Síntesis y actividad citotóxica de conjugados de la uridina con triterpenos en células de cáncer de mama

RESUMEN: Objetivos: Sintetizar conjugados del acetónido de la uridina con triterpenos (colesterol y 3β-5α,8α endoperoxido-colest-6-en-3-ol) y ácido succínico como puente. Métodos: Se preparó el acetónido de la uridina en acetona mediante catálisis ácida. Se prepararon los succinatos de los esteroles...

Full description

Autores:
Berrío Escobar, Jhon Fernando
Pastrana Restrepo, Manuel Humberto
Mejía Cuartas, Diana Marcela
Márquez Fernández, Diana Margarita
Márquez Fernández, María Elena
Martínez Martínez, Alejandro
Tipo de recurso:
Article of investigation
Fecha de publicación:
2016
Institución:
Universidad de Antioquia
Repositorio:
Repositorio UdeA
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/24052
Acceso en línea:
http://hdl.handle.net/10495/24052
http://revistaseug.ugr.es/index.php/ars/article/view/4962
Palabra clave:
Neoplasias de la Mama
Breast Neoplasms
Nucleósidos
Nucleosides
Uridina
Uridine
Triterpenos
Triterpenes
Citotoxicidad
Cytotoxicity
http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_34251
Rights
openAccess
License
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/co/
Description
Summary:RESUMEN: Objetivos: Sintetizar conjugados del acetónido de la uridina con triterpenos (colesterol y 3β-5α,8α endoperoxido-colest-6-en-3-ol) y ácido succínico como puente. Métodos: Se preparó el acetónido de la uridina en acetona mediante catálisis ácida. Se prepararon los succinatos de los esteroles con anhídrido succínico y catalizador nucleofílico 4-N,N-dimetilamino-pi ridina (DMAP). Los conjugados 1 y 2 se sintetizaron mediante la esterificación de Steglich, con agente de acoplamiento N,N’-diciclohexilcarbodiimida (DCC)y DMAP. Los compuestos se caracterizaron por espectroscopia de RMN (1H RMN y 13C RMN) y espectrometría de masas. Los derivados se evaluaron sobre líneas celulares de ovario de hámster chino (CHO-K1) y de cáncer de mamá (MCF-7). Resultados: Se obtuvieron derivados conjugados del acetónido de la uridina con dos triterpenos con rendimientos superiores al 80%. Los conjugados de uridina con triterpenos no presentaron inhibición significativa de la viabilidad celular sobre las líneas celulares MCF-7 y CHO-K1, tampoco se evidenció una relación dosis-respuesta para los compuestos evaluados. Conclusiones: El método de esterificación con agentes de acoplamiento permitió obtener conjugados de la uridina con triterpenos empleando el ácido succínico como puente. Sin embargo los derivados de uridina obtenidos no presentaron actividad citotóxica significativa (p<0,05) sobre las líneas celulares evaluadas.