Identificación de compuestos presentes en inflorescencias de Chromolaena tacotana y su estudio computacional como potenciales inhibidores de la proteína HER2
RESTRICCION 26-02-2026. La planta Balsilla, nombre científico Chromolaena tacotana, fue descubierta por primera vez en el departamento del cauca y se considera como una especie endémica de Colombia1. Se ha identificado en ella gran variedad de flavonoides que han demostrado tener actividad citotóxic...
- Autores:
-
López Corredor, Lissa Tatiana
Orjuela Suarez, Andrés Mateo
- Tipo de recurso:
- Trabajo de grado de pregrado
- Fecha de publicación:
- 2024
- Institución:
- Universidad de Ciencias Aplicadas y Ambientales U.D.C.A
- Repositorio:
- Repositorio Institucional UDCA
- Idioma:
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- OAI Identifier:
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- Palabra clave:
- Neoplasias de la Mama
Chromolaena tacotana
Docking molecular
Chromolaena
Flavonoides
Chalcona
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RESTRICCION 26-02-2026. La planta Balsilla, nombre científico Chromolaena tacotana, fue descubierta por primera vez en el departamento del cauca y se considera como una especie endémica de Colombia1. Se ha identificado en ella gran variedad de flavonoides que han demostrado tener actividad citotóxica y anticancerígena2. En el presente trabajo de investigación se realizó un estudio fitoquímico el cual consistió en realizar fraccionamientos y purificaciones mediante cromatografía en columna de las fracciones en diclorometano de las inflorescencias de la planta Chromolaena tacotana. Se aislaron e identificaron a través de técnicas espectroscópicas como 1H RMN, 13C RMN, COSY, HMQC y HMBC, tres compuestos denominados: NP-62, nomenclatura IUPAC: 3´,5-dihidroxi-3,4´,6,7-tetrametoxiflavona; NP-63, nomenclatura IUPAC: 3, 5, 4´-trihidroxi-7-metoxiflavona y NP-64, nomenclatura IUPAC: 2’4-dihidroxi-4’,6’-dimetoxichalcona. Posteriormente se realizó un estudio in silico mediante acoplamiento molecular utilizando Chimera y AutoDockVina para establecer las interacciones de los grupos funcionales de las moléculas aisladas con los residuos de aminoácidos de interés de la proteína ErbB2/HER2, la cual esta sobreexpresada en cáncer de mama. Los resultados demostraron que los tres compuestos tienen la capacidad de unirse al sitio activo de la proteína mediante interacciones de tipo puente de hidrogeno como lo hace su ligando endógeno. De esta manera se propone a los compuestos de tipo flavonoide como posibles ligandos de inhibición para la proteína ErbB2/HER2. |
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Se aislaron e identificaron a través de técnicas espectroscópicas como 1H RMN, 13C RMN, COSY, HMQC y HMBC, tres compuestos denominados: NP-62, nomenclatura IUPAC: 3´,5-dihidroxi-3,4´,6,7-tetrametoxiflavona; NP-63, nomenclatura IUPAC: 3, 5, 4´-trihidroxi-7-metoxiflavona y NP-64, nomenclatura IUPAC: 2’4-dihidroxi-4’,6’-dimetoxichalcona. Posteriormente se realizó un estudio in silico mediante acoplamiento molecular utilizando Chimera y AutoDockVina para establecer las interacciones de los grupos funcionales de las moléculas aisladas con los residuos de aminoácidos de interés de la proteína ErbB2/HER2, la cual esta sobreexpresada en cáncer de mama. Los resultados demostraron que los tres compuestos tienen la capacidad de unirse al sitio activo de la proteína mediante interacciones de tipo puente de hidrogeno como lo hace su ligando endógeno. De esta manera se propone a los compuestos de tipo flavonoide como posibles ligandos de inhibición para la proteína ErbB2/HER2.The Balsilla plant, scientific name Chromolaena tacotana, was discovered for the first time in the department of Cauca and is considered an endemic species of Colombia1. A wide variety of flavonoids have been identified in it that have been shown to have cytotoxic and anticancer activity2. In the present research work, a phytochemical study was carried out which consisted of carrying out fractionations and purifications through column chromatography of the dichloromethane fractions of the inflorescences of the plant Chromolaena tacotana. Three compounds called: NP-62, IUPAC nomenclature: 3',5-dihydroxy-3,4',6,7-tetramethoxyflavone were isolated and identified through spectroscopic techniques such as 1H NMR, 13C NMR, COSY, HMQC and HMBC. ; NP-63, IUPAC nomenclature: 3, 5, 4'-trihydroxy-7-methoxyflavone and NP-64, IUPAC nomenclature: 2'4-dihydroxy-4',6'-dimethoxychalcone. Subsequently, an in silico study was carried out through molecular docking using Chimera and AutoDockVina to establish the interactions of the functional groups of the isolated molecules with the amino acid residues of interest of the ErbB2/HER2 protein, which is overexpressed in breast cancer. The results demonstrated that the three compounds have the ability to bind to the active site of the protein through hydrogen bond type interactions as does their endogenous ligand. In this way, flavonoid-type compounds are proposed as possible inhibition ligands for the ErbB2/HER2 protein.Incluye bibliografíaPregradoQuímico(a) FarmacéuticoQuímica FarmacéuticaBioprospección59 páginas : gráficasapplication/pdfspaUniversidad de Ciencias Aplicadas y AmbientalesFacultad de CienciasBogotáhttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/legalcode.eshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial-CompartirIgual 4.0 Internacional (CC BY-NC-SA 4.0)http://purl.org/coar/access_right/c_abf2Identificación de compuestos presentes en inflorescencias de Chromolaena tacotana y su estudio computacional como potenciales inhibidores de la proteína HER2Trabajo de grado - Pregradohttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1finfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionTexthttps://purl.org/redcol/resource_type/TPhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85Neoplasias de la MamaChromolaena tacotanaDocking molecularChromolaenaFlavonoidesChalconaPublicationORIGINALLopez-OrjuelaTF.pdfLopez-OrjuelaTF.pdfTrabajo de gradoapplication/pdf1862734https://repository.udca.edu.co/bitstreams/ce1737db-0f0c-4fd4-9810-73726f83a1b9/download2b86818c6520ad9d075c84bb29e14014MD51LopezOrjuelaIdentificac.pdfLopezOrjuelaIdentificac.pdfIdentificaciónapplication/pdf672657https://repository.udca.edu.co/bitstreams/fade63a1-ce96-43a3-a50d-95dd53ee5430/downloadb1e16e8ae9f04a314e66caad0a66d899MD52LopezOrjuelaAutorizacion.pdfLopezOrjuelaAutorizacion.pdfAutenticaciónapplication/pdf1031827https://repository.udca.edu.co/bitstreams/2bd34b55-72b6-41d6-bf5d-7bd9eba582c5/download7aaef0635e0f1b974dd78e05bd96479aMD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-814775https://repository.udca.edu.co/bitstreams/cd76f914-0194-4dcf-b563-0b4ebe6c58de/downloadf661acf14bedbf9f5d13897a0387e751MD54TEXTLopez-OrjuelaTF.pdf.txtLopez-OrjuelaTF.pdf.txtExtracted 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