Síntesis y Reactividad de Bencilaminas frente a Acido Oxálico Activado

Las bencilaminas son compuestos orgánicos con importantes aplicaciones industriales, entre ellas se destacan la síntesis de inhibidores enzimáticos, su uso como analgésicos, antibacterianos y fungicidas, y ser intermediarios en la aminación de compuestos heterocíclicos. Las bencilaminas se obtienen por medio de aminaciones reductivas de aldehídos aromáticos. En un estudio anterior, se estableció que 3,4-dimetoxibencilamina reacciona de manera regioselectiva frente a ácido oxálico activado con diciclohexilcarbodiimida por medio de una sustitución electrofílica aromática, dando como producto 6,7-dimetoxi-1,2-dihidroisoquinolina-3,4-diona, compuesto heterocíclico de importante interés biológico debido a su elevada actividad farmacológica. Otros estudios reportaron la influencia de grupos hidroxilo presentes sobre el anillo aromático de feniletilaminas en la reacción frente a aldehídos no enolizables, estableciendo que el grado de hidroxilación presente sobre el anillo aromático genera diferencias significativas en los productos obtenidos. En el presente trabajo se estudió la síntesis por aminación reductiva de 1-(naftalen-1-il)metanamina Y 1-(4-metoxifenil)metanamina de a partir de 1-Naftaldehído y 4-anisaldehído respectivamente y su comportamiento frente a ácido oxálico activado con diciclohexilcarbodiimida (DCC). Se estableció que tanto bencilaminas como alcoholes bencílicos con anillos activados generan productos lineales y cíclicos benzofusionados de 6 miembros.

• Tipo de recurso: Trabajo de grado de pregrado
• Fecha de publicación: 2018
• Institución: Universidad Distrital Francisco José de Caldas
• Repositorio: RIUD: repositorio U. Distrital
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:repository.udistrital.edu.co:11349/7750
• Acceso en línea: http://hdl.handle.net/11349/7750
• Palabra clave: Bencilaminas; Sustitución Electrofílica Aromática; Acido Oxálico Activado; Aminación Reductiva; Licenciatura en química - Tesis y disertaciones académicas; Mecanismos de reacción orgánica; Bencilamina - Pruebas; Ácido oxálico; Benzylamines; Electrophilic Aromatic Substitution; Activated Oxalic Acid; Reductive Amination
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