Estudio de la reactividad racémica y enantioselectiva del benzoilnitrometano frente a enonas

El presente trabajo evaluó la reactividad que posee el benzoilnitrometano frente a cetonas α,β-insaturadas, mediante adiciones de Michael y catalizadores organocatalíticos para la obtención de un producto enantiomérico en mayor proporción. Las reacciones fueron llevadas a cabo por reflujo empleando...

Full description

Autores:
Tipo de recurso:
Trabajo de grado de pregrado
Fecha de publicación:
2018
Institución:
Universidad Distrital Francisco José de Caldas
Repositorio:
RIUD: repositorio U. Distrital
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repository.udistrital.edu.co:11349/14519
Acceso en línea:
http://hdl.handle.net/11349/14519
Palabra clave:
Adición de Michael
Análisis instrumental
Basicidad
Catalizador organocatalítico
Producto enantiométrico
Reactividad racémica
Trabajo de Grado con Restricción
Licenciatura en Química - Tesis y disertaciones académicas
Catalizador organocatalítico
Catalizadores
Análisis instrumental
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Instrumental Analysis
Basicity
Organocatalytic Catalyst
Enantiometric Product
Reactivity Racémica
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description El presente trabajo evaluó la reactividad que posee el benzoilnitrometano frente a cetonas α,β-insaturadas, mediante adiciones de Michael y catalizadores organocatalíticos para la obtención de un producto enantiomérico en mayor proporción. Las reacciones fueron llevadas a cabo por reflujo empleando tolueno como disolvente, y con diferentes catalizadores variando su basicidad. Posterior a esto, se hizo un seguimiento de la reacción por cromatografía en capa fina (TLC), usando como fase móvil hexano: éter etílico (1:4) y los compuestos fueron separados por columna cromatográfica. Por último, los productos fueron analizados por 1H-RMN, 13C-RMN e IR. Con los productos obtenidos se evidencio uno de los productos planteados en el estudio, aun así, no se logró obtener de forma enantioselectiva debido a los impedimentos estéricos presentes en los reactivos utilizados. Por esta razón, se buscó otros catalizadores con mayores valores de basicidad, evidenciando que el hidróxido de sodio fue el catalizador más efectivo de la reacción. Finalmente, la basicidad en la reacción de benzoilnitrometano frente a la enona tuvo un papel importante, debido a que favorece la adición por el carbono α del benzoilnitrometano mediante la formación de su respectivo enolato, adición qué la catálisis vía ion iminio no efectuó debido al impedimento estérico de la enona.
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Con los productos obtenidos se evidencio uno de los productos planteados en el estudio, aun así, no se logró obtener de forma enantioselectiva debido a los impedimentos estéricos presentes en los reactivos utilizados. Por esta razón, se buscó otros catalizadores con mayores valores de basicidad, evidenciando que el hidróxido de sodio fue el catalizador más efectivo de la reacción. Finalmente, la basicidad en la reacción de benzoilnitrometano frente a la enona tuvo un papel importante, debido a que favorece la adición por el carbono α del benzoilnitrometano mediante la formación de su respectivo enolato, adición qué la catálisis vía ion iminio no efectuó debido al impedimento estérico de la enona.The present work evaluated the reactivity that benzoylnitromethane has against α, β-unsaturated ketones, through additions of Michael and organocatalytic catalysts to obtain an enantiomeric product in greater proportion. The reactions were carried out by reflux using toluene as solvent with different catalysts varying its basicity. After this, reaction was monitored by thin layer chromatography (TLC), using as mobile phase hexane: ethyl ether (1: 4), these compounds were separated by column chromatography. Finally, the products were analyzed by 1 H-NMR, 13 C-NMR and IR. Subsequent the obtained products, the evidence of the products raised in the study, however, it has not been achieved in an enantioselective way barriers due to the steric n present in the reagents used. For this reason, other catalysts with higher basicity values were searched, evidencing that sodium hydroxide was the most effective catalyst of the reaction. Finally, the basicity in the reaction of benzoylnitromethane against the enone had an important role, which favored the inclusion by the carbon of the benzoylitromethane through the formation of its respective enolate, the addition of the ioniminio catalysis was not effected by steric barriers of the enone.Universidad el BosquepdfspaAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacionalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/Abierto (Texto Completo)http://purl.org/coar/access_right/c_abf2Adición de MichaelAnálisis instrumentalBasicidadCatalizador organocatalíticoProducto enantiométricoReactividad racémicaTrabajo de Grado con RestricciónLicenciatura en Química - Tesis y disertaciones académicasCatalizador organocatalíticoCatalizadoresAnálisis instrumentalAddition of MichaelInstrumental AnalysisBasicityOrganocatalytic CatalystEnantiometric ProductReactivity RacémicaEstudio de la reactividad racémica y enantioselectiva del benzoilnitrometano frente a enonasStudy of Racemic and Enantioselective Reactivity of Benzoylnitromethane versus EnonasInvestigación-Innovacióninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesishttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fTHUMBNAILVelaSuazoMiguelAngel2018.pdf.jpgVelaSuazoMiguelAngel2018.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6642http://repository.udistrital.edu.co/bitstream/11349/14519/6/VelaSuazoMiguelAngel2018.pdf.jpgc73214394ba141cc3d605272c16c144bMD56open accessORIGINALVelaSuazoMiguelAngel2018.pdfVelaSuazoMiguelAngel2018.pdfapplication/pdf3073593http://repository.udistrital.edu.co/bitstream/11349/14519/1/VelaSuazoMiguelAngel2018.pdf1b7cb49b205f0bfb4dec313c3d58a000MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; charset=utf-849http://repository.udistrital.edu.co/bitstream/11349/14519/2/license_url4afdbb8c545fd630ea7db775da747b2fMD52open accesslicense_textlicense_texttext/html; charset=utf-80http://repository.udistrital.edu.co/bitstream/11349/14519/3/license_textd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD53open 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