Síntesis de Compuestos de Cu (II) y Zn (II) con ligandos Salen, caracterización estructural y evaluación de la actividad fungistática contra Botrytis cinérea DMS 5144; y Fusarium sp

La síntesis de nuevos materiales con propiedades antifúngicas y/o fungistáticas, es de amplio interés a nivel agroindustrial y farmacéutico debido a la múltiple resistencia que vienen presentando los hongos al control químico que se ofrece actualmente en el mercado. Como estrategia de apoyo a esta s...

Full description

Autores:
Rosas Rueda, Cristian Camilo
Tipo de recurso:
Masters Thesis
Fecha de publicación:
2019
Institución:
Universidad Santo Tomás
Repositorio:
Repositorio Institucional USTA
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repository.usta.edu.co:11634/17562
Acceso en línea:
http://hdl.handle.net/11634/17562
Palabra clave:
Schiff bases
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Síntesis (química orgánica)
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Caracterización estructural
Actividad antifúngica
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description La síntesis de nuevos materiales con propiedades antifúngicas y/o fungistáticas, es de amplio interés a nivel agroindustrial y farmacéutico debido a la múltiple resistencia que vienen presentando los hongos al control químico que se ofrece actualmente en el mercado. Como estrategia de apoyo a esta situación problémica, se propuso la síntesis de diversos compuestos tipo bases de Schiff para ser empleados como ligandos en compuestos de coordinación con sales metálicas de cobre (II) y zinc (II). El éxito de los procesos de síntesis se comprobó por caracterización molecular empleando diversas técnicas analíticas instrumentales como: Espectroscopía Infrarroja (IR), Espectrometría de masas (EM), Resonancia Magnética Nuclear (RMN) y Ultravioleta Visible (UV-Vis), caracterización cristalográfica por Difracción de Rayos-X de polvo y caracterización estructural mediante estudio por DRX de monocristales. Finalmente se evaluaron los compuestos obtenidos como posibles agentes fungistáticos sobre cepas de interés fitopatógeno en la región y el país como lo son: Botrytis cinérea DMS 5144; principal agente causal del moho gris en frutas y Fusarium sp; agente causal de la antracnosis y pudrición de verduras y frutas.
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Agathokleous, E., Kitao, M., & Calabrese, E. J. (2018). Environmental hormesis and its fundamental biological basis: Rewriting the history of toxicology. Environmental Research, 165(April), 274–278. http://doi.org/10.1016/j.envres.2018.04.034
Al-Hetar, M. Y., Zainal Abidin, M. A., & Wong, M. Y. (2007). Antifungal Activity of Chitosan against Fusarium oxysporum f. sp. cubense. Polymers and Polymer Composites, 21(7), 449–456. http://doi.org/10.1002/app
Amiri Rudbari, H., Iravani, M. R., Moazam, V., Askari, B., Khorshidifard, M., Habibi, N., & Bruno, G. (2016). Synthesis, characterization, X-ray crystal structures and antibacterial activities of Schiff base ligands derived from allylamine and their vanadium(IV), cobalt(III), nickel(II), copper(II), zinc(II) and palladium(II) complexes. Journal of Molecular Structure, 1125(Iv), 113–120. http://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.06.055
Ansari, I. a, Sama, F., Raizada, M., Shahid, M., Kant, R., & Siddiqi, Z. a. (2017). Synthesis and spectral characterization of 2- (( 2-hydroxybenzylidene ) amino ) -2-methylpropane-1 , 3-diol derived complexes : Molecular docking and antimicrobial studies. Journal of Molecular Structure, 1127. http://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.07.079
Arevalo Peñaranda, E., Díaz Jiménez, A. L., Galindo Álvarez, J. R., & Rivero Cruz, R. M. (2011). Manejo fitosanitario del cultivo del mora (Rubus glaucus Benth) Medidas para la temporada invernal. Ica, 32.
Arias tauta, J. K., & Jerez Ramirez, A. del P. (2008). Elaboración de un atlas para la descripción macroscópicas y microscópica de hongos fitopatógenos de interés en especies de flores de corte cultivadas en la sabana de Bogotá.
Babu, K., & Amutha, P. (2014). The new Cu ( II ) and Ni ( II ) complexes of schiff bases : Synthesis , characterization and antibacterial studies. Der Pharma Chemica, 6(1), 432–435. Bermúdez Polonio, J. (1981). Métodos de Difracción de Rayos-X. Principios y aplicaciones. Madrid: Ediciones Pirámide, S.A.
Calabrese, E. J., & Blain, R. B. (2011). The hormesis database: The occurrence of hormetic dose responses in the toxicological literature. Regulatory Toxicology and Pharmacology, 61(1), 73–81. http://doi.org/10.1016/j.yrtph.2011.06.003
Calvo-Garrido, C. (2014). Control de la podredumbre por Botrytis cinerea mediante la aplicación de Candida sake CPA-1 y otras estrategias alternativas a los fungicidas químicos en uva de vinificación Carlos Calvo Garrido. Universidad de Lleida.
Cantón, E., Martín, E., & Espinel, A. (2007). Métodos estandarizados por el CLSI para el estudio de la sensibilidad a los antifúngicos. Revista Iberoamericana de Micología, (15a–1), 24. Retrieved from http://www.guia.reviberoammicol.com/Capitulo15.pdf
Capelo, A. G., & Roche, J. V. (2016). Universidad de Cuenca Facultad de Ciencias Agropecuarias Escuela de Ingeniería Agronómica. Tesis, I, 1–186.
