Síntesis de N-cianometil tetrahidroquinolinas, intermedios clave en la obtención de nuevos derivados tetrahidroquinolínicos N-amidoxima, compuestos con potencial antioxidante.

Las tetrahidroquinolinas (THQs) son análogos reducidos de quinolinas, compuestos N-heterocíclicos en los que se fusionan dos anillos, uno bencénico y otro de piperidina; su foco de interés se basa en el diseño de diversos derivados que exhiban potencial bioactivo, así como la búsqueda de rutas sinté...

Full description

Autores:
Tabares Rios, Tania Smith
Tipo de recurso:
Trabajo de grado de pregrado
Fecha de publicación:
2024
Institución:
Universidad Industrial de Santander
Repositorio:
Repositorio UIS
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/42522
Acceso en línea:
https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/42522
https://noesis.uis.edu.co
Palabra clave:
Tetrahidroquinolina
Reacción de Povarov catiónica
química orgánica
Amidoxima
N-vinilpirrolidona
N-vinilformamida
síntesis orgánica
Ácido de Lewis
antioxidante
Tetrahydroquinoline
organic synthesis
organic chemistry
amidoxime
Cationic Povarov reaction
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Rights
openAccess
License
Atribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Colombia (CC BY-NC-ND 2.5 CO)
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Dentro de los métodos reportados, la reacción de Povarov catiónica es una de las más empleadas para su síntesis dado que permite un acceso fácil y eficiente al anillo de THQ, a través de una reacción de tres componentes. Por su parte, las amidoximas (AMX) son oximas en las que uno de los sustituyentes es un grupo amino; estas moléculas resaltan por ser dualmente funcionales como precursores en la síntesis de compuestos heterocíclicos empleados en la química farmacéutica y han sido reportadas por sus características propiedades antioxidantes. En el presente estudio fue sintetizada una serie de compuestos derivados de N-cianometil-1,2,3,4-tetrahidroquinolina, con potencial actividad antioxidante. Los núcleos de THQ (2a-i) fueron obtenidos a través de una reacción de Povarov catiónica a partir de N-vinil-pirrolidona/formamida, formaldehído y N-cianometil anilinas-p-sustituidas (1a-e) previamente sintetizadas mediante una reacción clásica de sustitución nucleofílica. Durante el desarrollo de la investigación se realizó la variación del alqueno para futuras determinaciones de su efecto en la bioactividad de los compuestos. El trabajo sintético incluye un estudio de diversos catalizadores que abarcan ácidos de Lewis y Brønsted, para la identificación de las condiciones óptimas para el desarrollo de la reacción. Los compuestos intermediarios (2a-i) fueron finalmente transformados a sus derivados tetrahidroquinolínicos N-amidoxima (3a-i), mediante un ataque nucleofílico de hidroxilamina sobre el grupo nitrilo. Se espera que la transformación realizada en la estructura molecular de los andamios tetrahidroquinolínicos, potencie su capacidad antioxidante dada la presencia del fragmento amidoxima. Finalmente, se obtuvieron dieciocho (18) nuevos derivados del núcleo de 1,2,3,4-tetrahidroquinolina mediante rutas sintéticas eficientes, con altos rendimientos de reacción (42-98%) y promisorio potencial antioxidante.PregradoQuímicoTetrahydroquinolines (THQs) are reduced analogues of quinolines, N-heterocyclic compounds in which two rings are fused, one benzene and the other piperidine; the interest of the scientific community on them is based on the design of new derivatives that exhibit novel bioactive potentials, as well as the search for efficient synthetic routes to obtain them. Among the reported methods, the cationic Povarov reaction is one of the most widely used for their synthesis since it allows easy and efficient access to the THQ ring, through a three-component reaction. On the other hand, amidoximes (AMX) are oximes in which one of the substituents is an amino group; these molecules stand out for being dually functional as precursors in the synthesis of heterocyclic compounds used in pharmaceutical chemistry and have been reported for their characteristic antioxidant properties. In the present study, a series of N-cyanomethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-derived compounds with potential antioxidant activity were synthesized. THQs ring (2a-i) were obtained through a cationic Povarov reaction from N-vinyl-pyrrolidone/formamide, formaldehyde and N-cyanomethyl p-substituted anilines (1a-e) previously synthesized by a classical nucleophilic substitution reaction. During the development of the research, alkene variation was carried out to determine its effect on the bioactivity of the compounds. The synthetic work includes a study of various catalysts comprising Lewis and Brønsted acids, for the identification of optimal conditions for the development of the reaction. The intermediate compounds (2a-i) were finally transformed to their N-amidoxime tetrahydroquinoline derivatives (3a-i) by a nucleophilic hydroxylamine attack on the nitrile group. The transformation performed on the molecular structure of the tetrahydroquinolinic scaffolds is expected to enhance their antioxidant capacity by the presence of the amidoxime fragment. Finally, eighteen (18) new 1,2,3,4-tetrahydroquinoline core derivatives were obtained by efficient synthetic routes, with high reaction yields (42-98%) and promising antioxidant potential.application/pdfspaUniversidad Industrial de SantanderFacultad de CienciasQuímicaEscuela de QuímicaTetrahidroquinolinaReacción de Povarov catiónicaquímica orgánicaAmidoximaN-vinilpirrolidonaN-vinilformamidasíntesis orgánicaÁcido de LewisantioxidanteTetrahydroquinolineorganic synthesisorganic chemistryamidoximeCationic Povarov reactionantioxidantN-vinylpyrrolidoneN-vinylformamideSíntesis de N-cianometil tetrahidroquinolinas, intermedios clave en la obtención de nuevos derivados tetrahidroquinolínicos N-amidoxima, compuestos con potencial antioxidante.Synthesis of N-cyanomethyl tetrahydroquinolines, key intermediates of new N-amidoxime tetrahydroquinoline derivatives, compounds with antioxidant potential.Tesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregradohttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bccehttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fORIGINALDocumento.pdfDocumento.pdfapplication/pdf7608303https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/fd4af166-9277-43d9-8475-0165e53a16ca/download2448783f0cca5917e9bc56e32bc72d9bMD51Nota de proyecto.pdfNota de proyecto.pdfapplication/pdf128599https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/30e09603-5c59-4a8a-a89c-9b4df287fef1/download11a93e198921aa31d75e2bdc3036ebfeMD53Carta de autorización.pdfCarta de autorización.pdfapplication/pdf100703https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/69f90242-9dea-4644-9336-127715a0347a/download6ed0bd634af03c2abc998bda0abd645dMD55LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82237https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/904828a5-ee15-4a9d-a0d4-0b0d9e1da596/downloadd6298274a8378d319ac744759540b71bMD5420.500.14071/42522oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/425222024-05-22 07:17:49.138http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessopen.accesshttps://noesis.uis.edu.coDSpace at UISnoesis@uis.edu.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