Síntesis y caracterización estructural de nuevos híbridos tetrahidroquinolina polisustituidos vía reacción imino diels-alder catiónica y cicloadición 1,3-dipolar (2014)
Las tetrahidroquinolinas han sido desde su descubrimiento heterociclos muy llamativos en la química orgánica debido a sus marcadas propiedades biológicas encontradas tanto en compuestos naturales como sintéticos. La reacción de imino Diels-Alder, en donde interviene un dieno y un dienófilo ha sido muy estudiada y ampliamente reportada para acceder éste tipo de heterociclos, y su variación, la reacción de imino Diels-Alder catiónica, es una alternativa viable para la síntesis de las tetrahidroquinolinas. Por otra parte los isoxazoles, hacen parte de muchos compuestos naturales y sintéticos, en los que se ha encontrado importante actividad biológica. En este caso la reacción de cicloadición 1,3-dipolar es la herramienta sintética más utilizada para acceder a este tipo de anillo heterocíclico. Es este trabajo de investigación se realizó la síntesis de nuevos híbridos moleculares (moléculas en cuyo esqueleto carbonado se puede diferenciar claramente dos residuos moleculares de compuestos ya estudiados) tetrahidroquinolina/isoxazol, partiendo de anilinas 4-sustituidas, para la posterior obtención de las N-propargil-4--oxopirrolidin-1-il) tetrahidroquinolinas y las oximas de los aril aldehídos benzaldehído, 4-metoxibenzaldehído, 3,4-dimetoxibenzaldehído y el 3,4,5-trimetoxibenzaldehído, a través de una reacción de imino Diels-Alder catiónica y una cicloadición 1,3-dipolar. Los híbridos moleculares fueron caracterizados por las técnicas espectroscópicas IR, resonancia magnética nuclear (RMN) y estudios de espectrometría de masas ESI-MS, con los cuales se pudo comprobar y corroborar el éxito de la síntesis, mostrando además una alta regioselectividad tanto en las tetrahidroquinolinas como en los híbridos moleculares.