Carreño, A., Zúñiga, C., Páez-Hernández, D., Gacitúa, M., Polanco, R., Otero, C., … Fuentes, J. A. (2018). Study of the structure-bioactivity relationship of three new pyridine Schiff bases: Synthesis, spectral characterization, DFT calculations and biological assays. New Journal of Chemistry, 42(11), 8851–8863. http://doi.org/10.1039/c8nj00390d
Cervera, C. (2012). [Candidemia and invasive candidiasis in the adult: clinical forms and treatment]. Enfermedades Infecciosas Y Microbiología Clínica, 30(8), 483–91. http://doi.org/10.1016/j.eimc.2012.02.003
Díaz, N. C., Barrera, M. J., & Garcés de granada, E. (1996). Contribución al control de Botrytis cinerea pers. en statice (limonium sinuatum mill) variedad midnight blue. Acta Biológica Colombiana, 3(2), 7–18.
Dong, C. (1998). No Title. Journal Applied Crystallography, 32.
Espinel-Ingroff, A. (2008). Mecanismos de resistencia a los antifúngicos: levaduras y hongos filamentosos. Revista Iberoamericana de Micología, 25(2), 101–106. http://doi.org/10.1016/S1130-1406(08)70027-5
Estupiñan, H., & Ossa, J. (2007). Efecto del agente causal de la marchitez vascular de la uchuva (Physalis peruviana L.) el hongo Fusarium oxysporum Schlecht, sobre algunas solanáceas y otras especies cultivadas afectadas por formas especiales del microoganismo, 89.
Fratemale, D., Giamperi, L., & Ricci, D. (2003). Chemical Composition and antifungal activity of essential oil obtained from in vitro plants of thymus mastichina L. Journal of Essential Oil Research, 15(4), 278–281. http://doi.org/10.1080/10412905.2003.9712142
Gómez Rodriguez, T. (2013). Caracterización de aislamientos de Botrytis cinerea de rosa en la Sabana de Bogotá, 88. http://doi.org/10.1007/s00299-010-0845-5
Grove, G. (2015). Podredumbre por Botrytis en la uva para producción comercial en Washington :, 1–5.
Gungor, E., Celen, S., Azaz, D., & Kara, H. (2012). Two tridentate Schiff base ligands and their mononuclear cobalt (III) complexes: Synthesis, characterization, antibacterial and antifungal activities. Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 94, 216–21. http://doi.org/10.1016/j.saa.2012.03.034
Guo, Z., Xing, R., Liu, S., Zhong, Z., Ji, X., Wanga, L., & Li, P. (2007). Antifungal properties of Schiff bases of chitosan, N-substituted chitosan and quaternized chitosan. Carbohydrate Research, 342(10), 1329–1332. http://doi.org/10.1016/j.carres.2007.04.006
Iftikhar, B., Javed, K., Khan, M. S. U., Akhter, Z., Mirza, B., & Mckee, V. (2018). Synthesis, characterization and biological assay of Salicylaldehyde Schiff base Cu(II) complexes and their precursors. Journal of Molecular Structure, 1155, 337–348. http://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.11.022
Instituto Colombiano Agropecuario. (2012). Manejo fitosanitario del cultivo de hortalizas.
Jean, L., & Bochu, B. (1992). CHEKCELL: LMGP-Suite Suite of Programs for the interpretation of X-ray. Experiments, ENSP/Laboratoire des Matériaux et du Génie Physique, BP 46. 38042 Saint Martin d’Hères.
Kaitner, B., & Zbačnik, M. (2012). Solvent-free Mechanosynthesis of Two Thermochromic Schiff Bases. Acta Chim. Slov, 59, 670–679.
Keypour, H., Shayesteh, M., Sharifi-Rad, A., Salehzadeh, S., Khavasi, H., & Valencia, L. (2008). Synthesis and characterization of copper(II) and cobalt(II) complexes with two new potentially hexadentate Schiff base ligands. X-ray crystal structure determination of one copper(II) complex. Journal of Organometallic Chemistry, 693(19), 3179–3187. http://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.07.012
Khoo, T.-J., Break, M. K. Bin, Crouse, K. a., Tahir, M. I. M., Ali, A. M., Cowley, A. R., … Tarafder, M. T. H. (2014). Synthesis, characterization and biological activity of two Schiff base ligands and their nickel(II), copper(II), zinc(II) and cadmium(II) complexes derived from S-4-picolyldithiocarbazate and X-ray crystal structure of cadmium(II) complex derived from pyr. Inorganica Chimica Acta, 413, 68–76. http://doi.org/10.1016/j.ica.2014.01.001
Kursunlu, A. N., Guler, E., Sevgi, F., & Ozkalp, B. (2013). Synthesis, spectroscopic characterization and antimicrobial studies of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes with Schiff bases derived from 5-bromo-salicylaldehyde. Journal of Molecular Structure, 1048, 476–481. http://doi.org/10.1016/j.molstruc.2013.06.017
Löuer, D., & Boultif, A. (2004). No Title. Journal Applied Crystallography, 24, 987 – 993.
Manssouri, M., Znini, M., El Harrak, A., & Majidi, L. (2016). Antifungal activity of essential oil from the fruits of Ammodaucus leucotrichus Coss. & Dur., in liquid and vapour phase against postharvest phytopathogenic fungi in apples. Journal of Applied Pharmaceutical Science, 6(5), 131–136. http://doi.org/10.7324/JAPS.2016.60520
Miguell, A. D., Hubbard, C. R., & Stalick, J. K. (1991). NBS*AIDS83: A Fortran program for crystallographic data evaluation (No. 1141).
