Preparación de nuevos híbridos triazol-(hidroxi)quinolinas como posibles agentes antifúngicos e insecticidas

Descripción: Basándose en la táctica de hibridación molecular y el potencial de reacciones de cicloadición 1,3-dipolar tipo química clic se prepararon y caracterizaron dos tipos híbridos moleculares: híbridos hidroxiquinolin-triazoles conjugados basados en la estructura de la 8-hidroxiquinolina e híbridos quinolin-triazoles fusionados, derivados del fragmento 7-cloroquinolin-4-ilo proveniente de la 2,7-dicloroquinolina. Su preparación se basó en el protocolo de Sharpless-Fokin usando el sulfato de cobre (II) pentahidrato y ácido ascórbico (ascorbato de sodio) en una mezcla de disolventes, agua y alcoholes. La realización de la prospección biológica (actividad antifúngica e insecticida) de nuevos híbridos obtenidos arrojó los nuevos resultados interesantes sobre las propiedades inhibitorias del crecimiento de los hongos de los géneros Candida y Fusarium y de las larvas del gusano cogollero (Spodoptera frugiperda). Los resultados de la actividad antifúngica in vitro de los híbridos conjugados indicaron que algunas moléculas muestran fuerte actividad fungicida con CIM entre 7,8 y 62,5 μg/mL y CFM entre 15,6 y 125 μg/mL. Las propiedades insecticidas (LD50 327,1-996,9 g/larva) de los híbridos fusionados se examinaron realizando bioensayos por aplicación tópica de los compuestos sobre larvas de peso promedio 500 ± 50 mg. El análisis de la actividad antialimentaria de los derivados reveló que las CE50 estuvieron en el rango de 316,0 hasta 630,1 μg/mL. En conclusión, la simplicidad y la eficacia del procedimiento sintético empleado para la generación de los dos tipos de híbridos quinolin-triazólicos no solo permitieron su preparación a gran escala sino su evaluación tanto in vitro e in vivo sobre diferentes modelos de hongos e insectos abriendo un camino para el desarrollo de nuevos modelos de moléculas con actividad antifúngica y/o insecticida que puedan ser útiles para combatir los hongos y/o insectos que atacan a la palma aceite y al cultivo de maíz.

• Autores: Luna Parada, Luz Karime
• Tipo de recurso: Doctoral thesis
• Fecha de publicación: 2021
• Institución: Universidad Industrial de Santander
• Repositorio: Repositorio UIS
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/9671
• Acceso en línea: https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/9671; https://noesis.uis.edu.co
• Palabra clave: Híbridos moleculares; Quinolinas; 1,2,3-Triazoles; Reacción de Cicloadición 1,3-dipolar; Química Clic; Agentes agroquímicos; Actividad antifúngica in vitro; Molecular Hybrids; Quinolines; 1,2,3-Triazoles; 1,3-dipolar cycloaddition reaction; Click Chemistry; Agrochemical Agents; In Vitro Antifungal Activity
• Rights: openAccess
• License: Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)