Epóxido de limoneno : una fuente renovable para la obtención de carbonatos cíclicos

RESUMEN : Ante la creciente necesidad de realizar procesos más amigables con el medio ambiente, desde la industria y la academia se vienen desarrollando alternativas que permitan la obtención de productos de valor agregado como los carbonatos cíclicos a partir de fuentes renovables como las cáscaras...

Full description

Autores:
Castañeda Peinado, Camilo Andrés
Tipo de recurso:
Trabajo de grado de pregrado
Fecha de publicación:
2022
Institución:
Universidad de Antioquia
Repositorio:
Repositorio UdeA
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/28739
Acceso en línea:
http://hdl.handle.net/10495/28739
Palabra clave:
Catálisis heterogéneas
Aceites esenciales
Essential oils
Compuestos epoxy
Compuestos epoxy
Compuestos orgánicos
Organic compounds
Limoneno
Limonene
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_2669
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_36773
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_5384
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_28446
Rights
openAccess
License
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/co/
id UDEA2_b5349e8221823b3ba15edec1b353f440
oai_identifier_str oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/28739
network_acronym_str UDEA2
network_name_str Repositorio UdeA
repository_id_str
dc.title.spa.fl_str_mv Epóxido de limoneno : una fuente renovable para la obtención de carbonatos cíclicos
title Epóxido de limoneno : una fuente renovable para la obtención de carbonatos cíclicos
spellingShingle Epóxido de limoneno : una fuente renovable para la obtención de carbonatos cíclicos
Catálisis heterogéneas
Aceites esenciales
Essential oils
Compuestos epoxy
Compuestos epoxy
Compuestos orgánicos
Organic compounds
Limoneno
Limonene
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_2669
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_36773
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_5384
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_28446
title_short Epóxido de limoneno : una fuente renovable para la obtención de carbonatos cíclicos
title_full Epóxido de limoneno : una fuente renovable para la obtención de carbonatos cíclicos
title_fullStr Epóxido de limoneno : una fuente renovable para la obtención de carbonatos cíclicos
title_full_unstemmed Epóxido de limoneno : una fuente renovable para la obtención de carbonatos cíclicos
title_sort Epóxido de limoneno : una fuente renovable para la obtención de carbonatos cíclicos
dc.creator.fl_str_mv Castañeda Peinado, Camilo Andrés
dc.contributor.advisor.none.fl_str_mv Villa Holguín, Aida Luz
dc.contributor.author.none.fl_str_mv Castañeda Peinado, Camilo Andrés
dc.subject.lemb.none.fl_str_mv Catálisis heterogéneas
topic Catálisis heterogéneas
Aceites esenciales
Essential oils
Compuestos epoxy
Compuestos epoxy
Compuestos orgánicos
Organic compounds
Limoneno
Limonene
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_2669
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_36773
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_5384
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_28446
dc.subject.agrovoc.none.fl_str_mv Aceites esenciales
Essential oils
Compuestos epoxy
Compuestos epoxy
Compuestos orgánicos
Organic compounds
Limoneno
Limonene
dc.subject.agrovocuri.none.fl_str_mv http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_2669
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_36773
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_5384
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_28446
description RESUMEN : Ante la creciente necesidad de realizar procesos más amigables con el medio ambiente, desde la industria y la academia se vienen desarrollando alternativas que permitan la obtención de productos de valor agregado como los carbonatos cíclicos a partir de fuentes renovables como las cáscaras de naranja y el CO2, dejando de lado la dependencia a los combustibles fósiles que han contribuido significativamente al calentamiento global. Este proyecto se compone de dos fases: la primera fase corresponde a la obtención del epóxido de limoneno y la segunda al proceso de carbonatación de dicho epóxido. El epóxido de limoneno se sintetizó a partir de aceite de naranja; con PW-Amberlita como catalizador se obtuvo una mezcla de monoepóxido y diepóxido de limoneno. Con MgO como catalizador, acetona, acetonitrilo, agua y peróxido de hidrógeno 30% v/v se obtuvo diepóxido de limoneno con conversiones y selectividades >98%. Se evaluaron cuatro catalizadores heterogéneos (PVP/SiO2, PVP/SBA-15, PVP/MCM-41 y NH3Cl-Zn/SBA-15) en el proceso de carbonatación (100°C, 1 atm CO2, 18 h y empleando tolueno como solvente y bromuro de tetra-n-butilamonio (TBAB) como cocatalizador), los materiales se caracterizaron por FTIR y SEM. Las conversiones fueron 15%, 0%, 1% y 8% respectivamente con los catalizadores PVP/SiO2, PVP/SBA-15, PVP/MCM-41 y NH3Cl-Zn/SBA-15. Cuando la reacción se realizó solo con cocatalizador la conversión fue de 14% y en ausencia de cocatalizador y con el catalizador NH3Cl-Zn/SBA-15 la conversión fue de 26%. No fue posible evidenciar por FTIR la formación del carbonato porque la banda del solvente solapa las del carbonato; tampoco se evidenció una disminución en el pico correspondiente al diepóxido de limoneno. Sin embargo, se evidenciaron por FTIR bandas nuevas después de reacción con algunos de los catalizadores.