Ministerio de Agricultura y Ganaderia de Costa Rica. (2017a). Proyecto de resolucion N° 004-2017-NR-SFE, 1–10. Retrieved from http://www.albayan.ae
Ministerio de Agricultura y Ganaderia de Costa Rica. (2017b). Servicio Fitosanitario del Estado. Boletin N°83 Noviembre-Diciembre 2017. Actiualidad Fitosanitaria, (83).
Mohapatra, R. K., Sarangi, A. K., Azam, M., El-ajaily, M. M., Kudrat-E-Zahan, M., Patjoshi, S. B., & Dash, D. C. (2019). Synthesis, structural investigations, DFT, molecular docking and antifungal studies of transition metal complexes with benzothiazole based Schiff base ligands. Journal of Molecular Structure, 1179, 65–75. http://doi.org/10.1016/j.molstruc.2018.10.070
Mounika, K., Pragathi, a., & Gyanakumari, C. (2010). Synthesis¸ Characterization and Biological Activity of a Schiff Base Derived from 3-Ethoxy Salicylaldehyde and 2-Amino Benzoic acid and its Transition Metal Complexes. Journal of Scientific Research, 2, 513. http://doi.org/10.3329/jsr.v2i3.4899
Nudelman, N. (2004). Química Verde o Sustentable. In Química Verde o Sustentable (p. 8). Santa fé, Argentina.
Pan, Z.-H., Zhao, G.-Q., Xue, L.-W., & Yang, W.-C. (2016). Synthesis, Crystal Structure, and Antimicrobial Activity of Manganese(III) and Iron(III) Complexes Derived from Similar bis-Schiff Bases. Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry, 46(June), 1759–1764. http://doi.org/10.1080/15533174.2015.1137068
Pontón, J., & Quindós, G. (2006). Mecanismos de resistencia a la terapéutica antifúngica. Medicina Clínica, 126, 56–60. http://doi.org/10.1157/13097528
Qin, J., Xia, Z., Zhang, Y., Niu, F., You, Z., & Zhu, H. (2016). Syntheses , Characterization , and Crystal Structures of Schiff Base Zinc ( II ) Complexes with Tetrahedral Coordination. Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry, 3174(June). http://doi.org/10.1080/15533174.2015.1137065
Rahman, M. H., Hjeljord, L. G., Aam, B. B., Sørlie, M., & Tronsmo, A. (2014). Antifungal effect of chito-oligosaccharides with different degrees of polymerization. European Journal of Plant Pathology, 141(1), 147–158. http://doi.org/10.1007/s10658-014-0533-3
Retana, K., Adolfo Ramírez-Coché, J., Castro, O., & Blanco-Meneses, M. (2018). CARACTERIZACIÓN MORFOLÓGICA Y MOLECULAR DE Fusarium oxysporum F. SP. Apii ASOCIADO A LA MARCHITEZ DEL APIO EN COSTA RICA. Agronomía Costarricense, 42(1), 115–126. Retrieved from www.mag.go.cr/revagr/index.htmlwww.cia.ucr.ac.cr
Revenga Parra, M. (2009). Síntesis y caracterización de ligandos hidroxilados de base de schiff. aplicación al desarrollo de sensores y biosensores. Universidad Autónoma de Madrid.
Rodríguez Ramírez, L. B. (2009). SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN Y ACTIVIDAD ANTIBACTERIANA DE COMPLEJOS METÁLICOS CON BASES DE SCHIFF QUE CONTIENEN CEFRADINA. UNIVERSIDAD DE ORIENTE NÚCLEO DE SUCRE.
Rubinson, K., & Rubinson, J. (2001). Análisis Instrumental. Madrid: Prentice Hall.
Sachdeva, H., Saroj, R., Khaturia, S., Dwivedi, D., & Prakash Chauhan, O. (2014). Green route for efficient synthesis of novel amino acid schiff bases as potent antibacterial and antifungal agents and evaluation of cytotoxic effects. Journal of Chemistry, 2014. http://doi.org/10.1155/2014/848543
Saggiomo, V., & Lüning, U. (2009). On the formation of imines in water—a comparison. Tetrahedron Letters, 50(32), 4663–4665. http://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.05.117
Salehi, M., Amoozadeh, A., Salamatmanesh, A., Kubicki, M., Dutkiewicz, G., Samiee, S., & Khaleghian, A. (2015). Synthesis, characterization, crystal structures, computational studies, and antibacterial activities of two new Schiff bases derived from isophthalaldehyde. Journal of Molecular Structure, 1091, 81–87. http://doi.org/10.1016/j.molstruc.2015.02.060
Sandoval-chávez, R. A., Martínez-peniche, R. Á., Hernández-iturriaga, M., & Fernández-escartín, E. (2011). Control Biológico y Químico contra Fusarium stilboides en pimiento morrón ( Capsicum annuum L.) en poscosecha. Chapingo Serie Horticultura, 17(2), 161–172.
Skoog, D. a., Holler, F. J., & Nieman, T. a. (2001). Análisis Instrumental. Journal of Chemical Information and Modeling.
Suresh, R., Kamalakkannan, D., Ranganathan, K., Arulkumaran, R., Sundararajan, R., Sakthinathan, S. P., … Thirunarayanan, G. (2013). Solvent-free synthesis, spectral correlations and antimicrobial activities of some aryl imines. Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 101, 239–248. http://doi.org/10.1016/j.saa.2012.09.039
Thakor, Y. J., Patel, S. G., & Patel, K. N. (2011). Synthesis, characterization and biocidal studies of Ni(II), Cu(II), Co(II), Fe(II), Mn(II) and Zn(II) complexes Containing tetra dentate and neutral bi dentate schiff base. Der Chemica Sinica, 2(1), 43–51.
