Producción de verbenona a partir de trementina con el catalizador FePcCl16-NH2-SiO2

RESUMEN: La verbenona es un producto de valor agregado debido a su uso como intermediario en la producción de taxol, un fármaco utilizado para el tratamiento de cáncer. Esta cetona puede obtenerse con una selectividad de 23% y una conversión de α-pineno de 84% mediante oxidación catalítica con FePcCl16-NH2-SiO2 (relación molar TBHP/α-pineno de 2.6, 313 K, 750 rpm, 8.4 mg de catalizador, 23 h, 0.187 M α-pineno en acetona). Esta transformación se ha realizado partiendo del reactivo con alta pureza (<97%), pero su producción a partir de la trementina es deseable, ya que tiene un costo comparativamente más bajo respecto al reactivo puro, con un valor comercial de 2.83 y 235.8 US/500 mL, respectivamente. En esta investigación se comparó la formación de verbenona partiendo de trementina comercial (69.64% de α-pineno, 12.07% β-pineno, 5.59% 3- careno y el balance en compuestos no identificados) y del reactivo puro. Se encontró una disminución en la conversión (46.8% con el aceite esencial respecto al 83.7% obtenido con el reactivo de alta pureza), pero un incremento en la selectividad del 19% al 33%, después de 16 h de reacción. Se evaluaron las mejores condiciones de reacción para favorecer la producción de verbenona a partir de la trementina; se encontró que con un 30% v/v de α-pineno en acetona (1.32 M de α-pineno, 40°C, 750 rpm, TBHP/α-pineno = 2.6, 25 mg de catalizador, 16 h), es posible obtener una conversión de α-pineno del 80 % y una selectividad hacia la verbenona del 35.3 %; adicionalmente, el β-pineno presente en la trementina se convirtió en 80% a un producto no identificado. De esta forma se concluye que el uso de trementina como reactivo para la producción de verbenona, con las condiciones determinadas, tiene alta viabilidad a nivel industrial, debido a la disminución en costos asociados a la materia prima y la cantidad de solvente requerida en el proceso. Adicionalmente, se evaluaron las expresiones cinéticas de reacción a partir de un mecanismo basado en Langmuir Hinshelwood Hougen Watson y el modelo de ley de potencia, mediante el método de velocidades iniciales. Los parámetros cinéticos fueron estimados a partir de datos experimentales por optimización, utilizando un algoritmo genérico en el software Matlab ®. La expresión LHHW, incluyendo la adsorción del α-pineno y el TBHP en la superficie del catalizador, fue el modelo que predijo los datos experimentales con una mayor precisión (R2 = 96.86%). La investigación hace parte del proyecto "P6. Aprovechamiento sostenible de aceites esenciales para su valoración económica", financiado por la Universidad de Antioquia, Colciencias, Ministerio de Educación Nacional, Ministerio de Industria, Comercio y Turismo e ICETEX, Convocatoria Ecosistema Científico - Colombia Científica. Fondo Francisco José de Caldas, Contrato RC-FP44842-212- 2018.

• Autores: Agudelo Cifuentes, Andrea
• Tipo de recurso: Trabajo de grado de pregrado
• Fecha de publicación: 2019
• Institución: Universidad de Antioquia
• Repositorio: Repositorio UdeA
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/14566
• Acceso en línea: http://hdl.handle.net/10495/14566
• Palabra clave: Catalizador; Catalysts; Compuestos orgánicos; Organic compounds; Monoterpenos; Monoterpenes; Taxol; Taxol; Oportunidades comerciales; Verbenona; http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_27480; http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_5384; http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_24052; http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_34917
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