publishDate 2022
dc.date.accessioned.none.fl_str_mv 2022-05-27T13:58:40Z
dc.date.available.none.fl_str_mv 2022-05-27T13:58:40Z
dc.date.issued.none.fl_str_mv 2022
dc.type.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
dc.type.coarversion.fl_str_mv http://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversion.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/draft
dc.type.coar.spa.fl_str_mv http://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.redcol.spa.fl_str_mv https://purl.org/redcol/resource_type/TP
dc.type.local.spa.fl_str_mv Tesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
format http://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
status_str draft
dc.identifier.uri.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10495/28739
url http://hdl.handle.net/10495/28739
dc.language.iso.spa.fl_str_mv spa
language spa
dc.rights.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri.*.fl_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/co/
dc.rights.accessrights.spa.fl_str_mv http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommons.spa.fl_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/co/
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
dc.format.extent.spa.fl_str_mv 74
dc.format.mimetype.spa.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.place.spa.fl_str_mv Medellín - Colombia
institution Universidad de Antioquia
bitstream.url.fl_str_mv http://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/28739/2/license_rdf
http://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/28739/1/CastanedaCamilo_2022_EpoxidoCarbonatoSintesis.pdf
http://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/28739/3/license.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv e2060682c9c70d4d30c83c51448f4eed
8dcfce5ab8f899174e4a4a90a70547f8
8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositorio Institucional Universidad de Antioquia
repository.mail.fl_str_mv andres.perez@udea.edu.co
_version_ 1805390120859205632
spelling Villa Holguín, Aida LuzCastañeda Peinado, Camilo Andrés2022-05-27T13:58:40Z2022-05-27T13:58:40Z2022http://hdl.handle.net/10495/28739RESUMEN : Ante la creciente necesidad de realizar procesos más amigables con el medio ambiente, desde la industria y la academia se vienen desarrollando alternativas que permitan la obtención de productos de valor agregado como los carbonatos cíclicos a partir de fuentes renovables como las cáscaras de naranja y el CO2, dejando de lado la dependencia a los combustibles fósiles que han contribuido significativamente al calentamiento global. Este proyecto se compone de dos fases: la primera fase corresponde a la obtención del epóxido de limoneno y la segunda al proceso de carbonatación de dicho epóxido. El epóxido de limoneno se sintetizó a partir de aceite de naranja; con PW-Amberlita como catalizador se obtuvo una mezcla de monoepóxido y diepóxido de limoneno. Con MgO como catalizador, acetona, acetonitrilo, agua y peróxido de hidrógeno 30% v/v se obtuvo diepóxido de limoneno con conversiones y selectividades >98%. Se evaluaron cuatro catalizadores heterogéneos (PVP/SiO2, PVP/SBA-15, PVP/MCM-41 y NH3Cl-Zn/SBA-15) en el proceso de carbonatación (100°C, 1 atm CO2, 18 h y empleando tolueno como solvente y bromuro de tetra-n-butilamonio (TBAB) como cocatalizador), los materiales se caracterizaron por FTIR y SEM. Las conversiones fueron 15%, 0%, 1% y 8% respectivamente con los catalizadores PVP/SiO2, PVP/SBA-15, PVP/MCM-41 y NH3Cl-Zn/SBA-15. Cuando la reacción se realizó solo con cocatalizador la conversión fue de 14% y en ausencia de cocatalizador y con el catalizador NH3Cl-Zn/SBA-15 la conversión fue de 26%. No fue posible evidenciar por FTIR la formación del carbonato porque la banda del solvente solapa las del