantes,mostrando compuestos con promisorias actividades antifúngicas incluso sobre hongos aislados de pacientes clínicos, así como antiparasitarias y como agentes antioxidantes. La construcción de esta nueva biblioteca molecular se basó en la metodología moderna de economía atómica usando condensaciones multi-componentes entre sustratos económicos y comerciales.
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Se llevó a cabo la condensación multi-componente entre (hetero)aldehídos, anilinas y alquenos activados síntetizando en una vía diastereoselectiva nuevas bibliotecas moleculares de compuestos tetrahidroquinolínicos C-2-hetaril y alquil sustituidos, además del estudio de varios catalizadores (ácidos de Lewis, ácidos de Brønsted), condiciones de reacción (síntesis vía radiación de microondas), asimismo el estudio de la influencia de diferentes disolventes y su desempeño en la reacción iDA multicomponente. Por otra parte, se realizó el estudio farmacológico de los cicloaductos obtenidos con el fin de ampliar la información biomédica de los sistemas heterocíclicos, los diversos compuestos fueron analizados por sus actividades como agentes antifúngicos, antileishmanicos, antichagásicos, antibacterianos y como agentes antioxidantes,mostrando compuestos con promisorias actividades antifúngicas incluso sobre hongos aislados de pacientes clínicos, así como antiparasitarias y como agentes antioxidantes. La construcción de esta nueva biblioteca molecular se basó en la metodología moderna de economía atómica usando condensaciones multi-componentes entre sustratos económicos y comerciales.DoctoradoDoctor en QuímicaWas used in a rational and directed way the synthetic versatility offered by the chemical properties of the obtained cycloadducts in the one-pot imine Diels-Alder reaction, used the synthetic versatility of this methodology. The Chemical transformations of these new cycloadducts generating a new molecular library with high structural diversity from aryl substituted quinolines until alquil quinolines substituted. We carried out a multi-component condensation between (hetero)aldehydes, alkyl aldehydes anilines and activated alkenes in a diastereoselective way, we synthesized a new molecular library of tetrahydroquinoline and quinoline hetaril and alkyl substituted, and the study of diverse catalysts (Lewis acids, Brønsted acids), reaction conditions (microwave synthesis) also the study of the influence of different solvents in the imine Diels-Alder multicomponent reaction. In the other hand, the pharmacological study of the obtained cycloadducts was made in order to expand the biomedical and biochemical information, several compounds were tested for their activities as antifungal, antileishmanic, antichagas, antibacterial and antioxidant agents, some compounds showing promising antifungal activities including on fungi isolated from clinical patients, and promising antiparasitic and antioxidants agents. The chemical synthesis of this new molecular library was based on the modern atomic economy methodology using multi-component (one pot) condensation between economic and commercial substrates.application/pdfspaUniversidad Industrial de SantanderFacultad de CienciasDoctorado en QuímicaEscuela de QuímicatetrahidroquinolinasDiversificación estructuralImino-Diels-AlderActividad antifúngicaActividad antiparasitaria.(tetrahydro)quinolinesStructural diversificationImine-Diels-AlderAntifungal activityAntiparasitarie activity.Diversificación estructural del anillo (tetrahidro) quinolínico por medio de reacciones de cicloadición tipo imino diels-alder (povarov) de tres componentes búsqueda de nuevos derivados quinolínicos como posibles agentes antifúngicos y antiparásitaStructural Diversification of the (Tetrahydro)quinoline Core using imino Diels-Alder (Povarov) Reactions of Three Component. Search of new quinoline Derivatives as Possible Antifungal and Antiparasitic AgentsTesis/Trabajo de grado - Monografía - Doctoradohttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06http://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcceORIGINALCarta de autorización.pdfapplication/pdf381599https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/943bf07e-6825-4782-88f3-e31f76180b4e/download9bbc7937c9425e6f11aa9a9204e53c70MD51Documento.pdfapplication/pdf6155309https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/a5f62870-7a3a-4b22-81d1-49c197e39a08/download6c039efeadbdff6f00af65ba001dfb8cMD52Nota de proyecto.pdfapplication/pdf311052https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/e4aea3d2-aec2-4ca7-a0a3-3b7b2f67f06a/download7cb0bad2ce779ec2f56beeb86550a6ddMD5320.500.14071/26193oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/261932024-03-03 13:49:39.532http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/open.accesshttps://noesis.uis.edu.coDSpace at UISnoesis@uis.edu.co