Síntesis y evaluación antimicótica de 4 - acilpiridinas

RESUMEN: Se sintetizan cuatro derivados 4’- acilpiridínicos y se evalúa su actividad antimicótica. Se prepara el cloruro de 4 ́-isonicotinoilo y se hace reaccionar con los bromuros de alquilmagnesio 3, 5, 7 y 9, generando los derivados 4 ́-piridil-1-pentanona 4, 4 ́-piridil-3-buten-1-ona 6, 4 ́-piri...

Full description

Autores:
Sáez Vega, Jairo Antonio
Arango, Orlando
Rodríguez, Juan
Tipo de recurso:
Article of investigation
Fecha de publicación:
2003
Institución:
Universidad de Antioquia
Repositorio:
Repositorio UdeA
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/25255
Acceso en línea:
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https://revistas.udea.edu.co/index.php/vitae/article/view/424/
Palabra clave:
Ácidos Isonicotínicos
Isonicotinic Acids
Antifúngicos
Antifungal Agents
Antibacterianos
Anti-Bacterial Agents
Aspergillus niger
Reactivos de Grignard
Grignard reagents
Síntesis química
Chemical synthesis
Fungicidas
Fungicides
Acilpiridinas
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description RESUMEN: Se sintetizan cuatro derivados 4’- acilpiridínicos y se evalúa su actividad antimicótica. Se prepara el cloruro de 4 ́-isonicotinoilo y se hace reaccionar con los bromuros de alquilmagnesio 3, 5, 7 y 9, generando los derivados 4 ́-piridil-1-pentanona 4, 4 ́-piridil-3-buten-1-ona 6, 4 ́-piridil-1-nonanona 8 y 4 ́-piridil-1-tridecanona 10 respectivamente. Las estructuras se determinan por medio de técnicas espectroscópicas. Los compuestos 4, 6, 8y 10, presentaron un porcentaje de inhibición de 10.7, 36.7, 16.0 y 22 respectivamente a una concentración de 120 mg/mL en cepas de Aspergillus niger por el método de difusión en agar.
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Los compuestos 4, 6, 8y 10, presentaron un porcentaje de inhibición de 10.7, 36.7, 16.0 y 22 respectivamente a una concentración de 120 mg/mL en cepas de Aspergillus niger por el método de difusión en agar.ABSTRACT: Four substituted 4 ́-acylpyridines are synthesized and their antifungal activity is evaluated. The 4-isonicotinoilchloride 2 is prepared and then it is allowed to react with alkylmagnesium bromides 3, 5, 7 and 9 giving the corresponding 4 ́-pyridil-1-pentanone 4, 4 ́-pyridil-3-buten-1-one 6, 4 ́-pyridil-1-nonanone 8 and 4 ́-pyridil-1-tridecanone 10 derivatives respectively. The structures are determined by spectroscopic techniques. Compounds 4, 6, 8 and 10, show a percentage of inhibition of 10.7, 36.7, 16.0 and 22 respectively, for a concentration of 120μg/mL in Aspergillus niger stumps, by diffusion in agar technique.COL00153296application/pdfspaUniversidad de Antioquia, Facultad de Ciencias Farmacéuticas y AlimentariasQuímica de Plantas ColombianasMedellín, Colombiainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articlehttp://purl.org/coar/resource_type/c_2df8fbb1https://purl.org/redcol/resource_type/ARTArtículo de investigaciónhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/co/http://purl.org/coar/access_right/c_abf2https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/Síntesis y evaluación antimicótica de 4 - acilpiridinasSynthesis and evaluation of the antifungal activity of 4 - acylpiridinesÁcidos IsonicotínicosIsonicotinic AcidsAntifúngicosAntifungal AgentsAntibacterianosAnti-Bacterial AgentsAspergillus nigerReactivos de GrignardGrignard reagentsSíntesis químicaChemical synthesisFungicidasFungicidesAcilpiridinashttp://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_3146VitaeVitae4550101ORIGINALSáezJairo_2003_SíntesisAntimicóticaAcilpiridinas.pdfSáezJairo_2003_SíntesisAntimicóticaAcilpiridinas.pdfArtículo de investigaciónapplication/pdf143654http://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/25255/1/S%c3%a1ezJairo_2003_S%c3%adntesisAntimic%c3%b3ticaAcilpiridinas.pdf1fa886d2bc78613ce1cd0b3bbb93c1b2MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-81051http://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/25255/2/license_rdfe2060682c9c70d4d30c83c51448f4eedMD52LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/25255/3/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD5310495/25255oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/252552022-01-13 20:08:01.65Repositorio Institucional Universidad de Antioquiaandres.perez@udea.edu.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