Síntesis y actividad citotóxica de conjugados de la uridina con triterpenos en células de cáncer de mama

RESUMEN: Objetivos: Sintetizar conjugados del acetónido de la uridina con triterpenos (colesterol y 3β-5α,8α endoperoxido-colest-6-en-3-ol) y ácido succínico como puente. Métodos: Se preparó el acetónido de la uridina en acetona mediante catálisis ácida. Se prepararon los succinatos de los esteroles...

Full description

Autores:
Berrío Escobar, Jhon Fernando
Pastrana Restrepo, Manuel Humberto
Mejía Cuartas, Diana Marcela
Márquez Fernández, Diana Margarita
Márquez Fernández, María Elena
Martínez Martínez, Alejandro
Tipo de recurso:
Article of investigation
Fecha de publicación:
2016
Institución:
Universidad de Antioquia
Repositorio:
Repositorio UdeA
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/24052
Acceso en línea:
http://hdl.handle.net/10495/24052
http://revistaseug.ugr.es/index.php/ars/article/view/4962
Palabra clave:
Neoplasias de la Mama
Breast Neoplasms
Nucleósidos
Nucleosides
Uridina
Uridine
Triterpenos
Triterpenes
Citotoxicidad
Cytotoxicity
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_34251
Rights
openAccess
License
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/co/
id UDEA2_30211801a2b12114f6f8d8bbf1fb14a4
oai_identifier_str oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/24052
network_acronym_str UDEA2
network_name_str Repositorio UdeA
repository_id_str
dc.title.spa.fl_str_mv Síntesis y actividad citotóxica de conjugados de la uridina con triterpenos en células de cáncer de mama
dc.title.alternative.spa.fl_str_mv Synthesis and cytotoxic activity of conjugates of the uridine with triterpenes on breast cancer cells
title Síntesis y actividad citotóxica de conjugados de la uridina con triterpenos en células de cáncer de mama
spellingShingle Síntesis y actividad citotóxica de conjugados de la uridina con triterpenos en células de cáncer de mama
Neoplasias de la Mama
Breast Neoplasms
Nucleósidos
Nucleosides
Uridina
Uridine
Triterpenos
Triterpenes
Citotoxicidad
Cytotoxicity
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_34251
title_short Síntesis y actividad citotóxica de conjugados de la uridina con triterpenos en células de cáncer de mama
title_full Síntesis y actividad citotóxica de conjugados de la uridina con triterpenos en células de cáncer de mama
title_fullStr Síntesis y actividad citotóxica de conjugados de la uridina con triterpenos en células de cáncer de mama
title_full_unstemmed Síntesis y actividad citotóxica de conjugados de la uridina con triterpenos en células de cáncer de mama
title_sort Síntesis y actividad citotóxica de conjugados de la uridina con triterpenos en células de cáncer de mama
dc.creator.fl_str_mv Berrío Escobar, Jhon Fernando
Pastrana Restrepo, Manuel Humberto
Mejía Cuartas, Diana Marcela
Márquez Fernández, Diana Margarita
Márquez Fernández, María Elena
Martínez Martínez, Alejandro
dc.contributor.author.none.fl_str_mv Berrío Escobar, Jhon Fernando
Pastrana Restrepo, Manuel Humberto
Mejía Cuartas, Diana Marcela
Márquez Fernández, Diana Margarita
Márquez Fernández, María Elena
Martínez Martínez, Alejandro
dc.subject.decs.none.fl_str_mv Neoplasias de la Mama
Breast Neoplasms
Nucleósidos
Nucleosides
Uridina
Uridine
Triterpenos
Triterpenes
topic Neoplasias de la Mama
Breast Neoplasms
Nucleósidos
Nucleosides
Uridina
Uridine
Triterpenos
Triterpenes
Citotoxicidad
Cytotoxicity
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_34251
dc.subject.agrovoc.none.fl_str_mv Citotoxicidad
Cytotoxicity
dc.subject.agrovocuri.none.fl_str_mv http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_34251
description RESUMEN: Objetivos: Sintetizar conjugados del acetónido de la uridina con triterpenos (colesterol y 3β-5α,8α endoperoxido-colest-6-en-3-ol) y ácido succínico como puente. Métodos: Se preparó el acetónido de la uridina en acetona mediante catálisis ácida. Se prepararon los succinatos de los esteroles con anhídrido succínico y catalizador nucleofílico 4-N,N-dimetilamino-pi ridina (DMAP). Los conjugados 1 y 2 se sintetizaron mediante la esterificación de Steglich, con agente de acoplamiento N,N’-diciclohexilcarbodiimida (DCC)y DMAP. Los compuestos se caracterizaron por espectroscopia de RMN (1H RMN y 13C RMN) y espectrometría de masas. Los derivados se evaluaron sobre líneas celulares de ovario de hámster chino (CHO-K1) y de cáncer de mamá (MCF-7). Resultados: Se obtuvieron derivados conjugados del acetónido de la uridina con dos triterpenos con rendimientos superiores al 80%. Los conjugados de uridina con triterpenos no presentaron inhibición significativa de la viabilidad celular sobre las líneas celulares MCF-7 y CHO-K1, tampoco se evidenció una relación dosis-respuesta para los compuestos evaluados. Conclusiones: El método de esterificación con agentes de acoplamiento permitió obtener conjugados de la uridina con triterpenos empleando el ácido succínico como puente. Sin embargo los derivados de uridina obtenidos no presentaron actividad citotóxica significativa (p<0,05) sobre las líneas celulares evaluadas.
