Síntesis de nuevos híbridos moleculares 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)tetrahidroquinolina/1,2,3-triazol, compuestos con potencial actividad anticancerígena

El propósito primordial de esta investigación radica en la obtención eficiente y sencilla de una nueva serie de híbridos moleculares de 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil) tetrahidroquinolina enlazados al fragmento 1,2,3-triazol, compuestos promisorios en la búsqueda de agentes biológicamente activos con po...

Full description

Autores:
Marín García, Leidy Johana
Tipo de recurso:
Trabajo de grado de pregrado
Fecha de publicación:
2024
Institución:
Universidad Industrial de Santander
Repositorio:
Repositorio UIS
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/42472
Acceso en línea:
https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/42472
https://noesis.uis.edu.co
Palabra clave:
Tetrahidroquinolina
Triazol
Povarov catiónica
Cicloadición 1 3-dipolar
Tetrahydroquinoline
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Cationic Povarov
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Rights
openAccess
License
Atribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Colombia (CC BY-NC-ND 2.5 CO)
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description El propósito primordial de esta investigación radica en la obtención eficiente y sencilla de una nueva serie de híbridos moleculares de 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil) tetrahidroquinolina enlazados al fragmento 1,2,3-triazol, compuestos promisorios en la búsqueda de agentes biológicamente activos con potencial anticancerígeno. La metodología empleada para la síntesis de estos híbridos inició con la utilización de anilinas 4-sustituidas para la obtención de N-propargilanilinas. A partir de estas, se procedió a la síntesis de N-propargil-4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas, las cuales sirvieron como precursores clave en la preparación de los nuevos híbridos. Esta ruta sintética involucró la reacción de Povarov catiónica y la cicloadición 1,3-dipolar. Tanto las N-propargil tetrahidroquinolinas como los híbridos resultantes de la combinación con triazol fueron caracterizados exhaustivamente mediante técnicas espectroscópicas como IR, RMN, así como estudios de espectrometría de masas GC-MS y ESI-MS. Estos análisis confirmaron el éxito de la síntesis, logrando rendimientos que oscilaron entre moderados y buenos.
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La metodología empleada para la síntesis de estos híbridos inició con la utilización de anilinas 4-sustituidas para la obtención de N-propargilanilinas. A partir de estas, se procedió a la síntesis de N-propargil-4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas, las cuales sirvieron como precursores clave en la preparación de los nuevos híbridos. Esta ruta sintética involucró la reacción de Povarov catiónica y la cicloadición 1,3-dipolar. Tanto las N-propargil tetrahidroquinolinas como los híbridos resultantes de la combinación con triazol fueron caracterizados exhaustivamente mediante técnicas espectroscópicas como IR, RMN, así como estudios de espectrometría de masas GC-MS y ESI-MS. Estos análisis confirmaron el éxito de la síntesis, logrando rendimientos que oscilaron entre moderados y buenos.PregradoQuímicoThe main purpose of this research lies in the efficient and straightforward synthesis of a new series of molecular hybrids of 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) tetrahydroquinoline linked to the 1,2,3-triazole fragment, promising compounds in the search for biologically active agents with anticancer potential. The methodology used for the synthesis of these hybrids began with the use of 4-substituted anilines to obtain N-propargylanilines. From these, the synthesis of N-propargyl-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines was carried out, which served as key precursors in the preparation of the new hybrids. This synthetic route involved the cationic Povarov reaction and the 1,3-dipolar cycloaddition. Both the N-propargyl tetrahydroquinolines and the hybrids resulting from the combination with triazole were thoroughly characterized using spectroscopic techniques such as IR, NMR, as well as GC-MS and ESI-MS mass spectrometry studies. These analyses confirmed the success of the synthesis, achieving yields ranging from moderate to good.application/pdfspaUniversidad Industrial de SantanderFacultad de CienciasQuímicaEscuela de QuímicaTetrahidroquinolinaTriazolPovarov catiónicaCicloadición 1 3-dipolarTetrahydroquinolineTriazoleCationic Povarov1 3-dipolar cycloadditionSíntesis de nuevos híbridos moleculares 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)tetrahidroquinolina/1,2,3-triazol, compuestos con potencial actividad anticancerígenaSynthesis of novel molecular hybrids of 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) tetrahydroquinoline/1,2,3-triazole, compounds with potential anticancer activityTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregradohttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bccehttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fORIGINALDocumento.pdfDocumento.pdfapplication/pdf4837816https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/72d0f2d4-d69e-4268-a577-a1f98bc32b5d/downloadece24703b2bab06d8bbabb39904a78c7MD51Nota de proyecto.pdfNota de proyecto.pdfapplication/pdf291587https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/5b7978e3-6d68-4831-9b35-0d902c004578/downloade111746022d8e590753d2e6c99638fddMD52Carta de autorización.pdfCarta de autorización.pdfapplication/pdf120946https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/6a6e30d5-885a-4d7f-a25a-7ea8239ada52/downloade40e16fa42339d7ff453f413fc48a701MD53Anexos.pdfAnexos.pdfapplication/pdf10291500https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/fdd8442c-bf0c-4125-9dc1-a81b4add8366/download533adebb56171e46b99aca986370fed2MD54LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82237https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/9a7e77d8-4a73-4876-bdd5-38baf52caecc/downloadd6298274a8378d319ac744759540b71bMD5520.500.14071/42472oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/424722024-05-20 16:35:18.657http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessopen.accesshttps://noesis.uis.edu.coDSpace at UISnoesis@uis.edu.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