Síntesis de α-cianocinamamidas a través de una reacción tipo Knoevenagel y estudio de su transformación en nuevas 3,4-dihidroisoquinolinas

La química orgánica ha sido una de las áreas de las ciencias naturales más importantes para el avance de la humanidad, ya que se hace responsable de la obtención de diferentes compuestos naturales o sintéticos, con aplicaciones en distintos campos enfocados a mejorar la calidad de vida de la humanid...

Full description

Autores:
Sierra Vesga, Camilo
Tipo de recurso:
Trabajo de grado de pregrado
Fecha de publicación:
2022
Institución:
Universidad Industrial de Santander
Repositorio:
Repositorio UIS
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/11356
Acceso en línea:
https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/11356
https://noesis.uis.edu.co
Palabra clave:
α-cianocinamamidas
Reacción tipo Knoevenagel
Reacción Bischler-Napieralski
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Knoevenagel type Reaction
Bischler-Napieralski Reaction
Rights
openAccess
License
Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
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description La química orgánica ha sido una de las áreas de las ciencias naturales más importantes para el avance de la humanidad, ya que se hace responsable de la obtención de diferentes compuestos naturales o sintéticos, con aplicaciones en distintos campos enfocados a mejorar la calidad de vida de la humanidad. Dado que la sociedad avanza, se establecen nuevas necesidades en las que la química orgánica también se enfrenta con el reto de desarrollar nuevas rutas sintéticas que permitan preparar compuestos de interés de una manera más eficiente y amigable con el medio ambiente. Para lo cual, cada proceso sintético busca implementar varios de los principios de la química verde, que generen productos y procesos donde se reduzca la generación de sustancias peligrosas y maximicen la utilización de recursos energéticos. De esta manera, siguiendo los principios, retos y visión del Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio), se presenta el desarrollo sintético de este proyecto investigativo en tres etapas. Para la primera etapa de síntesis, se buscó obtener dos α-cianoacetamidas a partir de cianoacetato de metilo y feniletilaminas de origen comercial, explorando las condiciones adecuadas que se dirijan hacia los principios de la química verde. Continuando con el desarrollo de síntesis, los sustratos obtenidos en la primera etapa se emplearon en la preparación de α-cianocinamamidas a través de una reacción tipo Knoevenagel, estudiando las condiciones de reacción con el fin de no emplear reactivos costosos y peligrosos. Por último, a partir de las α-cianocinamamidas obtenidas se implementaron como precursores de la reacción de Bischler-Napieralski, reacción estudiada en la obtención de nuevas 3,4-dihidroisoquinolinas sustituidas.
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Dado que la sociedad avanza, se establecen nuevas necesidades en las que la química orgánica también se enfrenta con el reto de desarrollar nuevas rutas sintéticas que permitan preparar compuestos de interés de una manera más eficiente y amigable con el medio ambiente. Para lo cual, cada proceso sintético busca implementar varios de los principios de la química verde, que generen productos y procesos donde se reduzca la generación de sustancias peligrosas y maximicen la utilización de recursos energéticos. De esta manera, siguiendo los principios, retos y visión del Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio), se presenta el desarrollo sintético de este proyecto investigativo en tres etapas. Para la primera etapa de síntesis, se buscó obtener dos α-cianoacetamidas a partir de cianoacetato de metilo y feniletilaminas de origen comercial, explorando las condiciones adecuadas que se dirijan hacia los principios de la química verde. Continuando con el desarrollo de síntesis, los sustratos obtenidos en la primera etapa se emplearon en la preparación de α-cianocinamamidas a través de una reacción tipo Knoevenagel, estudiando las condiciones de reacción con el fin de no emplear reactivos costosos y peligrosos. Por último, a partir de las α-cianocinamamidas obtenidas se implementaron como precursores de la reacción de Bischler-Napieralski, reacción estudiada en la obtención de nuevas 3,4-dihidroisoquinolinas sustituidas.PregradoQuímicoOrganic chemistry has been one of the most important areas of natural sciences for the advancement of humanity, since it is responsible for obtaining different natural or synthetic compounds, with applications in different fields focused on improving the quality of life of humanity. As society advances, new needs are established in which organic chemistry also faces the challenge of developing new synthetic routes that allow preparing compounds of interest in a more efficient and environmentally friendly way. For which, each synthetic process seeks to implement several of the principles of green chemistry, which generate products and processes where the generation of hazardous substances is reduced, and the use of energy resources is maximized. In this way, following the principles, challenges and vision of the Laboratory of Organic and Biomolecular Chemistry (LQOBio), the synthetic development of this research project is presented in three stages. For the first synthesis stage, we seek to obtain two α-cyanoacetamides from methyl cyanoacetate and phenylethylamines of commercial origin, exploring the appropriate conditions that are directed towards the principles of green chemistry. Continuing with the development of the synthesis, the substrates obtained in the first stage were used in the preparation of α-cyanocinnamamides through a Knoevenagel-type reaction, studying the reaction conditions in order not to use costly and dangerous reagents. Finally, from the α-cyanocinnamamides obtained, they were implemented as precursors of the Bischler- Napieralski reaction, a reaction studied to obtain new substituted 3,4-dihydroisoquinolines.application/pdfspaUniversidad Industrial de SantanderFacultad de CienciasQuímicaEscuela de Químicaα-cianocinamamidasReacción tipo KnoevenagelReacción Bischler-Napieralskiα-cyanocinnamamidesKnoevenagel type ReactionBischler-Napieralski ReactionSíntesis de α-cianocinamamidas a través de una reacción tipo Knoevenagel y estudio de su transformación en nuevas 3,4-dihidroisoquinolinasSynthesis of α-cyanocinnamamides through a Knoevenagel type reaction and study of their transformation into new 3,4- dihydroisoquinolinesTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregradohttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bccehttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fORIGINALDocumento.pdfDocumento.pdfapplication/pdf7072054https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/61cac762-7326-4cca-b7be-1cd2e0da672b/download38931eb51653f58da02dbf015f1e34fbMD51Carta de autorización.pdfCarta de autorización.pdfapplication/pdf153553https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/39d4e65a-95b1-4577-8b67-0a9f52adcc59/download4fc7315fc880f3808c1ff630a3a59b39MD52Nota de proyecto.pdfNota de proyecto.pdfapplication/pdf175167https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/85ef4f8f-1b72-40f8-98c6-746015802320/download2eb969f3037e2343d36a66a1bd373a65MD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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