Estudio de la reactividad racémica y enantioselectiva del benzoilnitrometano frente a enonas

El presente trabajo evaluó la reactividad que posee el benzoilnitrometano frente a cetonas α,β-insaturadas, mediante adiciones de Michael y catalizadores organocatalíticos para la obtención de un producto enantiomérico en mayor proporción. Las reacciones fueron llevadas a cabo por reflujo empleando...

Full description

Autores:
Tipo de recurso:
Trabajo de grado de pregrado
Fecha de publicación:
2018
Institución:
Universidad Distrital Francisco José de Caldas
Repositorio:
RIUD: repositorio U. Distrital
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repository.udistrital.edu.co:11349/14519
Acceso en línea:
http://hdl.handle.net/11349/14519
Palabra clave:
Adición de Michael
Análisis instrumental
Basicidad
Catalizador organocatalítico
Producto enantiométrico
Reactividad racémica
Trabajo de Grado con Restricción
Licenciatura en Química - Tesis y disertaciones académicas
Catalizador organocatalítico
Catalizadores
Análisis instrumental
Addition of Michael
Instrumental Analysis
Basicity
Organocatalytic Catalyst
Enantiometric Product
Reactivity Racémica
Rights
License
Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional
Description
Summary:El presente trabajo evaluó la reactividad que posee el benzoilnitrometano frente a cetonas α,β-insaturadas, mediante adiciones de Michael y catalizadores organocatalíticos para la obtención de un producto enantiomérico en mayor proporción. Las reacciones fueron llevadas a cabo por reflujo empleando tolueno como disolvente, y con diferentes catalizadores variando su basicidad. Posterior a esto, se hizo un seguimiento de la reacción por cromatografía en capa fina (TLC), usando como fase móvil hexano: éter etílico (1:4) y los compuestos fueron separados por columna cromatográfica. Por último, los productos fueron analizados por 1H-RMN, 13C-RMN e IR. Con los productos obtenidos se evidencio uno de los productos planteados en el estudio, aun así, no se logró obtener de forma enantioselectiva debido a los impedimentos estéricos presentes en los reactivos utilizados. Por esta razón, se buscó otros catalizadores con mayores valores de basicidad, evidenciando que el hidróxido de sodio fue el catalizador más efectivo de la reacción. Finalmente, la basicidad en la reacción de benzoilnitrometano frente a la enona tuvo un papel importante, debido a que favorece la adición por el carbono α del benzoilnitrometano mediante la formación de su respectivo enolato, adición qué la catálisis vía ion iminio no efectuó debido al impedimento estérico de la enona.