Novedosos sensores fluorescentes basados en el 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina para la detección de iones metálicos en solución (2023)
La propiedad única del 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina (cloruro cianúrico) es su capacidad para experimentar una reacción de sustitución nucleófila aromática (SNAr) en condiciones de temperatura controlada. Usando un protocolo sintético conveniente, la s-triazinas monosustituidas se trataron con un exceso de nucleófilos para obtener sensores ópticos de triazinas di y trisustituidos en modo 1 + 1 + 1 (un nucleófilo como primera sustitución, seguida de otro nucleófilo para la segunda y otro más para la última posición). Los nucleófilos utilizados para este estudio fueron el 5-amino-2,3-dihidroftalazina-1,4-diona (luminol), la n-butilamina y la 4-amino-1,5-dimetil-2-fenilpirazol-3-ona (4-aminoantipirina). El mejor orden de incorporación para la obtención de los sensores ópticos derivados del cloruro cianúrico y estudiar su capacidad coordinante de iones metálicos en solución acuosa de este trabajo fue, 4-aminoantipirina para la primera posición seguido de la n-butilamina para la segunda posición y la tercera posición del núcleo triazínico con el luminol. El sensor resultante de la síntesis primeramente del cloruro cianúrico con el luminol como primer sustituyente y 4-aminoantipirina como segundo sustituyente tiene sensibilidad al ser probado con soluciones de metales pesados (Hg, Cd, Pb, Cr y Fe) de los cuales todos abaten la fluorescencia que aporta el luminol al quimiosensor. El límite de detección para cada metal pesado fue dado en rangos de concentración en ppm (partes por millón) y fue de 40-30 ppm para el Hg+2, 70-60 ppm para Pb+2 y Cd+2 y de 20-10 ppm para el Cr+2.