Fenilpropanoides de origen natural con actividad antialimentaria y repelente para el control de Tribolium Castaneum (2019)
En la cadena productiva de los cereales, el almacenamiento es una de las etapas que requiere mayor cuidado, pues es en ésta en la que se suelen presentarse las mayores pérdidas debido al ataque de plagas y enfermedades. Una de las plagas comunes en cereales y productos de molienda es Tribolium castaneum, conocido popularmente como gorgojo rojo de la harina, insecto que genera un detrimento considerable en la productividad y altas pérdidas económicas. Ante esta problemática la alternativa más efectiva y económica que encuentran los agricultores son los agroquímicos sintéticos, pero su uso indiscriminado y permanente ha afectado negativamente la salud humana y el medio ambiente, además de generar mecanismos de resistencia en los insectos. El presente trabajo pretende contribuir a la búsqueda de agentes fitosanitarios con potencial aplicación en el control de T. castaneum, mediante el estudio de la acción antialimentaria y repelente de algunos aceites esenciales (AEs) y derivados sintéticos. La metodología comprendió en primera estancia, la extracción y caracterización química de los aceites esenciales de Piper asperiusculum, P. auritum y Artemisia dracunculus. Seguido del aislamiento de los componentes mayoritarios presentes en los Aes y síntesis de los derivados a partir de los fenilpropanoides aislados e identificados, la cual comprendio reacciones de oxidación con DDQ y reducción con H2 en Pd/C. Finalmente, se evaluó la actividad antialimentaria y repelente frente a T. castaneum de los AEs compuestos aislados y sintetizados para establecer algunas aproximaciones de relación estructura actividad. La caracterización química de los aceites esenciales indico que los fenilpropanoides miristicina (38.1%) y dilapiol (35.3 %), son los compuestos más abundantes en el aceite esencial de P. asperiusculum, safrol (62.1%) en el de P. auritum y estragol (88.5%) en el aceite de A. dracunculus. A partir de los compuestos naturales aislados e identificados se sintetizaron seis fenilpropanoides con rendimientos entre el 60 y 98%, correspondientes a los aldehídos S-1 a S-3 obtenidos por oxidación con DDQ de la cadena propenilíca y los fenilpropanos S-4 a S-6 obtenidos por hidrogenación catalítica con hidrogeno y Pd/C de la cadena lateral. Los resultados del ensayo de actividad repelente indican que los tres AEs, los fenilpropanos dilapiol y los derivados S-1 S-3 S-4 y S6 exhibieron un alto poder repelente 14 sobre T. castaneum. En la evaluación de la actividad antialimentaria los AEs, fenilpropanoides aislados y sintetizados no causaron efectos fagodisuasivos sobre el insecto plaga. Por último el estudio de la actividad antialimentaria realizada en este trabajo corresponde al primer reporte de efectos fagodisuasivos para los tres AEs, los fenilpropanoides estragol, dilapiol, miristicina y los derivados S1 a S6. A si mismo se reporta por primera vez la actividad repelente de dilapiol y los derivados sintéticos (S-1 a S-6) sobre T.castaneum.