Síntesis de un dímero fotosensible derivado de clorina-e6 trimetil éster mediante metátesis olefínica

Uno de los aspectos más importantes de la ciencia es la búsqueda de soluciones a problemáticas actuales. Hoy en día, por ejemplo, se discuten desafíos ambientales, medicinales y de generación de energía que pueden ser afrontados desde la química como ciencia central. Gracias al desarrollo de compues...

Full description

Autores:
Valero Carvajal, Édgar Eduardo
Tipo de recurso:
Trabajo de grado de pregrado
Fecha de publicación:
2024
Institución:
Universidad Industrial de Santander
Repositorio:
Repositorio UIS
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/15609
Acceso en línea:
https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/15609
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Palabra clave:
Metátesis olefínica
Clorofila
Feofitina-a
Clorina-e6 trimetil éster
Fotosensibilizador
Olefin Metathesis
Chlorophyll
Pheophytin-a
Chlorin-E6 Trimethyl Ester
Photosensitizer
Rights
openAccess
License
Atribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Colombia (CC BY-NC-ND 2.5 CO)
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description Uno de los aspectos más importantes de la ciencia es la búsqueda de soluciones a problemáticas actuales. Hoy en día, por ejemplo, se discuten desafíos ambientales, medicinales y de generación de energía que pueden ser afrontados desde la química como ciencia central. Gracias al desarrollo de compuestos con propiedades fotoquímicas como los fotosensibilizadores (FS), se ha conseguido degradar contaminantes ambientales mediante reacciones de fotooxidación catalítica, también se han utilizado ampliamente en técnicas de diagnóstico y tratamiento de enfermedades como la terapia fotodinámica e incluso en paneles de generación de energía debido a su capacidad para almacenar y transmitir energía que reciben directamente del sol. El presente trabajo de investigación se centra en la síntesis de un dímero fotosensible derivado de clorofila mediante metátesis olefínica. La reacción de metátesis olefínica permite la formación de enlaces dobles carbono-carbono en presencia de un catalizador. En este caso, se utilizó un catalizador tipo Grubbs de segunda generación para llevar a cabo la reacción. Los compuestos obtenidos se analizaron mediante técnicas de caracterización, como espectroscopía UV-VIS, espectroscopía FT-IR y espectrometría de masas. Los resultados obtenidos indican que el dímero de clorina-e6 trimetil éster presenta propiedades fotofísicas interesantes, como una alta absorción en el rango visible y podría ser evaluado en aplicaciones prácticas como fotosensibilizador.
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Gracias al desarrollo de compuestos con propiedades fotoquímicas como los fotosensibilizadores (FS), se ha conseguido degradar contaminantes ambientales mediante reacciones de fotooxidación catalítica, también se han utilizado ampliamente en técnicas de diagnóstico y tratamiento de enfermedades como la terapia fotodinámica e incluso en paneles de generación de energía debido a su capacidad para almacenar y transmitir energía que reciben directamente del sol. El presente trabajo de investigación se centra en la síntesis de un dímero fotosensible derivado de clorofila mediante metátesis olefínica. La reacción de metátesis olefínica permite la formación de enlaces dobles carbono-carbono en presencia de un catalizador. En este caso, se utilizó un catalizador tipo Grubbs de segunda generación para llevar a cabo la reacción. Los compuestos obtenidos se analizaron mediante técnicas de caracterización, como espectroscopía UV-VIS, espectroscopía FT-IR y espectrometría de masas. Los resultados obtenidos indican que el dímero de clorina-e6 trimetil éster presenta propiedades fotofísicas interesantes, como una alta absorción en el rango visible y podría ser evaluado en aplicaciones prácticas como fotosensibilizador.PregradoQuímicoOne of the most important aspects of science is the search for solutions to current problems. Nowadays, for example, environmental, medicinal and energy generation challenges are being discussed that can be addressed by chemistry as a central science. Thanks to the development of compounds with photochemical properties such as photosensitizers (PS), it has been possible to degrade environmental pollutants by catalytic photooxidation reactions, they have also been widely used in diagnostic techniques and treatment of diseases such as photodynamic therapy and even in power generation panels due to their ability to store and transmit energy received directly from the sun. The present research work focuses on the synthesis of a photosensitive dimer derived from chlorophyll by olefin metathesis. The olefin metathesis reaction allows the formation of carbon-carbon double bonds in the presence of a catalyst. In this case, a second-generation Grubbs-type catalyst was used to carry out the reaction. The compounds obtained were analyzed by characterization techniques such as UV-VIS spectroscopy, FT-IR spectroscopy and mass spectrometry. The results obtained indicate that the chlorin-e6 trimethyl ester dimer presents interesting photophysical properties, such as high absorption in the visible range and could be evaluated in practical applications as a photosensitizer.application/pdfspaUniversidad Industrial de SantanderFacultad de CienciasQuímicaEscuela de QuímicaMetátesis olefínicaClorofilaFeofitina-aClorina-e6 trimetil ésterFotosensibilizadorOlefin MetathesisChlorophyllPheophytin-aChlorin-E6 Trimethyl EsterPhotosensitizerSíntesis de un dímero fotosensible derivado de clorina-e6 trimetil éster mediante metátesis olefínicaSynthesis of a Photosensitive Dimer Derived from Chlorin-e6 Trimethyl Ester by Olefinic MetathesisTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregradohttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bccehttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fORIGINALNota de proyecto.pdfNota de proyecto.pdfapplication/pdf99066https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/e72f4651-549b-454f-8f83-ba265bc79274/download7ebd4912e49d10ff30286ba5c6aa5952MD51Carta de autorización.pdfCarta de autorización.pdfapplication/pdf78936https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/8f5a8924-787e-4dc2-9377-e8aad2c0b863/download92794468aa3d95cdee573295f444d9fcMD52Documento.pdfDocumento.pdfapplication/pdf1637530https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/745fc988-95e6-4de3-a88d-54556240f27e/download0e311c8581458935c7a382a3429963f3MD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82237https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/9586cdeb-a739-4fe1-a5ea-8a836c46d1b0/downloadd6298274a8378d319ac744759540b71bMD5420.500.14071/15609oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/156092024-02-02 14:14:52.32http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessembargohttps://noesis.uis.edu.coDSpace at UISnoesis@uis.edu.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