Química de productos naturales

RESUMEN: El texto presente, es una recopilación actualizada de las notas y documentos que durante más de 30 años el autor ha desarrollado como profesor en la Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Alimentarias, de La Universidad de Antioquia. Este texto está dirigido especialmente a los estudiantes del pregrado de química farmacéutica quienes han cursado previamente las asignaturas: química orgánica, bioquímica y análisis instrumental, y pretende que tengan un acercamiento al extenso campo que es la química de los productos naturales, además trata de cubrir en parte la poca existencia de textos en español sobre el tema. No pretende ser un tratado completo sobre los diferentes temas presentados, pues queda limitado a las posibilidades y experiencia del autor, y está dirigido a los estudiantes de las asignaturas Farmacognosia II y Fitoquímica. El énfasis es dado a los aspectos químicos de los productos naturales pero también se mencionan el potencial farmacéutico y el uso aprobado de algunas sustancias, drogas vegetales o plantas; pero solo a manera de referencia para mostrar las posibilidades de los productos naturales desde lo académico y lo relacionado a la investigación científica, nunca para su uso o aprovechamiento comercial ni para suplir información ante los entes regulatorios oficiales ni para engañar al ciudadano común en los diferentes medios de comunicación, aspectos estos que están por fuera del interés y el alcance de este texto. A manera de aproximación y desde la experiencia del autor, se relaciona la presencia en las sustancias estudiadas, de grupos funcionales como los hidroxilos fenólicos relacionándolos con su potencial actividad antioxidante, y de grupos como los anillos lactónicos, los cuales están presentes en muchas sustancias naturales bioactivas, como los cardiotónicos y las sesquiterpénlactonas. A lo largo de los diferentes capítulos se referencia, preferiblemente mediante publicaciones indexadas recientes, el uso potencial de los diferentes metabolitos contra diferentes enfermedades, citando en muchos casos los nombres comunes y binomiales de diferentes plantas y organismos, en los cuales se han encontrado y se investigan estas sustancias. Debido a que esta área del conocimiento es muy extensa y en continuo desarrollo por nuevos hallazgos, en este texto los capítulos tienen alcances diferentes. Los capítulos 1 al 4, en particular, incluyen temas generales sobre la fitoquímica de los metabolitos secundarios y tienen un desarrollo más completo sobre aspectos y metodología experimentales. Los demás capítulos cubren especialmente tópicos especiales sobre algunos temas en los que el autor ha tenido experiencia docente e investigativa como los productos naturales marinos, y otros temas que están emergiendo cada vez más como fuentes de nuevas sustancias bioactivas como son los hongos. De estos tópicos algunos tienen un desarrollo más extenso en cuanto a aspectos fitoquímicos, como son los capítulos 5 y 7. Los demás capítulos resumen solo algunos aspectos generales que, a juicio del autor, pueden motivar a los estudiantes y lectores a trabajar en esas áreas de investigación. En la introducción se realiza un ejercicio (o taller), en el cual se asignan a los estudiantes diferentes tipos de estructuras químicas de metabolitos secundarios de estructura relativamente simple. Con este ejercicio se pretende que el estudiante a partir de los conocimientos previos de otras asignaturas, relacione lo allí aprendido con el caso de los metabolitos secundarios que comienza a conocer. Además, se reafirman algunos conceptos básicos de química orgánica, que son necesarios para el estudio y comprensión de la química de los productos naturales. El capítulo primero, trata de los métodos generales de extracción, aislamiento y caracterización, y menciona tanto los métodos clásicos, y la evolución hacia el uso por ejemplo con métodos de extracción más modernos, más eficientes y especialmente más amigables con el medio ambiente y la salud. Inclusive se propone el remplazo en las técnicas de extracción e identificación, de solventes tóxicos como cloroformo, diclorometano y metanol, por unos menos dañosos para la salud y el medio ambiente como son el acetato de etilo, y el etanol, y otros innovadores como son los solventes eutécticos viscosos. En las técnicas de caracterización química se hace énfasis especial en la resonancia magnética nuclear, para que el estudiante la aplique en la identificación y caracterización de metabolitos secundarios. El capítulo segundo trata sobre una gran clase de productos naturales como son los compuestos fenólicos o aromáticos en general, y se enfatiza en dos grupos de sustancias como son las antraquinonas y los flavonoides. Las primeras debido a su presencia en muchas drogas vegetales aceptadas por diferentes farmacopeas, como laxantes; y las segundas como antiinflamatorias de uso externo. Pero se menciona que más allá de su uso aceptado, presentan grandes posibilidades para el desarrollo de nuevas terapias contra diferentes enfermedades. Es de esperar que el estudiante