Análisis in-silico de las interacciones proteína-ligando de treinta cannabinoides análogos del receptor CBN II
Introducción: los cannabinoides son derivados de la planta de cannabis, y han captado la atención por sus efectos terapéuticos demostrados como antiinflamatorios, analgésicos, antieméticos y antitumorales. Su potencial radica en su interacción con los receptores endocannabinoides CB1 y CB2, confirma...
- Autores:
-
Navarro Acosta, Daniela
León Sotomayor, Waldo
Ahumedo Monterrosa, Maicol
Vivas Reyes, Ricardo
- Tipo de recurso:
- Article of journal
- Fecha de publicación:
- 2023
- Institución:
- Universidad de Cartagena
- Repositorio:
- Repositorio Universidad de Cartagena
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- Acceso en línea:
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- Palabra clave:
- Cannabinoids
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Introducción: los cannabinoides son derivados de la planta de cannabis, y han captado la atención por sus efectos terapéuticos demostrados como antiinflamatorios, analgésicos, antieméticos y antitumorales. Su potencial radica en su interacción con los receptores endocannabinoides CB1 y CB2, confirmada por estudios in vitro e in vivo. Por ello, resulta interesante estudiar dicha interacción proteína-ligando mediante técnicas de acoplamiento molecular. Estos permiten describir las zonas de los cannabinoides responsables de su actividad biológica, posibilitando que estos compuestos den respuesta a patologías relacionadas con el sistema inmune. Objetivo: estudiar las interacciones proteína-ligando de 30 cannabinoides análogos del receptor CBN II. Métodos: el grupo de moléculas estudiadas en esta investigación incluyó cannabinoides endógenos, fitocannabinoides y cannabinoides sintéticos, con 30 análogos extraídos de PubChem. Se seleccionó la estructura 3D del receptor CB2 de Protein Data Bank con código 5ZTY. Se optimizó el receptor y ligandos para el acoplamiento molecular, validado con un RMSD de 1.76. Resultados: los ligandos SR141716, AM251 y JZL184 mostraron mejor afinidad por CB2. La fenilalanina fue el aminoácido más presente en la unión, con interacciones alquil y pi-alquil, sugiriendo la importancia de anillos aromáticos. Esto concuerda con otros estudios que indican que los grupos cetona en posición 3 del indol y grupos hidroxilo/metoxilo en posición 6 influyen en la afinidad de unión a CB2 mediante donación de hidrógeno al carbonilo del ligando. Conclusión: los análogos SR141716, AM251 y JZL184, relacionados con el THC y el CBD, se perfilan como moléculas prometedoras para evaluación experimental debido a su alta afinidad por el receptor CB2. Estos compuestos podrían presentar efectos beneficiosos mediados por CB2 en el tratamiento del dolor, inflamación, cáncer y trastornos inmunológicos. |
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Objetivo: estudiar las interacciones proteína-ligando de 30 cannabinoides análogos del receptor CBN II. Métodos: el grupo de moléculas estudiadas en esta investigación incluyó cannabinoides endógenos, fitocannabinoides y cannabinoides sintéticos, con 30 análogos extraídos de PubChem. Se seleccionó la estructura 3D del receptor CB2 de Protein Data Bank con código 5ZTY. Se optimizó el receptor y ligandos para el acoplamiento molecular, validado con un RMSD de 1.76. Resultados: los ligandos SR141716, AM251 y JZL184 mostraron mejor afinidad por CB2. La fenilalanina fue el aminoácido más presente en la unión, con interacciones alquil y pi-alquil, sugiriendo la importancia de anillos aromáticos. Esto concuerda con otros estudios que indican que los grupos cetona en posición 3 del indol y grupos hidroxilo/metoxilo en posición 6 influyen en la afinidad de unión a CB2 mediante donación de hidrógeno al carbonilo del ligando. Conclusión: los análogos SR141716, AM251 y JZL184, relacionados con el THC y el CBD, se perfilan como moléculas prometedoras para evaluación experimental debido a su alta afinidad por el receptor CB2. Estos compuestos podrían presentar efectos beneficiosos mediados por CB2 en el tratamiento del dolor, inflamación, cáncer y trastornos inmunológicos.Introduction: cannabinoids are derivatives of the cannabis plant and have garnered attention for their demonstrated therapeutic effects such as anti-inflammatory, analgesic, antiemetic, and antitumor properties. Their potential lies in their interaction with endocannabinoid receptors CB1 and CB2, confirmed by in vitro and in vivo studies. Therefore, it is interesting to study this protein-ligand interaction using molecular docking techniques. These techniques help describe the regions of cannabinoids responsible for their biological activity, allowing these compounds to address pathologies related to the immune system. Objective: to study the protein-ligand interactions of 30 cannabinoid analogs of the CB2 receptor. Methods: the group of molecules studied in this research included endogenous