Síntesis de dihidrofuranonaftoquinonas, furanonaftoquinonas y otros derivados de 1,4-Naftoquinonas con potencial actividad antipalúdica
El grupo de productos naturales de la Universidad de Cartagena, tiene entre sus áreas de investigación la búsqueda de compuestos con esta actividad, mediante la realización de rigurosos estudios botánicos, químicos y biológicos, los cuales han permitido la obtención de quinonas con potente actividad...
- Autores:
-
Guardo Pérez, Renzo José
García Tapia, Carlos Vicente
- Tipo de recurso:
- Trabajo de grado de pregrado
- Fecha de publicación:
- 2008
- Institución:
- Universidad de Cartagena
- Repositorio:
- Repositorio Universidad de Cartagena
- Idioma:
- spa
- OAI Identifier:
- oai:repositorio.unicartagena.edu.co:11227/17109
- Acceso en línea:
- https://hdl.handle.net/11227/17109
http://dx.doi.org/10.57799/11227/12420
- Palabra clave:
- Medicamentos - Investigaciones
Furano
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- openAccess
- License
- Derechos Reservados - Universidad de Cartagena, 2008
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El grupo de productos naturales de la Universidad de Cartagena, tiene entre sus áreas de investigación la búsqueda de compuestos con esta actividad, mediante la realización de rigurosos estudios botánicos, químicos y biológicos, los cuales han permitido la obtención de quinonas con potente actividad in vitro contra cepas resistentes a la cloroquina de Plasmodium falciparum. Es por ello que para la continuidad de estudios más profundos a quinonas de naturaleza furanoide, que fueron aislados es muy bajas cantidades y no muy alta pureza, logramos sintetizar doce compuestos de naturaleza quinoidal utilizando como material de partida 1,4-naftoquinona, 2metil-1,4-naftoquinona y 2-hidroxi-1,4-naftoquinona mediante reacciones de aminación, epoxidaxión, hidrolisis y Cicloadición oxidativa [3+2] respectivamente que utiliza nitrato amónico cérico como mediador, llevándonos a compuestos de interés como 2-amino-3-metil-1,4-naftoquinona (2), 2-hidroxi-3-metil-1,4-naftoquinona (3), 2,3-epoxi-1,4- naftoquinona (5), 2-metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona (7), 2-cloro-3-metil-1,4-naftoquinona (8), 2-acetil-2-metoxi-2,3-dihidro-nafto[2,3-b] furan-4,9-diona (11), 2-isopropenil-2-metil-2,3-dihidro-nato [2,3-b]furan-4,9-diona (13), 2-isopropenil-2-metil-2,3-dihidro-nato [1,2-b] furan-4,5-diona (14), 2-metil-2-vinil-2,3-dihidro-nafto [1,2-b] furan-4,5-diona (15). Este proyecto hace parte de un macroproyecto aprobado por conciencias titulado” Sintesis, actividad antimalarica y estudios de relación cuantitativa estructura química actividad biológica (QSAR)de furanonaftoquinonas naturales y análogas “ |
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Es por ello que para la continuidad de estudios más profundos a quinonas de naturaleza furanoide, que fueron aislados es muy bajas cantidades y no muy alta pureza, logramos sintetizar doce compuestos de naturaleza quinoidal utilizando como material de partida 1,4-naftoquinona, 2metil-1,4-naftoquinona y 2-hidroxi-1,4-naftoquinona mediante reacciones de aminación, epoxidaxión, hidrolisis y Cicloadición oxidativa [3+2] respectivamente que utiliza nitrato amónico cérico como mediador, llevándonos a compuestos de interés como 2-amino-3-metil-1,4-naftoquinona (2), 2-hidroxi-3-metil-1,4-naftoquinona (3), 2,3-epoxi-1,4- naftoquinona (5), 2-metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona (7), 2-cloro-3-metil-1,4-naftoquinona (8), 2-acetil-2-metoxi-2,3-dihidro-nafto[2,3-b] furan-4,9-diona (11), 2-isopropenil-2-metil-2,3-dihidro-nato [2,3-b]furan-4,9-diona (13), 2-isopropenil-2-metil-2,3-dihidro-nato [1,2-b] furan-4,5-diona (14), 2-metil-2-vinil-2,3-dihidro-nafto [1,2-b] furan-4,5-diona (15). Este proyecto hace parte de un macroproyecto aprobado por conciencias titulado” Sintesis, actividad antimalarica y estudios de relación cuantitativa estructura química actividad biológica (QSAR)de furanonaftoquinonas naturales y análogas “PregradoQuímico(a) Farmacéutico(a)application/pdfspaUniversidad de CartagenaFacultad de Ciencias FarmacéuticasCartagena de IndiasQuímica FarmacéuticaDerechos Reservados - Universidad de Cartagena, 2008https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial 4.0 Internacional (CC BY-NC 4.0)http://purl.org/coar/access_right/c_abf2Síntesis de dihidrofuranonaftoquinonas, furanonaftoquinonas y otros derivados de 1,4-Naftoquinonas con potencial actividad antipalúdicaTrabajo de grado - Pregradoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fTextinfo:eu-repo/semantics/bachelorThesishttps://purl.org/redcol/resource_type/TPhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85Medicamentos - InvestigacionesFuranoPublicationORIGINAL61537G885.PDF61537G885.PDFapplication/pdf1547835https://dspace7-unicartagena.metabuscador.org/bitstreams/4cb027dd-d38e-4fad-9686-285619319361/downloade3c05b96c44305d66a6f5a357fe47972MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81756https://dspace7-unicartagena.metabuscador.org/bitstreams/db8ca863-b00c-47fa-aed0-74db3b58e745/download7b38fcee9ba3bc8639fa56f350c81be3MD52TEXT61537G885.PDF.txt61537G885.PDF.txtExtracted texttext/plain82https://dspace7-unicartagena.metabuscador.org/bitstreams/3852d1d0-5bc6-42be-8587-2d1bf356db04/downloade5563de258cca7f8e013b70ca63103d7MD53THUMBNAIL61537G885.PDF.jpg61537G885.PDF.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg8943https://dspace7-unicartagena.metabuscador.org/bitstreams/b4a3dd20-1778-4230-aab7-2e83752d5c2a/downloadeeaf00a68514cb6fcc65d06c8aa740e1MD5411227/17109oai:dspace7-unicartagena.metabuscador.org:11227/171092024-08-28 17:15:08.137https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/Derechos Reservados - Universidad de Cartagena, 2008open.accesshttps://dspace7-unicartagena.metabuscador.orgBiblioteca Digital Universidad de Cartagenabdigital@metabiblioteca.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 |