Estudio teórico del efecto de los sustituyentes en la regioselectividad de una sustitución electrofílica aromática de segundo orden

RESUMEN: Con la finalidad de comprender teóricamente a través de la mecánica cuántica la regio-selectividad de los sistemas aromáticos di-sustituidos en la reacción de sustitu- ción electrofílica aromática, se evaluó en diferentes compuestos construidos a partir de la información de las propiedades electrónicas de los sustituyentes (donadores o extractores de densidad electrónica) los índices de reactividad, como las funciones de Fukui representadas en una isosuperficie, en forma condensada a través de las cargas atómicas, luego como un valor promedio de la densidad local en la molécula y por último por medio de los desplazamientos químicos independientes del núcleo (NICS), además se examinó la aromaticidad con la idea de encontrar una relación entre esta y la reactividad de los compuestos. Se encontró como ya advertían los análisis de sistemas mono-sustituidos, el efecto de los sustituyentes son una parte fundamental a la hora de habar de reactividad en estos compuestos aromáticos, debido a que dependiendo de la combinación que se haga entre ellos y de la posición que ocupen en el anillo se favorecen más unos sitios que otros en una tercera sustitución, además se observó que para la mayoría de los casos en los cuales surge un efecto cooperativo, la densidad electrónica será más o menos vigorosa dependiendo de la ubicación y naturaleza de los electrófilos. Se halló también que una sustitución meta direccionada por un sustituyente desactivante, bien sea fuerte o débil, se verá favorecida si en este lugar también existe donación de densidad de otro grupo funcional. Respecto a la aromaticidad los resultados muestran que cada sustituyente afecta la nube electrónica π de manera diferente y esto se ve reflejado en la relación lineal que existe entre los NICS y la energía de los sistemas que poseen los mismos sustituyentes en diferentes posiciones, esta relación no es concluyente y requiere de una evaluación mas exhaustiva debido a que la estadística empleada es débil como consecuencia de la cantidad de datos utilizados.

• Autores: Gil Restrepo, Daniela
• Tipo de recurso: Trabajo de grado de pregrado
• Fecha de publicación: 2021
• Institución: Universidad de Antioquia
• Repositorio: Repositorio UdeA
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/25041
• Acceso en línea: http://hdl.handle.net/10495/25041
• Palabra clave: Electronegativity; Density functionals; Aromatic compounds; Aromaticity (Chemistry); Chemistry, organic; Electronegatividad; Compuestos aromáticos; Química orgánica; Sustitución electrófila aromática; Conjugación; Sustituyentes; Desplazamiento químico independiente del núcleo; Efecto inductivo; Regioselectividad; http://id.loc.gov/authorities/subjects/sh85042246; http://id.loc.gov/authorities/subjects/sh85036851; http://id.loc.gov/authorities/subjects/sh85007397; http://id.loc.gov/authorities/subjects/sh93002225; http://id.loc.gov/authorities/subjects/sh85023022
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