Síntesis de 8-nitro-2-propil-1,2,3,4-tetrahidrolepidinas, por hidrolisis básica y estudio de su oxidación con azufre

Las tetrahidroquinolinas y quinolinas son compuestos heterocíclicos de gran interés no sólo por su presencia en la naturaleza, sino por la gran variedad de derivados que poseen potencial actividad biológica, entre ellos antiparasitarios, anticancerígenos, antivirales y antibióticos. Es por esto que...

Full description

Autores:
Gómez Badillo, Jennifer Sarelly
Tipo de recurso:
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Fecha de publicación:
2015
Institución:
Universidad Industrial de Santander
Repositorio:
Repositorio UIS
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/33598
Acceso en línea:
https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/33598
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Palabra clave:
Tetrahidrolepidinas
Oxidación
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Rights
License
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description Las tetrahidroquinolinas y quinolinas son compuestos heterocíclicos de gran interés no sólo por su presencia en la naturaleza, sino por la gran variedad de derivados que poseen potencial actividad biológica, entre ellos antiparasitarios, anticancerígenos, antivirales y antibióticos. Es por esto que los químicos sintéticos han diseñado rutas para acceder a estos sistemas con buenos rendimientos e incluyendo gran variedad de sustituyentes. Las 8-nitro-2-propil-1,2,3,4-tetrahidrolepidinas 6-sustituidas (R= H, Me, Cl, Br) fueron obtenidas a través de una reacción de alcohólisis básica de las Nacetiltetrahidrolepidinas correspondientes con bajos rendimientos (10-25%), debido a la formación de un producto secundario que compite con el producto esperado de la reacción, y que según el sustituyente en la posición-6 se obtiene en mayor proporción. Por otro lado la oxidación de las 8-nitro-2-propil-1,2,3,4-tetrahidrolepidinas no conduce a las lepidinas respectivas, por el contrario se observa un producto de oxidación que se asemeja a un derivado de éster aromático según los ensayos preliminares realizados. Finalmente se encontró que las tetrahidrolepidinas se oxidan por efecto térmico o fotoquímico con el tiempo, transformándose en productos que también se asocian con derivados de éster. Los hechos anteriores demuestran la inestabilidad y la reactividad de este tipo de compuestos en las condiciones estudiadas. Las 1,2,3,4-tetrahidrolepidinas sintetizadas se obtuvieron como productos sólidos cristalinos y fueron caracterizados por espectroscopia IR, resonancia magnética nuclear (RMN) y difracción de rayos-x (DRX).
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Las 8-nitro-2-propil-1,2,3,4-tetrahidrolepidinas 6-sustituidas (R= H, Me, Cl, Br) fueron obtenidas a través de una reacción de alcohólisis básica de las Nacetiltetrahidrolepidinas correspondientes con bajos rendimientos (10-25%), debido a la formación de un producto secundario que compite con el producto esperado de la reacción, y que según el sustituyente en la posición-6 se obtiene en mayor proporción. Por otro lado la oxidación de las 8-nitro-2-propil-1,2,3,4-tetrahidrolepidinas no conduce a las lepidinas respectivas, por el contrario se observa un producto de oxidación que se asemeja a un derivado de éster aromático según los ensayos preliminares realizados. Finalmente se encontró que las tetrahidrolepidinas se oxidan por efecto térmico o fotoquímico con el tiempo, transformándose en productos que también se asocian con derivados de éster. Los hechos anteriores demuestran la inestabilidad y la reactividad de este tipo de compuestos en las condiciones estudiadas. Las 1,2,3,4-tetrahidrolepidinas sintetizadas se obtuvieron como productos sólidos cristalinos y fueron caracterizados por espectroscopia IR, resonancia magnética nuclear (RMN) y difracción de rayos-x (DRX).PregradoQuímicoThe tetrahydroquinolines and quinolines are heterocyclic compounds of great interest not only for its presence in nature, furthermore, because the variety of derivatives that possess potential biological activity, mainly antiparasitic, anticancer, antiviral and antibiotic activity. For those reasons synthetic chemicals have been designed routes to access these systems in good yields and including a variety of substituents on the ring. The 8-nitro-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydrolepidines 6-substituted (R = H, Me, Cl, Br) were obtained through a basic alcoholysis reaction of the corresponding N-acetyltetrahydrolepidines with low yields (10-25%), due to the formation of a secondary product that competes with the anticipated reaction product, and according to the substituent at the 6-position is obtained in a higher proportion. On the other hand, the oxidation of 8-nitro-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydrolepidines do not produce the respective lepidines, instead an oxidation product similar to an aromatic ester derivative is observed according to preliminary tests performed. Finally it found that tetrahydrolepidines were oxidized by thermal or photochemical effect over time, transforming into products that are also associated with ester derivatives. The above facts show instability and reactivity of this type of compounds under the conditions studied. 1,2,3,4-tetrahydrolepidines synthesized were obtained as orange solids which were characterized by IR spectroscopy, nuclear magnetic resonance (NMR) and X-ray diffraction (XRD).application/pdfspaUniversidad Industrial de SantanderFacultad de CienciasQuímicaEscuela de QuímicaTetrahidrolepidinasOxidaciónHidrólisisComportamiento Químico.TetrahydrolepidinesOxidationHydrolysisChemical Behavior.Síntesis de 8-nitro-2-propil-1,2,3,4-tetrahidrolepidinas, por hidrolisis básica y estudio de su oxidación con azufreSynthesis of 8-nitro-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydrolepidines by basic hydrolysis and study of its oxidation with sulphurTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregradohttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcceORIGINALCarta de autorización.pdfapplication/pdf151329https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/e3733025-e763-44a4-997a-95e616d13300/download7e48c793172bd1885e918190db1f973cMD51Documento.pdfapplication/pdf2881462https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/7d799dbb-cd63-4315-8825-691d0d3f4ded/download3d991e6663d53c2a488f89c872beb17aMD52Nota de proyecto.pdfapplication/pdf110851https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/0c5bad5f-6d69-4514-8fe6-67f1777c9ee5/download56a87805f92d10cd332ebecce0b96cbeMD5320.500.14071/33598oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/335982024-03-03 17:16:28.843http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/open.accesshttps://noesis.uis.edu.coDSpace at UISnoesis@uis.edu.co

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