Síntesis de 8-nitro-2-propil-1,2,3,4-tetrahidrolepidinas, por hidrolisis básica y estudio de su oxidación con azufre (2015)
Las tetrahidroquinolinas y quinolinas son compuestos heterocíclicos de gran interés no sólo por su presencia en la naturaleza, sino por la gran variedad de derivados que poseen potencial actividad biológica, entre ellos antiparasitarios, anticancerígenos, antivirales y antibióticos. Es por esto que los químicos sintéticos han diseñado rutas para acceder a estos sistemas con buenos rendimientos e incluyendo gran variedad de sustituyentes. Las 8-nitro-2-propil-1,2,3,4-tetrahidrolepidinas 6-sustituidas (R= H, Me, Cl, Br) fueron obtenidas a través de una reacción de alcohólisis básica de las Nacetiltetrahidrolepidinas correspondientes con bajos rendimientos (10-25%), debido a la formación de un producto secundario que compite con el producto esperado de la reacción, y que según el sustituyente en la posición-6 se obtiene en mayor proporción. Por otro lado la oxidación de las 8-nitro-2-propil-1,2,3,4-tetrahidrolepidinas no conduce a las lepidinas respectivas, por el contrario se observa un producto de oxidación que se asemeja a un derivado de éster aromático según los ensayos preliminares realizados. Finalmente se encontró que las tetrahidrolepidinas se oxidan por efecto térmico o fotoquímico con el tiempo, transformándose en productos que también se asocian con derivados de éster. Los hechos anteriores demuestran la inestabilidad y la reactividad de este tipo de compuestos en las condiciones estudiadas. Las 1,2,3,4-tetrahidrolepidinas sintetizadas se obtuvieron como productos sólidos cristalinos y fueron caracterizados por espectroscopia IR, resonancia magnética nuclear (RMN) y difracción de rayos-x (DRX).