Tigineh, G. T., Wen, Y. S., & Liu, L. K. (2015). Solvent-free mechanochemical conversion of 3-ethoxysalicylaldehyde and primary aromatic amines to corresponding Schiff-bases. Tetrahedron, 71(1), 170–175. http://doi.org/10.1016/j.tet.2014.10.074
Vásquez-Ramírez, L. M., & Castaño-Zapata, J. (2017). Manejo integrado de la marchitez vascular del tomate [Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici (SACC.) W.C. Snyder & H.N. Hansen]: una revisión. Revista UDCA Actualidad & Divulgación Científica, 20(2), 363–374. Retrieved from http://www.scielo.org.co/pdf/rudca/v20n2/v20n2a14.pdf
Vázquez, R. A., Coreño, O., Veloz, M. A., Reyes, V. E., Martínez, M., Zamora, F., … Reyes., M. I. (2008). MECANOSÍNTESIS: SÍNTESIS EN ESTADO SÓLIDO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS DE TIPO IMINA. Memorias Del V Encuentro de Participación de La Mujer En Las Ciencias, 1, 8–11. Retrieved from http://200.34.44.252/investigacion/icbi/LI_RecCorr/maria_veloz/S2-BYQ.pdf
Villalobos Alvarez, C. A. (2006). Características morfológicas y patogénicas de aislamientos de Botrytis cinerea Pers. ex Fries desde arándano (Vaccinium corymbosum L. y Vaccinium virgatum Ait.) resistentes a benomilo, 90. http://doi.org/http://dx.doi.org/10.1016/S0735-1097(17)34146-3
Zárate Chinchilla, G. (2012). Análisis de sensibilidad de fungicidas utilizados en el combate de Botrytis cinerea in vitro e in vivo utilizando plántulas de tomate (Solanum lycopersicum), 69.
Zhang, X.-L. (2016). Copper(II) Complexes With Bis-Schiff Bases: Synthesis, Crystal Structures, and Antibacterial Activities. Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry, 46(May), 1848–1853. http://doi.org/10.1080/15533174.2015.1137069
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spelling Camargo García, Hernando AlbertoHenao Martínez, José AntonioHernández Celi, InésRosas Rueda, Cristian Camilo2019-07-09T21:30:23Z2019-07-09T21:30:23Z2019-07-08Rosas Rueda, C. C. (2019). Síntesis de compuestos de Cu (II) y Zn (II) y evaluación de la actividad fungistática contra Botrytis cinere DMS 5144; y Fusarium sp [Tesis de maestría]. Universidad Santo Tomás, Bucaramanga, Colombiahttp://hdl.handle.net/11634/17562reponame:Repositorio Institucional Universidad Santo Tomásinstname:Universidad Santo Tomásrepourl:https://repository.usta.edu.coLa síntesis de nuevos materiales con propiedades antifúngicas y/o fungistáticas, es de amplio interés a nivel agroindustrial y farmacéutico debido a la múltiple resistencia que vienen presentando los hongos al control químico que se ofrece actualmente en el mercado. Como estrategia de apoyo a esta situación problémica, se propuso la síntesis de diversos compuestos tipo bases de Schiff para ser empleados como ligandos en compuestos de coordinación con sales metálicas de cobre (II) y zinc (II). El éxito de los procesos de síntesis se comprobó por caracterización molecular empleando diversas técnicas analíticas instrumentales como: Espectroscopía Infrarroja (IR), Espectrometría de masas (EM), Resonancia Magnética Nuclear (RMN) y Ultravioleta Visible (UV-Vis), caracterización cristalográfica por Difracción de Rayos-X de polvo y caracterización estructural mediante estudio por DRX de monocristales. Finalmente se evaluaron los compuestos obtenidos como posibles agentes fungistáticos sobre cepas de interés fitopatógeno en la región y el país como lo son: Botrytis cinérea DMS 5144; principal agente causal del moho gris en frutas y Fusarium sp; agente causal de la antracnosis y pudrición de verduras y frutas.The synthesis of new materials with antifungal properties, of wide interest at agroindustrial and pharmaceutical areas due to the multiple resistances that the fungi present to the chemical control currently offered in the market. As a support strategy for this problematic situation, it is proposed to carry out various organic tests of Schiff base compounds, as ligands in coordination compounds with sales of copper (II) and zinc (II). The success of the synthesis processes can be verified by molecular characteristics using several instrumental analytical techniques such as: Infrared Spectroscopy (IR), Mass Spectrometry (MS), Nuclear Magnetic Resonance (NMR) and Visible Ultraviolet (UV-Vis), crystallographic characterization by Diffraction of X-ray powder, structural characterization by study of monocrystals. Finally, the following were evaluated as possible fungistic agents on the strains of phytopathogenic interest in the region and the country as: Botrytis cinerea DMS 5144; main causative agent of gray mold in fruits and Fusarium sp; causal agent of anthracnose and rotting of