Síntesis y caracterización de nuevos híbridos moleculares de la quinolina enlazada a unidades estirilo y chalcona, potenciales agentes antioxidantes

Actualmente, el desarrollo de nuevos fármacos antioxidantes es de vital importancia, ya que recientes investigaciones sugieren que las especies reactivas de oxígeno (EROs) son un producto normal del metabolismo celular y están involucradas en importantes funciones biológicas, ya que a bajas concentr...

Full description

Autores:
Bermúdez González, Carlos Alberto
Tipo de recurso:
Trabajo de grado de pregrado
Fecha de publicación:
2024
Institución:
Universidad Industrial de Santander
Repositorio:
Repositorio UIS
Idioma:
spa
OAI Identifier:
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Acceso en línea:
https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/15933
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Palabra clave:
Estirilquinolinas
Condensación tipo Perkin
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Claisen-Schmidt.
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Rights
openAccess
License
Atribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Colombia (CC BY-NC-ND 2.5 CO)
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description Actualmente, el desarrollo de nuevos fármacos antioxidantes es de vital importancia, ya que recientes investigaciones sugieren que las especies reactivas de oxígeno (EROs) son un producto normal del metabolismo celular y están involucradas en importantes funciones biológicas, ya que a bajas concentraciones actúan como defensa contra infecciones y participan en la señalización celular y en altas concentraciones pueden generar estrés oxidativo, causando daño tisular. Además, varias enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo (EO), como los trastornos pulmonares (asma, EPOC, neumonía, tuberculosis), las enfermedades cardiovasculares y neurodegenerativas. En este sentido, se requiere la construcción de moléculas que disminuyan el EO contribuyendo a la reducción de las EROs. La quinolina y sus derivados heterocíclicos fusionados a través de la hibridación molecular han demostrado diversa actividad biológica. Al combinar dos o más unidades farmacóforicas en una sola estructura es posible constituir una clase importante de nuevos compuestos, en pro del desarrollo de nuevos fármacos. Por lo tanto, el desarrollo de nuevos híbridos moleculares de la quinolina asociado a unidades estirilo-chalcona podría ser una aproximación molecular estratégica para el tratamiento de enfermedades asociadas al EO, motivo por el cual, este trabajo de investigación estuvo dirigido al desarrollo de nuevos híbridos moleculares de la quinolina, los cuales serán evaluados como potenciales agentes antioxidantes. La metodología empleada para la síntesis incluyó la obtención de la quinolina precursora vía la reacción de Doebner-Von Miller, la obtención de la estirilquinolina a través de una condensación tipo Perkin y por último, la síntesis del híbrido molecular estirilquinolina/chalcona, empleando la reacción de condensación de Claisen-Schmidt.
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Además, varias enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo (EO), como los trastornos pulmonares (asma, EPOC, neumonía, tuberculosis), las enfermedades cardiovasculares y neurodegenerativas. En este sentido, se requiere la construcción de moléculas que disminuyan el EO contribuyendo a la reducción de las EROs. La quinolina y sus derivados heterocíclicos fusionados a través de la hibridación molecular han demostrado diversa actividad biológica. Al combinar dos o más unidades farmacóforicas en una sola estructura es posible constituir una clase importante de nuevos compuestos, en pro del desarrollo de nuevos fármacos. Por lo tanto, el desarrollo de nuevos híbridos moleculares de la quinolina asociado a unidades estirilo-chalcona podría ser una aproximación molecular estratégica para el tratamiento de enfermedades asociadas al EO, motivo por el cual, este trabajo de investigación estuvo dirigido al desarrollo de nuevos híbridos moleculares de la quinolina, los cuales serán evaluados como potenciales agentes antioxidantes. La metodología empleada para la síntesis incluyó la obtención de la quinolina precursora vía la reacción de Doebner-Von Miller, la obtención de la estirilquinolina a través de una condensación tipo Perkin y por último, la síntesis del híbrido molecular estirilquinolina/chalcona, empleando la reacción de condensación de Claisen-Schmidt.PregradoQuímicoCurrently, the development of new antioxidant is of vital importance, since recent research suggests that reactive oxygen species (ROS) are a normal product of cellular metabolism and are involved in important biological functions, since in low concentrations they act as a defense against infections and participate in cell signaling and in high concentrations it can generate oxidative stress, causing tissue damage. In addition, several diseases related to oxidative stress (OS) such as lung disorders (asthma, COPD, pneumonia, tuberculosis), cardiovascular and neurodegenerative diseases. In this sense, the construction of molecules that reduce OS, contributing to the reduction of ROS, is required. The quinoline and its heterocyclic derivatives fused through molecular hybridization have demonstrated diverse biological activity. By combining two or more pharmacophoric units into a single structure, it is possible to constitute an important class of new compounds, contributing to the development of novel. Therefore, the development of new molecular hybrids of quinoline associated with stilbene-chalcone units could be a strategic molecular approach for the treatment of diseases associated with oxidative stress (OS). This research work was aimed at the development of new molecular hybrids of quinoline, which will be evaluated as potential antioxidant agents. The methodology used for the synthesis included obtaining the quinoline precursor through the Doebner-Von Miller reaction, obtaining the stilbene-quinoline through a Perkin-type condensation, and finally, the synthesis of the molecular hybrid stilbene-quinoline/chalcone using the Claisen-Schmidt condensation.application/pdfspaUniversidad Industrial de SantanderFacultad de CienciasQuímicaEscuela de QuímicaEstirilquinolinasCondensación tipo PerkinDoebner-Von MillerClaisen-Schmidt.StyrylquinolinesDoebner Von-MillerClaisen-Schmidt condensationPerkin-type condensation.Síntesis y caracterización de nuevos híbridos moleculares de la quinolina enlazada a unidades estirilo y chalcona, potenciales agentes antioxidantesSynthesis and characterization of new molecular hybrids of quinoline linked to styryl and chalcone units, potential antioxidant agentsTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregradohttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bccehttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fORIGINALDocumento.pdfDocumento.pdfapplication/pdf4303226https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/c8c80c01-f85b-4bb9-9790-6dc531bb17e6/download8fae11521dc97ddd7936a9b0039baa00MD51Carta de autorización.pdfCarta de autorización.pdfapplication/pdf92656https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/010d7ccb-489f-4c05-b62f-e6fb489d2dbb/downloadd35cd42daabb89dcb8c8b3c43e18b26bMD52Nota de proyecto.pdfNota de proyecto.pdfapplication/pdf229292https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/8fb9c53c-e512-44c7-8709-717880f0c1ee/downloadbbb3ab7e8a01198bbdbf3ef2af3eb4cbMD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82237https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/22e8ba0e-69a8-40f1-b584-c652d671ca5f/downloadd6298274a8378d319ac744759540b71bMD5420.500.14071/15933oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/159332024-02-28 16:10:03.727http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessopen.accesshttps://noesis.uis.edu.coDSpace at UISnoesis@uis.edu.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