publishDate 2016
dc.date.issued.none.fl_str_mv 2016
dc.date.accessioned.none.fl_str_mv 2021-11-13T00:23:00Z
dc.date.available.none.fl_str_mv 2021-11-13T00:23:00Z
dc.type.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
dc.type.coarversion.fl_str_mv http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85
dc.type.hasversion.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.coar.spa.fl_str_mv http://purl.org/coar/resource_type/c_2df8fbb1
dc.type.redcol.spa.fl_str_mv https://purl.org/redcol/resource_type/ART
dc.type.local.spa.fl_str_mv Artículo de investigación
format http://purl.org/coar/resource_type/c_2df8fbb1
status_str publishedVersion
dc.identifier.isbn.none.fl_str_mv 10.4321/S2340-98942016000200003
dc.identifier.issn.none.fl_str_mv 0004-2927
dc.identifier.uri.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10495/24052
dc.identifier.eissn.none.fl_str_mv 2340-9894
dc.identifier.url.spa.fl_str_mv http://revistaseug.ugr.es/index.php/ars/article/view/4962
identifier_str_mv 10.4321/S2340-98942016000200003
0004-2927
2340-9894
url http://hdl.handle.net/10495/24052
http://revistaseug.ugr.es/index.php/ars/article/view/4962
dc.language.iso.spa.fl_str_mv spa
language spa
dc.relation.ispartofjournalabbrev.spa.fl_str_mv Ars Pharm.
dc.rights.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri.*.fl_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/co/
dc.rights.accessrights.spa.fl_str_mv http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommons.spa.fl_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/co/
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
dc.format.extent.spa.fl_str_mv 7
dc.format.mimetype.spa.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.spa.fl_str_mv Universidad de Granada, Facultad de Farmacia
dc.publisher.group.spa.fl_str_mv Productos Naturales Marinos
dc.publisher.place.spa.fl_str_mv Granada, España
institution Universidad de Antioquia
bitstream.url.fl_str_mv http://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/24052/1/BerrioJhon_2016_S%c3%adntesisActividadCitot%c3%b3xicaConjugadosUridinaTriterpenos.pdf
http://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/24052/2/license_rdf
http://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/24052/3/license.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv a7b3ba0b14e7522c0d8bad95a73b2990
e2060682c9c70d4d30c83c51448f4eed
8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositorio Institucional Universidad de Antioquia
repository.mail.fl_str_mv andres.perez@udea.edu.co
_version_ 1812173085914169344
spelling Berrío Escobar, Jhon FernandoPastrana Restrepo, Manuel HumbertoMejía Cuartas, Diana MarcelaMárquez Fernández, Diana MargaritaMárquez Fernández, María ElenaMartínez Martínez, Alejandro2021-11-13T00:23:00Z2021-11-13T00:23:00Z201610.4321/S2340-989420160002000030004-2927http://hdl.handle.net/10495/240522340-9894http://revistaseug.ugr.es/index.php/ars/article/view/4962RESUMEN: Objetivos: Sintetizar conjugados del acetónido de la uridina con triterpenos (colesterol y 3β-5α,8α endoperoxido-colest-6-en-3-ol) y ácido succínico como puente. Métodos: Se preparó el acetónido de la uridina en acetona mediante catálisis ácida. Se prepararon los succinatos de los esteroles con anhídrido succínico y catalizador nucleofílico 4-N,N-dimetilamino-pi ridina (DMAP). Los conjugados 1 y 2 se sintetizaron mediante la esterificación de Steglich, con agente de acoplamiento N,N’-diciclohexilcarbodiimida (DCC)y DMAP. Los compuestos se caracterizaron por espectroscopia de RMN (1H RMN y 13C RMN) y espectrometría de masas. Los derivados se evaluaron sobre líneas celulares de ovario de hámster chino (CHO-K1) y de cáncer de mamá (MCF-7). Resultados: Se obtuvieron derivados conjugados del acetónido de la uridina con dos triterpenos con rendimientos superiores al 80%. Los conjugados de uridina con triterpenos no presentaron inhibición significativa de la viabilidad celular sobre las líneas celulares MCF-7 y CHO-K1, tampoco se evidenció una relación dosis-respuesta para los compuestos evaluados. Conclusiones: El método de esterificación con agentes de acoplamiento permitió obtener conjugados de la uridina con triterpenos empleando el ácido succínico como puente. Sin embargo los derivados de uridina obtenidos no presentaron actividad citotóxica significativa (p<0,05) sobre las líneas celulares evaluadas.ABSTRACT: Aims: Synthesize of uridine acetonide conjugates with triterpenoids (cholesterol and 3β-5α,8α-endoperoxide-cholest-6-en-3-ol) and succinic acid as linking. Methods: The acetonide derivative of uridine was prepared with acid catalysis in acetone. Sterols succinates were prepared with succinic anhydride and nucleophilic catalyst 4-N,N-dimethylamino-pyridine (DMAP). The conjugates were synthesized by Steglich method with N,N’-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) Coupling agent and DMAP. The compounds were characterized by NMR spectroscopy (1H NMR, 13C NMR), and mass spectrometry. The derivatives were assessed in Chinese Hamster Ovary (CHO) and breast cancer (MCF-7) cell lines. Results: The conjugates of uridine acetonide with two triterpenes were obtained with yields higher than 80%. The conjugates prepared don’t showed significant inhibition of cell viability on MCF-7 and CHO cell lines, furthermore these substances did not show a relationship dose-response. Conclusions: The esterification method with coupling agents allowed obtained uridine conjugates with triterpenoids. However the uridine derivatives don’t showed significant cytotoxic activity (p<0,05) against cell lines evaluated.COL00150437application/pdfspaUniversidad de Granada, Facultad de FarmaciaProductos Naturales MarinosGranada, Españainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articlehttp://purl.org/coar/resource_type/c_2df8fbb1https://purl.org/redcol/resource_type/ARTArtículo de investigaciónhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/co/http://purl.org/coar/access_right/c_abf2https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/Síntesis y actividad citotóxica de conjugados de la uridina con triterpenos en células de cáncer de mamaSynthesis and cytotoxic activity of conjugates of the uridine with triterpenes on breast cancer cellsNeoplasias de la MamaBreast NeoplasmsNucleósidosNucleosidesUridinaUridineTriterpenosTriterpenesCitotoxicidadCytotoxicityhttp://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_34251Ars Pharm.Ars Pharmaceutica5561572ORIGINALBerrioJhon_2016_SíntesisActividadCitotóxicaConjugadosUridinaTriterpenos.pdfBerrioJhon_2016_SíntesisActividadCitotóxicaConjugadosUridinaTriterpenos.pdfArtículo de investigaciónapplication/pdf855334http://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/24052/1/BerrioJhon_2016_S%c3%adntesisActividadCitot%c3%b3xicaConjugadosUridinaTriterpenos.pdfa7b3ba0b14e7522c0d8bad95a73b2990MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-81051http://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/24052/2/license_rdfe2060682c9c70d4d30c83c51448f4eedMD52LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstream/10495/24052/3/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD5310495/24052oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/240522021-11-12 19:23:01.225Repositorio Institucional Universidad de Antioquiaandres.perez@udea.edu.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