carbonato; tampoco se evidenció una disminución en el pico correspondiente al diepóxido de limoneno. Sin embargo, se evidenciaron por FTIR bandas nuevas después de reacción con algunos de los catalizadores.ABSTRACT : Given the growing need for more environmentally friendly processes, the industry and the academia have developed alternatives to obtain value-added products such as cyclic carbonates from renewable sources such as orange peels and CO2, leaving aside the dependence on fossil fuels that have contributed significantly to global warming. This project consists of two phases: the first phase corresponds to obtaining the limonene epoxide and the second to the carbonation process of this epoxide. Limonene epoxide was synthesized from orange oil; with PW-Amberlite as a catalyst, a mixture of limonene mono-epoxide and limonene diepoxide was obtained. With MgO as a catalyst, acetone, acetonitrile, water, and hydrogen peroxide 30% v/v limonene diepoxide was obtained with conversion and selectivity >98%. Four heterogeneous catalysts (PVP/SiO2, PVP/SBA-15, PVP/MCM-41 and NH3Cl-Zn/SBA-15) were evaluated in the carbonation process (100°C, 1 atm CO2, 18 h and using toluene as a solvent and tetra-n-butylammonium bromide (TBAB) as cocatalyst), the materials were characterized by FTIR and SEM. The conversions were 15%, 0%, 1% and 8% respectively with PVP/SiO2, PVP/SBA-15, PVP/MCM-41 and NH3Cl-Zn/SBA-15 catalysts. When the reaction was performed only with co-catalyst the conversion was 14% and in the absence of co-catalyst and with the NH3Cl-Zn/SBA-15 catalyst the conversion was 26%. It was not possible to confirm by FTIR the formation of the carbonate because the solvent band overlaps those of the carbonate; neither was a decrease in the peak corresponding to the limonene diepoxide evidenced. However, new bands were evidenced by FTIR after reaction with some of the catalysts.74application/pdfspainfo:eu-repo/semantics/draftinfo:eu-repo/semantics/bachelorThesishttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fhttps://purl.org/redcol/resource_type/TPTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregradohttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcceinfo:eu-repo/semantics/openAccesshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/co/http://purl.org/coar/access_right/c_abf2https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/Epóxido de limoneno : una fuente renovable para la obtención de carbonatos cíclicosMedellín - ColombiaCatálisis heterogéneasAceites esencialesEssential oilsCompuestos epoxyCompuestos epoxyCompuestos orgánicosOrganic compoundsLimonenoLimonenehttp://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_2669http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_36773http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_5384http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_28446Ingeniero QuímicoPregradoFacultad de Ingeniería. Ingeniería QuímicaUniversidad de AntioquiaCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-81051http://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/28739/2/license_rdfe2060682c9c70d4d30c83c51448f4eedMD52ORIGINALCastanedaCamilo_2022_EpoxidoCarbonatoSintesis.pdfCastanedaCamilo_2022_EpoxidoCarbonatoSintesis.pdfTrabajo de grado de pregradoapplication/pdf4066274http://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/28739/1/CastanedaCamilo_2022_EpoxidoCarbonatoSintesis.pdf8dcfce5ab8f899174e4a4a90a70547f8MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/28739/3/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD5310495/28739oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/287392022-05-27 08:59:19.723Repositorio Institucional Universidad de Antioquiaandres.perez@udea.edu.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