vegetables and fruits.Magister en Ciencias y Tecnologías Ambientaleshttp://www.ustabuca.edu.co/ustabmanga/presentacionMaestríaapplication/pdfspaUniversidad Santo TomásMaestría Ciencias y Tecnologías AmbientalesFacultad de Química AmbientalAtribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Colombiahttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/co/Abierto (Texto Completo)info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Síntesis de Compuestos de Cu (II) y Zn (II) con ligandos Salen, caracterización estructural y evaluación de la actividad fungistática contra Botrytis cinérea DMS 5144; y Fusarium spSchiff basesCoordination CompoundsStructural CharacterizationAntifungalSíntesis (química orgánica)Sales de cobreSales de cincFungicidasBases de SchiffQuímica de CoordinaciónCaracterización estructuralActividad antifúngicaTesis de maestríainfo:eu-repo/semantics/acceptedVersionFormación de Recurso Humano para la Ctel: Trabajo de grado de Pregradohttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdccinfo:eu-repo/semantics/masterThesisCRAI-USTA BucaramangaAbdel-Rahman, L. H., El-Khatib, R. M., Nassr, L. a E., Abu-Dief, A. M., & Lashin, F. E.-D. (2013). Design, characterization, teratogenicity testing, antibacterial, antifungal and DNA interaction of few high spin Fe(II) Schiff base amino acid complexes. Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 111, 266–276. http://doi.org/10.1016/j.saa.2013.03.061Agathokleous, E., Kitao, M., & Calabrese, E. J. (2018). Environmental hormesis and its fundamental biological basis: Rewriting the history of toxicology. Environmental Research, 165(April), 274–278. http://doi.org/10.1016/j.envres.2018.04.034Al-Hetar, M. Y., Zainal Abidin, M. A., & Wong, M. Y. (2007). Antifungal Activity of Chitosan against Fusarium oxysporum f. sp. cubense. Polymers and Polymer Composites, 21(7), 449–456. http://doi.org/10.1002/appAmiri Rudbari, H., Iravani, M. R., Moazam, V., Askari, B., Khorshidifard, M., Habibi, N., & Bruno, G. (2016). Synthesis, characterization, X-ray crystal structures and antibacterial activities of Schiff base ligands derived from allylamine and their vanadium(IV), cobalt(III), nickel(II), copper(II), zinc(II) and palladium(II) complexes. Journal of Molecular Structure, 1125(Iv), 113–120. http://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.06.055Ansari, I. a, Sama, F., Raizada, M., Shahid, M., Kant, R., & Siddiqi, Z. a. (2017). Synthesis and spectral characterization of 2- (( 2-hydroxybenzylidene ) amino ) -2-methylpropane-1 , 3-diol derived complexes : Molecular docking and antimicrobial studies. Journal of Molecular Structure, 1127. http://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.07.079Arevalo Peñaranda, E., Díaz Jiménez, A. L., Galindo Álvarez, J. R., & Rivero Cruz, R. M. (2011). Manejo fitosanitario del cultivo del mora (Rubus glaucus Benth) Medidas para la temporada invernal. Ica, 32.Arias tauta, J. K., & Jerez Ramirez, A. del P. (2008). Elaboración de un atlas para la descripción macroscópicas y microscópica de hongos fitopatógenos de interés en especies de flores de corte cultivadas en la sabana de Bogotá.Babu, K., & Amutha, P. (2014). The new Cu ( II ) and Ni ( II ) complexes of schiff bases : Synthesis , characterization and antibacterial studies. Der Pharma Chemica, 6(1), 432–435. Bermúdez Polonio, J. (1981). Métodos de Difracción de Rayos-X. Principios y aplicaciones. Madrid: Ediciones Pirámide, S.A.Calabrese, E. J., & Blain, R. B. (2011). The hormesis database: The occurrence of hormetic dose responses in the toxicological literature. Regulatory Toxicology and Pharmacology, 61(1), 73–81. http://doi.org/10.1016/j.yrtph.2011.06.003Calvo-Garrido, C. (2014). Control de la podredumbre por Botrytis cinerea mediante la aplicación de Candida sake CPA-1 y otras estrategias alternativas a los fungicidas químicos en uva de vinificación Carlos Calvo Garrido. Universidad de Lleida.Cantón, E., Martín, E., & Espinel, A. (2007). Métodos estandarizados por el CLSI para el estudio de la sensibilidad a los antifúngicos. Revista Iberoamericana de Micología, (15a–1), 24. Retrieved from http://www.guia.reviberoammicol.com/Capitulo15.pdfCapelo, A. G., & Roche, J. V. (2016). Universidad de Cuenca Facultad de Ciencias Agropecuarias Escuela de Ingeniería Agronómica. Tesis, I, 1–186.Carreño, A., Zúñiga, C., Páez-Hernández, D., Gacitúa, M., Polanco, R., Otero, C., … Fuentes, J. A. (2018). Study of the structure-bioactivity relationship of three new pyridine Schiff bases: Synthesis, spectral characterization, DFT calculations and biological assays. New Journal of Chemistry, 42(11), 