Síntesis y evaluación del potencial anti-trypanosoma cruzi de compuestos tipo estirilquinolinas
En el desarrollo de este trabajo se sintetizaron cinco moléculas tipo estirilquinolinas a partir de 8-hidroxiquinaldina con los siguientes aldehídos aromáticos; 4-metoxibenzaldehido, 2-hidroxi-4-metoxibenzaldehido, 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehido, 3-metoxibenzaldehido y 3,5 dimetoxi-4-hidroxibenzaldeh...
- Autores:
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Rodriguez Castro, Heydy Lysana
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- Fecha de publicación:
- 2023
- Institución:
- Universidad de Córdoba
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- Palabra clave:
- Citotoxicidad
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En el desarrollo de este trabajo se sintetizaron cinco moléculas tipo estirilquinolinas a partir de 8-hidroxiquinaldina con los siguientes aldehídos aromáticos; 4-metoxibenzaldehido, 2-hidroxi-4-metoxibenzaldehido, 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehido, 3-metoxibenzaldehido y 3,5 dimetoxi-4-hidroxibenzaldehido, a partir de los cuales se obtuvieron los siguientes compuestos (E)-2-(4-metoxiestiril) quinolin-8-il (Q1), 2,6-dimetoxi-4-[(E)-2-(quinolin-2-il)etenil]fenil-acetato (Q2), 2-etoxi-4-[(E)-2-(8-hidroxiquinolin-2-il) etenil]fenilacetato (Q3), (E)-2-(3-metoxiestiril) quinolin-8-il (Q4) y (E)-2-(2-acetoxi-4-metoxiestiril)quinolin-8-il acetato (Q5) con rendimientos de 63.8%, 41%, 65%, 57% y 43.6 respectivamente, mediante una reacción de condensación, usando como medios de reacción anhídrido acético, las estructuras se corroboraron mediante técnicas espectroscópicas de espectrometría de masas, Resonancia Magnética Nuclear 1H RMN, 13C RMN y bidimensionales COSY, HSQC y HMBC con el objetivo de construir su estructura y composición química. |
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RESUMEN 161. INTRODUCCIÓN 172. OBJETIVOS 202.1 OBJETIVO GENERAL 202.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS 203. MARCO TEÓRICO 213.1 ENFERMEDAD DE CHAGAS 213.2 Tratamiento actual 223.3 Distribución de la enfermedad de Chagas en Colombia 233.4. Quinolinas y sus derivados 244. PARTE EXPERIMETAL 324.1 Materiales y métodos 324.2 Cromatografía 334.3 Metodología general de síntesis de las estirilquinolinas 334.3.1 Actividad Tripanocida frente a T. cruzi in vitro: 344.3.2 Ensayo de Citotoxicidad in vitro. 345. RESULTADOS Y ANÁLISIS 365.1 SÍNTESIS DE ESTIRILQUINOLINAS 365.2 ELUCIDACIÓN LAS ESTRUCTURAS DE LAS MOLÉCULAS SINTETIZADAS 365.2.1 Síntesis de (E)-2-(4-metoxiestiril) quinolin-8-il (Q1) 365.2.1.1 Análisis espectroscópicos del compuesto(E)-2-(4-metoxiestiril) quinolin-8-il (Q1) 365.2.2 Síntesis de (E)-2,6-dimetoxi-4-(2-(quinolin-2-il)vinil)fenil acetato (Q2) 455.2.2.1 Análisis espectroscópicos del compuesto (E)-2,6-dimetoxi-4-(2-(quinolin-2-il)vinil)fenil acetato (Q2) 465.2.3 Síntesis de (E)-2-etoxi-4-(2-(8-hidroxiquinolin-2-il)vinil)fenil acetato 555.2.3.1 Análisis espectroscópicos del compuesto (E)-2-etoxi-4-(2-(8-hidroxiquinolin-2-il)vinil)fenil acetato (Q3) 555.2.4 Síntesis de (E)-2-(3-metoxiestiril) quinolin-8-il (Q4) 655.2.4.1 Análisis espectroscópicos del compuesto Q4 655.2.5 Síntesis de (E)-2-(2-acetoxi-4-metoxiestiril)quinolin-8-il acetato Q5 745.2.5.1 Análisis espectroscópicos del compuesto (E)-2-(2-acetoxi-4-metoxiestiril)quinolin-8-il acetato (Q5) 755.3 RESULTADOS DE ACTIVIDAD BIOLÓGICA 835.3.1 Ensayo de Citotoxicidad 835.3.2 Actividad Tripanocida in vitro Frente a T. cruzi 846. CONCLUSIÓNES 877. RECOMENDACIONES 888. BIBLIOGRAFÍA 89MaestríaMagíster en Ciencias QuímicasTrabajos de Investigación y/o ExtensiónspaUniversidad de CórdobaFacultad de Ciencias BásicasMontería, Córdoba, ColombiaQuímicaCopyright Universidad de Córdoba, 2023https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)info:eu-repo/semantics/embargoedAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_f1cfSíntesis y evaluación del potencial anti-trypanosoma cruzi de compuestos tipo estirilquinolinasTrabajo de grado - Maestríainfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/acceptedVersionTexthttp://purl.org/redcol/resource_type/TMAcosta, M., Strauss, M., Casares, D., Martín, J. (2019). Genomic medicine in Chagas disease. Acta Tropica, 1, 1.Afzal, O., Kumar, S., Haider, M. R., Ali, M. R., Kumar, R., J (MarcadorDePosición1)aggi, M., & Bawa, S. (2015). A review on anticancer potential of bioactive heterocycle quinoline. 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