con los diferentes aspectos químicos y de actividad biológica mencionados para estas dos grandes clases de compuestos fenólicos naturales, tenga herramientas para acercarse al conocimiento sobre los compuestos fenólicos naturales en general. Se incluyen algunos ejercicios, con el fin de que el estudiante sea capaz de resolver problemas de asignación de la estructura química de algunos metabolitos con anillos aromáticos, haciendo uso especial de los datos de resonancia magnética nuclear, y predecir en algunos casos el origen biogenético y la potencial actividad antioxidante, entre otras. El capítulo tercero, está relacionado con otra gran cantidad de sustancias, que generalmente no contienen en su estructura química el anillo aromático. El grupo más representativo de estos son los terpenoides. Se profundiza en algunos aspectos de compuestos tales como los esteroles, las saponinas y los cardiotónicos. Los esteroles y saponinas son materias primas importantes en la industria farmacéutica para la producción de una gran cantidad y diversidad de medicamentos esteroides. Los cardiotónicos, son drogas aceptadas en diferentes farmacopeas y legislaciones porque estimulan la función cardiaca. Además, recientemente se les han reportado otras actividades biológicas interesantes. Se plantean algunos ejercicios sobre la determinación estructural de algunos esteroides, a partir de datos de espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear, para que el estudiante afiance su conocimiento sobre la química de estas sustancias. El capítulo cuarto, trata acerca de los compuestos nitrogenados como son los alcaloides. Estos constituyen una gran cantidad de compuestos naturales nitrogenados, que presentan diferentes actividades biológicas, particularmente sobre el sistema nervioso. Se dan algunos aspectos químicos generales de esta clase de compuestos. El capítulo cinco, cubre algunos aspectos generales sobre los aceites esenciales, los cuales además de su uso como aromatizantes, presentan diferentes propiedades biológicas como antimicrobianos y antioxidantes, inclusive con uso potencial en enfermedades cardiovasculares. Por tratarse en muchos casos de mezclas de compuestos con anillos aromáticos y otros no aromáticos como terpenoides, no se incluye este tema en los capítulos precedentes. El capítulo seis es una breve revisión sobre los productos naturales marinos, mostrando especialmente la gran variedad estructural y la complejidad química de estas sustancias, con algunos ejemplos representativos recientes. El capítulo siete trata brevemente varios aspectos químicos y de actividad biológica de las sesquiterpénlactonas, las cuales son sustancias interesantes farmacéuticamente por sus propiedades sobre las células. Otra vez es bueno precisar, que estos compuestos no se incluyen el capítulo 3, debido a que el anillo lactónico está relacionado con actividades biológicas relativamente específicas como la citotoxicidad, lo cual no es una característica general de los compuestos o metabolitos mencionados en dicho capítulo 3, ni con los aceites esenciales. El capítulo ocho, menciona algunos tópicos básicos relacionados con otros derivados de la acetilcoenzima-A, como son las prostaglandinas, las cadenas policetídicas y su papel como precursores de antibióticos como las tetraciclinas, y otros compuestos aromáticos. Los capítulos 9 y 10, tratan algunos aspectos básicos generales de metabolitos interesantes de hongos y los glicósidos cianogénicos. El capítulo 11, trata algunos aspectos generales de los compuestos azufrados naturales, especialmente sobre los que se han reportado estudios químicos y actividad biológica, y haciendo énfasis especial en los glucosinolatos, por sus estudios básicos reportados sobre su potencial para la prevención de cáncer y enfermedades neurodegenerativas, y en general sobre el sistema inmune. La bibliografía se escogió considerando especialmente la más reciente y que está disponible en las bases de datos de La Universidad de Antioquia, en La Biblioteca Central y en las del formato de acceso abierto (open Access), esto con el objetivo que los estudiantes y demás interesados, puedan tener acceso a los documentos, con los menores costos económicos. También es importante la disponibilidad actual de herramientas de software en línea como nmrdb.org, que permiten al estudiante avanzar en las técnicas de dilucidación estructural de los productos naturales.

• Autores: Martínez Martínez, Alejandro
• Tipo de recurso: Book
• Fecha de publicación: 2020
• Institución: Universidad de Antioquia
• Repositorio: Repositorio UdeA
• Idioma: eng
• OAI Identifier: oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/16148
• Acceso en línea: http://hdl.handle.net/10495/16148
• Palabra clave: Alcaloides; Alkaloids; Aceites Volátiles; Oils, Volatile; Phytochemistry; Biogénesis; Biogenesis; Metabolitos; Metabolites; Productos naturales; Natural products; Fitoquímica; Metabolitos secundarios; http://vocabularies.unesco.org/thesaurus/concept3955; http://vocabularies.unesco.org/thesaurus/concept3982
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