8851–8863. http://doi.org/10.1039/c8nj00390dCervera, C. (2012). [Candidemia and invasive candidiasis in the adult: clinical forms and treatment]. Enfermedades Infecciosas Y Microbiología Clínica, 30(8), 483–91. http://doi.org/10.1016/j.eimc.2012.02.003Díaz, N. C., Barrera, M. J., & Garcés de granada, E. (1996). Contribución al control de Botrytis cinerea pers. en statice (limonium sinuatum mill) variedad midnight blue. Acta Biológica Colombiana, 3(2), 7–18.Dong, C. (1998). No Title. Journal Applied Crystallography, 32.Espinel-Ingroff, A. (2008). Mecanismos de resistencia a los antifúngicos: levaduras y hongos filamentosos. Revista Iberoamericana de Micología, 25(2), 101–106. http://doi.org/10.1016/S1130-1406(08)70027-5Estupiñan, H., & Ossa, J. (2007). Efecto del agente causal de la marchitez vascular de la uchuva (Physalis peruviana L.) el hongo Fusarium oxysporum Schlecht, sobre algunas solanáceas y otras especies cultivadas afectadas por formas especiales del microoganismo, 89.Fratemale, D., Giamperi, L., & Ricci, D. (2003). Chemical Composition and antifungal activity of essential oil obtained from in vitro plants of thymus mastichina L. Journal of Essential Oil Research, 15(4), 278–281. http://doi.org/10.1080/10412905.2003.9712142Gómez Rodriguez, T. (2013). Caracterización de aislamientos de Botrytis cinerea de rosa en la Sabana de Bogotá, 88. http://doi.org/10.1007/s00299-010-0845-5Grove, G. (2015). Podredumbre por Botrytis en la uva para producción comercial en Washington :, 1–5.Gungor, E., Celen, S., Azaz, D., & Kara, H. (2012). Two tridentate Schiff base ligands and their mononuclear cobalt (III) complexes: Synthesis, characterization, antibacterial and antifungal activities. Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 94, 216–21. http://doi.org/10.1016/j.saa.2012.03.034Guo, Z., Xing, R., Liu, S., Zhong, Z., Ji, X., Wanga, L., & Li, P. (2007). Antifungal properties of Schiff bases of chitosan, N-substituted chitosan and quaternized chitosan. Carbohydrate Research, 342(10), 1329–1332. http://doi.org/10.1016/j.carres.2007.04.006Iftikhar, B., Javed, K., Khan, M. S. U., Akhter, Z., Mirza, B., & Mckee, V. (2018). Synthesis, characterization and biological assay of Salicylaldehyde Schiff base Cu(II) complexes and their precursors. Journal of Molecular Structure, 1155, 337–348. http://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.11.022Instituto Colombiano Agropecuario. (2012). Manejo fitosanitario del cultivo de hortalizas.Jean, L., & Bochu, B. (1992). CHEKCELL: LMGP-Suite Suite of Programs for the interpretation of X-ray. Experiments, ENSP/Laboratoire des Matériaux et du Génie Physique, BP 46. 38042 Saint Martin d’Hères.Kaitner, B., & Zbačnik, M. (2012). Solvent-free Mechanosynthesis of Two Thermochromic Schiff Bases. Acta Chim. Slov, 59, 670–679.Keypour, H., Shayesteh, M., Sharifi-Rad, A., Salehzadeh, S., Khavasi, H., & Valencia, L. (2008). Synthesis and characterization of copper(II) and cobalt(II) complexes with two new potentially hexadentate Schiff base ligands. X-ray crystal structure determination of one copper(II) complex. Journal of Organometallic Chemistry, 693(19), 3179–3187. http://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.07.012Khoo, T.-J., Break, M. K. Bin, Crouse, K. a., Tahir, M. I. M., Ali, A. M., Cowley, A. R., … Tarafder, M. T. H. (2014). Synthesis, characterization and biological activity of two Schiff base ligands and their nickel(II), copper(II), zinc(II) and cadmium(II) complexes derived from S-4-picolyldithiocarbazate and X-ray crystal structure of cadmium(II) complex derived from pyr. Inorganica Chimica Acta, 413, 68–76. http://doi.org/10.1016/j.ica.2014.01.001Kursunlu, A. N., Guler, E., Sevgi, F., & Ozkalp, B. (2013). Synthesis, spectroscopic characterization and antimicrobial studies of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes with Schiff bases derived from 5-bromo-salicylaldehyde. Journal of Molecular Structure, 1048, 476–481. http://doi.org/10.1016/j.molstruc.2013.06.017Löuer, D., & Boultif, A. (2004). No Title. Journal Applied Crystallography, 24, 987 – 993.Manssouri, M., Znini, M., El Harrak, A., & Majidi, L. (2016). Antifungal activity of essential oil from the fruits of Ammodaucus leucotrichus Coss. & Dur., in liquid and vapour phase against postharvest phytopathogenic fungi in apples. Journal of Applied Pharmaceutical Science, 6(5), 131–136. http://doi.org/10.7324/JAPS.2016.60520Miguell, A. D., Hubbard, C. R., & Stalick, J. K. (1991). NBS*AIDS83: A Fortran program for crystallographic data evaluation (No. 1141).Ministerio de Agricultura y Ganaderia de Costa Rica. (2017a). Proyecto