Síntesis de azidas a partir de fluoróforos con potencial fotofísico para la obtención de triazoles y su posible uso como sensores moleculares en la detección de iones de interés (2024)
En este documento se presentan los resultados sobre el estudio de la síntesis de azidas a partir de cinco fluoróforos conocidos como lo son: 7-dietilamino cumarina, pireno, antraceno, trifenilamina, y pirazolo[1,5-a]pirimidina, los cuales, por su arquitectura molecular, pueden servir para la formación del triazol por el método de cicloadición [3+2] catalizada por Cu (I), o también llamada química click. Para esta síntesis se propuso una secuencia basada en 4 pasos principales. Formilación para obtener los aldehídos por medio de metodologías trabajadas en el grupo de investigación en compuestos bio-orgánicos (GICOBIORG) de la Universidad de los Andes, en el segundo paso, reducción para tener el alcohol primario, la bromación para intentar la sustitución y finalmente la reacción con azida sódica con el protocolo de varios autores para obtener los sustratos necesarios para llevar a cabo la reacción click. Aunque fue posible llegar a los fluoróforos deseados, es necesario optimizar las condiciones para la obtención de los compuestos bromados ya que se tuvo inconvenientes al momento de sintetizar estos precursores. Las sustancias obtenidas se caracterizaron por RMN y HRMS y se compararon con datos encontrados en la bibliografía. Por ultimo se realizaron los estudios fotofisicos de las azidas obtenidas.