cannabinoids, phytocannabinoids, and synthetic cannabinoids, with 30 analogs extracted from PubChem. The 3D structure of the CB2 receptor selected was from the Protein Data Bank, code 5ZTY. The receptor and ligands were optimized for molecular docking, validated with an RMSD of 1.76. Results: the ligands SR141716, AM251, and JZL184 showed the best affinity for CB2. Phenylalanine was the most present amino acid in the binding, with alkyl and pi-alkyl interactions, suggesting the importance of aromatic rings. This is consistent with other studies indicating that ketone groups at position 3 of the indole and hydroxyl/methoxyl groups at position 6 influence the binding affinity to CB2 by hydrogen donation to the ligand's carbonyl group. Conclusions: the analogs SR141716, AM251, and JZL184, related to THC and CBD, emerge as promising molecules for experimental evaluation due to their high affinity for the CB2 receptor. These compounds could present beneficial effects mediated by CB2 in the treatment of pain, inflammation, cancer, and immunological disorders.application/pdfspaUniversidad de CartagenaRevista Ciencias Biomédicashttps://revistas.unicartagena.edu.co/index.php/cbiomedicas/article/download/4654/3734191418312Gleason, H. A., y Cronquist, A. (1963). Manual of vascular plants of northeastern United States and adjacent Canada (p. 810). Princeton, NJ: van Nostrand.Ramos, J. A. (2003). Cannabis: ¿droga de abuso o medicina mágica? Ars Medica, 2, 210-226.Rzedowski, G. C. D., y Rzedowski, J. (2001). Flora fanerogámica del Valle de México.Rodríguez Seoane, E., y Plaza Andrés, A. (2018). Manual de enfermería en adicciones a sustancias y patología dual. Ediciones Díaz de Santos.Santos-García Sanz, I. (2021). Potencial terapéutico del sistema endocannabinoide en el espectro ELA-DFT.Bernal Arias, Y. F. (2023). Cannabidiol: su potencial efecto antiinflamatorio y antibacteriano para el tratamiento del acné vulgar.Acosta, D. N., & Vivas-Reyes, R. (2021). Estudio computacional 3d-qsar aplicado a estructuras cannabinoides como posible terapia antitumoral: Computational study 3d-qsar aplicate to cannabinoids structures as possible antitumor therapy. Tecnología Investigación y Academia, 9(2), 85-99.Sánchez, C., de Ceballos, M. L., Gomez del Pulgar, T., Rueda, D., Corbacho, C., Velasco, G., ... y Guzmán, M. (2001). Inhibition of glioma growth in vivo by selective activation of the CB2) cannabinoid receptor. Cancer Research, 61(15), 5784–5789.Navarro‐Acosta, D., Coba‐Jimenez, L., Pérez‐Gamboa, A., Cubillan, N., y Vivas‐Reyes, R. (2023). QSAR Modelling of Biological Activity in Cannabinoids with Quantum Similarity Combinations of Charge Fitting Schemes and 3D‐QSAR. 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Echinacea alkylamides modulate TNF-alpha gene expression via cannabinoid receptor CB2 and multiple signal transduction pathways. FEBS Letters, 577(3), 563–569.Palazuelos, J., Ortega, Z., Díaz-Alonso, J., Guzmán, M., y Galve-Roperh, I. (2012). CB2 cannabinoid receptors promote neural progenitor cell proliferation via mTORC1 signaling. Journal of Biological Chemistry, 287(15), 1198–1209.Guzmán, M. (2003). Cannabinoids: potential anticancer agents. Nature Reviews Cancer, 3(10), 745– 755.Molina-Holgado, F., Rubio-Araiz, A., García-Ovejero, D., Williams, R.J., Moore, J.D., ... y Molina-Holgado, E. (2007). CB2 cannabinoid receptors promote mouse neural stem cell proliferation. European Journal of Neuroscience, 25(3), 629–6.Daniela Navarro Acosta, Waldo León Sotomayor, Maicol Ahumedo Monterrosa, Ricardo Vivas Reyes - 2023https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0http://purl.org/coar/access_right/c_abf2info:eu-repo/semantics/openAccessEsta obra está bajo una licencia internacional Creative Commons Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0.https://revistas.unicartagena.edu.co/index.php/cbiomedicas/article/view/4654CannabinoidsMolecular DockingCB2CancerCannabinoidesAcoplamiento MolecularCB2CáncerAnálisis in-silico de las interacciones proteína-ligando de treinta cannabinoides análogos del receptor CBN IIIn-silico analysis of protein-ligand interactions of 30 cannabinoid analogs of the CB2 receptorArtículo de revistainfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85http://purl.org/coar/resource_type/c_6501http://purl.org/coar/resource_type/c_2df8fbb1Textinfo:eu-repo/semantics/articleJournal articlehttp://purl.org/redcol/resource_type/ARTPublicationOREORE.xmltext/xml2772https://repositorio.unicartagena.edu.co/bitstreams/32c57363-d9b2-4373-bb71-442f38ed5927/download6c0a4bc3c8b800e1dc71714be95a7b13MD5111227/17960oai:repositorio.unicartagena.edu.co:11227/179602024-09-05 15:35:01.438https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0Daniela Navarro Acosta, Waldo León Sotomayor, Maicol Ahumedo Monterrosa, Ricardo Vivas Reyes - 2023metadata.onlyhttps://repositorio.unicartagena.edu.coBiblioteca Digital Universidad de Cartagenabdigital@metabiblioteca.com |