de resolucion N° 004-2017-NR-SFE, 1–10. Retrieved from http://www.albayan.aeMinisterio de Agricultura y Ganaderia de Costa Rica. (2017b). Servicio Fitosanitario del Estado. Boletin N°83 Noviembre-Diciembre 2017. Actiualidad Fitosanitaria, (83).Mohapatra, R. K., Sarangi, A. K., Azam, M., El-ajaily, M. M., Kudrat-E-Zahan, M., Patjoshi, S. B., & Dash, D. C. (2019). Synthesis, structural investigations, DFT, molecular docking and antifungal studies of transition metal complexes with benzothiazole based Schiff base ligands. Journal of Molecular Structure, 1179, 65–75. http://doi.org/10.1016/j.molstruc.2018.10.070Mounika, K., Pragathi, a., & Gyanakumari, C. (2010). Synthesis¸ Characterization and Biological Activity of a Schiff Base Derived from 3-Ethoxy Salicylaldehyde and 2-Amino Benzoic acid and its Transition Metal Complexes. Journal of Scientific Research, 2, 513. http://doi.org/10.3329/jsr.v2i3.4899Nudelman, N. (2004). Química Verde o Sustentable. In Química Verde o Sustentable (p. 8). Santa fé, Argentina.Pan, Z.-H., Zhao, G.-Q., Xue, L.-W., & Yang, W.-C. (2016). Synthesis, Crystal Structure, and Antimicrobial Activity of Manganese(III) and Iron(III) Complexes Derived from Similar bis-Schiff Bases. Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry, 46(June), 1759–1764. http://doi.org/10.1080/15533174.2015.1137068Pontón, J., & Quindós, G. (2006). Mecanismos de resistencia a la terapéutica antifúngica. Medicina Clínica, 126, 56–60. http://doi.org/10.1157/13097528Qin, J., Xia, Z., Zhang, Y., Niu, F., You, Z., & Zhu, H. (2016). Syntheses , Characterization , and Crystal Structures of Schiff Base Zinc ( II ) Complexes with Tetrahedral Coordination. Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry, 3174(June). http://doi.org/10.1080/15533174.2015.1137065Rahman, M. H., Hjeljord, L. G., Aam, B. B., Sørlie, M., & Tronsmo, A. (2014). Antifungal effect of chito-oligosaccharides with different degrees of polymerization. European Journal of Plant Pathology, 141(1), 147–158. http://doi.org/10.1007/s10658-014-0533-3Retana, K., Adolfo Ramírez-Coché, J., Castro, O., & Blanco-Meneses, M. (2018). CARACTERIZACIÓN MORFOLÓGICA Y MOLECULAR DE Fusarium oxysporum F. SP. Apii ASOCIADO A LA MARCHITEZ DEL APIO EN COSTA RICA. Agronomía Costarricense, 42(1), 115–126. Retrieved from www.mag.go.cr/revagr/index.htmlwww.cia.ucr.ac.crRevenga Parra, M. (2009). Síntesis y caracterización de ligandos hidroxilados de base de schiff. aplicación al desarrollo de sensores y biosensores. Universidad Autónoma de Madrid.Rodríguez Ramírez, L. B. (2009). SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN Y ACTIVIDAD ANTIBACTERIANA DE COMPLEJOS METÁLICOS CON BASES DE SCHIFF QUE CONTIENEN CEFRADINA. UNIVERSIDAD DE ORIENTE NÚCLEO DE SUCRE.Rubinson, K., & Rubinson, J. (2001). Análisis Instrumental. Madrid: Prentice Hall.Sachdeva, H., Saroj, R., Khaturia, S., Dwivedi, D., & Prakash Chauhan, O. (2014). Green route for efficient synthesis of novel amino acid schiff bases as potent antibacterial and antifungal agents and evaluation of cytotoxic effects. Journal of Chemistry, 2014. http://doi.org/10.1155/2014/848543Saggiomo, V., & Lüning, U. (2009). On the formation of imines in water—a comparison. Tetrahedron Letters, 50(32), 4663–4665. http://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.05.117Salehi, M., Amoozadeh, A., Salamatmanesh, A., Kubicki, M., Dutkiewicz, G., Samiee, S., & Khaleghian, A. (2015). Synthesis, characterization, crystal structures, computational studies, and antibacterial activities of two new Schiff bases derived from isophthalaldehyde. Journal of Molecular Structure, 1091, 81–87. http://doi.org/10.1016/j.molstruc.2015.02.060Sandoval-chávez, R. A., Martínez-peniche, R. Á., Hernández-iturriaga, M., & Fernández-escartín, E. (2011). Control Biológico y Químico contra Fusarium stilboides en pimiento morrón ( Capsicum annuum L.) en poscosecha. Chapingo Serie Horticultura, 17(2), 161–172.Skoog, D. a., Holler, F. J., & Nieman, T. a. (2001). Análisis Instrumental. Journal of Chemical Information and Modeling.Suresh, R., Kamalakkannan, D., Ranganathan, K., Arulkumaran, R., Sundararajan, R., Sakthinathan, S. P., … Thirunarayanan, G. (2013). Solvent-free synthesis, spectral correlations and antimicrobial activities of some aryl imines. Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 101, 239–248. http://doi.org/10.1016/j.saa.2012.09.039Thakor, Y. J., Patel, S. G., & Patel, K. N. (2011). Synthesis, characterization and biocidal studies of Ni(II), Cu(II), Co(II), Fe(II), Mn(II) and Zn(II) complexes Containing tetra dentate and neutral bi dentate schiff base. Der Chemica Sinica, 2(1), 43–51.Tigineh, G. T., Wen, Y. S., & Liu, L. K. (2015). Solvent-free mechanochemical conversion of 3-ethoxysalicylaldehyde and primary aromatic amines to corresponding Schiff-bases. Tetrahedron, 71(1), 170–175. http://doi.org/10.1016/j.tet.2014.10.074Vásquez-Ramírez, L. M., & Castaño-Zapata, J. (2017). Manejo integrado de la marchitez vascular del tomate [Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici (SACC.) W.C. Snyder & H.N. Hansen]: una revisión. Revista UDCA Actualidad & Divulgación Científica, 20(2), 363–374. Retrieved from http://www.scielo.org.co/pdf/rudca/v20n2/v20n2a14.pdfVázquez, R. A., Coreño, O., Veloz, M. A., Reyes, V. E., Martínez, M., Zamora, F., … Reyes., M. I. (2008). MECANOSÍNTESIS: SÍNTESIS EN ESTADO SÓLIDO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS DE TIPO IMINA. Memorias Del V Encuentro de Participación de La Mujer En Las Ciencias, 1, 8–11. Retrieved from http://200.34.44.252/investigacion/icbi/LI_RecCorr/maria_veloz/S2-BYQ.pdfVillalobos Alvarez, C. A. (2006). Características morfológicas y patogénicas de aislamientos de Botrytis cinerea Pers. ex Fries desde arándano (Vaccinium corymbosum L. y Vaccinium virgatum Ait.) resistentes a benomilo, 90. http://doi.org/http://dx.doi.org/10.1016/S0735-1097(17)34146-3Zárate Chinchilla, G. (2012). Análisis de sensibilidad de fungicidas utilizados en el combate de Botrytis cinerea in vitro e in vivo utilizando plántulas de tomate (Solanum lycopersicum), 69.Zhang, X.-L. (2016). Copper(II) Complexes With Bis-Schiff Bases: Synthesis, Crystal Structures, and Antibacterial Activities. Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry, 46(May), 1848–1853. http://doi.org/10.1080/15533174.2015.1137069ORIGINAL2019RosasCristian.pdf2019RosasCristian.pdfTrabajo de gradoapplication/pdf1055365https://repository.usta.edu.co/bitstream/11634/17562/1/2019RosasCristian.pdfc4c703d955cf9d20f2e3651f407669d7MD51open access2019RosasCristian1.pdf2019RosasCristian1.pdfAprobación Facultadapplication/pdf145297https://repository.usta.edu.co/bitstream/11634/17562/2/2019RosasCristian1.pdf5e82ef12e8087d6cb8195f8dd08b8e48MD52metadata only access2019RosasCristian2.pdf2019RosasCristian2.pdfAutorización de publicaciónapplication/pdf1030569https://repository.usta.edu.co/bitstream/11634/17562/3/2019RosasCristian2.pdfb94fc09d5ca39c7d1c20ea54231e25dcMD53metadata only accessCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repository.usta.edu.co/bitstream/11634/17562/4/license_rdf217700a34da79ed616c2feb68d4c5e06MD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-8807https://repository.usta.edu.co/bitstream/11634/17562/5/license.txtf6b8c5608fa6b2f649b2d63e10c5fa73MD55open accessTHUMBNAIL2019RosasCristian.pdf.jpg2019RosasCristian.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6579https://repository.usta.edu.co/bitstream/11634/17562/6/2019RosasCristian.pdf.jpgfcb7c985dd0cfefca9bc3ef066113f3dMD56open access2019RosasCristian1.pdf.jpg2019RosasCristian1.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg7785https://repository.usta.edu.co/bitstream/11634/17562/7/2019RosasCristian1.pdf.jpg250f9af6e992949f21e4bac1f863a26fMD57open access2019RosasCristian2.pdf.jpg2019RosasCristian2.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg10634https://repository.usta.edu.co/bitstream/11634/17562/8/2019RosasCristian2.pdf.jpgf74ee1cc6c081e4de68af4486c242e20MD58open access11634/17562oai:repository.usta.edu.co:11634/175622022-10-10 15:15:28.133open accessRepositorio Universidad Santo Tomásrepositorio@usantotomas.edu.coQXV0b3Jpem8gYWwgQ2VudHJvIGRlIFJlY3Vyc29zIHBhcmEgZWwgQXByZW5kaXphamUgeSBsYSBJbnZlc3RpZ2FjacOzbiwgQ1JBSS1VU1RBIGRlIGxhIFVuaXZlcnNpZGFkIFNhbnRvIFRvbcOhcywgcGFyYSBxdWUgY29uIGZpbmVzIGFjYWTDqW1pY29zIGFsbWFjZW5lIGxhIGluZm9ybWFjacOzbiBpbmdyZXNhZGEgcHJldmlhbWVudGUuCgpTZSBwZXJtaXRlIGxhIGNvbnN1bHRhLCByZXByb2R1Y2Npw7NuIHBhcmNpYWwsIHRvdGFsIG8gY2FtYmlvIGRlIGZvcm1hdG8gY29uIGZpbmVzIGRlIGNvbnNlcnZhY2nDs24sIGEgbG9zIHVzdWFyaW9zIGludGVyZXNhZG9zIGVuIGVsIGNvbnRlbmlkbyBkZSBlc3RlIHRyYWJham8sIHBhcmEgdG9kb3MgbG9zIHVzb3MgcXVlIHRlbmdhbiBmaW5hbGlkYWQgYWNhZMOpbWljYSwgc2llbXByZSB5IGN1YW5kbyBtZWRpYW50ZSBsYSBjb3JyZXNwb25kaWVudGUgY2l0YSBiaWJsaW9ncsOhZmljYSBzZSBsZSBkw6kgY3LDqWRpdG8gYWwgdHJhYmFqbyBkZSBncmFkbyB5IGEgc3UgYXV0b3IuIERlIGNvbmZvcm1pZGFkIGNvbiBsbyBlc3RhYmxlY2lkbyBlbiBlbCBhcnTDrWN1bG8gMzAgZGUgbGEgTGV5IDIzIGRlIDE5ODIgeSBlbCBhcnTDrWN1bG8gMTEgZGUgbGEgRGVjaXNpw7NuIEFuZGluYSAzNTEgZGUgMTk5Mywg4oCcTG9zIGRlcmVjaG9zIG1vcmFsZXMgc29icmUgZWwgdHJhYmFqbyBzb24gcHJvcGllZGFkIGRlIGxvcyBhdXRvcmVz4oCdLCBsb3MgY3VhbGVzIHNvbiBpcnJlbnVuY2lhYmxlcywgaW1wcmVzY3JpcHRpYmxlcywgaW5lbWJhcmdhYmxlcyBlIGluYWxpZW5hYmxlcy4K