Identificación de compuestos presentes en una fracción de diclorometano de hojas de Chromolaena tacotana y evaluación de su potencial citotóxico
El género Chromolaena está ampliamente distribuido desde el sur de Estados Unidos hasta el sur de Argentina. Conformado por al menos 170 especies, estas se caracterizan por su alto contenido de flavonoides, los cuales han sido sujeto de estudio en los últimos años por su actividad antioxidante y cit...
- Autores:
-
Rojas Rojas, Juana Valentina
- Tipo de recurso:
- Trabajo de grado de pregrado
- Fecha de publicación:
- 2023
- Institución:
- Universidad de Ciencias Aplicadas y Ambientales U.D.C.A
- Repositorio:
- Repositorio Institucional UDCA
- Idioma:
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- OAI Identifier:
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- Palabra clave:
- Neoplasias
Chromolaena tacotana
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El género Chromolaena está ampliamente distribuido desde el sur de Estados Unidos hasta el sur de Argentina. Conformado por al menos 170 especies, estas se caracterizan por su alto contenido de flavonoides, los cuales han sido sujeto de estudio en los últimos años por su actividad antioxidante y citotóxica. En el presente trabajo se realizó un estudio fitoquímico a las hojas de Chromolaena tacotana, en el cual, a partir de una fracción obtenida en CH2Cl2 por cromatografía de columna, se aislaron e identificaron algunos compuestos presentes en ella con ayuda de técnicas espectroscópicas tales como RMN 1H, RMN 13C, COSY, HSQC y HMBC, en donde se elucidaron tres estructuras de tipo flavonoide: (CtJr) 5,3’,4’-trihidroxi-3,6,7-trimetoxiflavona; (Ct1) 3,5,4’-trihidroxi-7-metoxiflavona y (Ct3) 2R*,3R*–4’,5-dihidroxi-7-metoxi-flavanonol, el primero de ellos reportado por primera vez para la especie C. tacotana. Al compuesto Ct3 se le realizó una reacción de metilación, dando lugar a la molécula 2R*,3R*-5,7,4’-trimetoxi-flavanonol. Para finalizar, se realizó un acoplamiento molecular utilizando Chimera y AutoDockVina para establecer las posibles interacciones entre los compuestos identificados y la proteína ErbB2/HER2, sobreexpresada en aproximadamente el 20% de los carcinomas de mama. Los resultados presentados en este trabajo permiten proponer a los flavonoides aislados de C. tacotana como posibles inhibidores de ErbB2/HER2, ya que tienen la capacidad de unirse a esta proteína por medio de diferentes interacciones con residuos de aminoácidos encontrados en el sitio activo de ErbB2/HER2 |
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En el presente trabajo se realizó un estudio fitoquímico a las hojas de Chromolaena tacotana, en el cual, a partir de una fracción obtenida en CH2Cl2 por cromatografía de columna, se aislaron e identificaron algunos compuestos presentes en ella con ayuda de técnicas espectroscópicas tales como RMN 1H, RMN 13C, COSY, HSQC y HMBC, en donde se elucidaron tres estructuras de tipo flavonoide: (CtJr) 5,3’,4’-trihidroxi-3,6,7-trimetoxiflavona; (Ct1) 3,5,4’-trihidroxi-7-metoxiflavona y (Ct3) 2R*,3R*–4’,5-dihidroxi-7-metoxi-flavanonol, el primero de ellos reportado por primera vez para la especie C. tacotana. Al compuesto Ct3 se le realizó una reacción de metilación, dando lugar a la molécula 2R*,3R*-5,7,4’-trimetoxi-flavanonol. Para finalizar, se realizó un acoplamiento molecular utilizando Chimera y AutoDockVina para establecer las posibles interacciones entre los compuestos identificados y la proteína ErbB2/HER2, sobreexpresada en aproximadamente el 20% de los carcinomas de mama. Los resultados presentados en este trabajo permiten proponer a los flavonoides aislados de C. tacotana como posibles inhibidores de ErbB2/HER2, ya que tienen la capacidad de unirse a esta proteína por medio de diferentes interacciones con residuos de aminoácidos encontrados en el sitio activo de ErbB2/HER2The genus Chromolaena is widely distributed from the southern United States to southern Argentina. Made up of at least 170 species, these are characterized by their high content of flavonoids, which have been studied in recent years for their antioxidant and cytotoxic activity. In the present work, a phytochemical study was carried out on the leaves of Chromolaena tacotana, in which, from a fraction obtained in CH2Cl2 by column chromatography, some compounds present in it were isolated and identified with the help of spectroscopic techniques such as NMR 1H, NMR 13C, COSY, HSQC and HMBC, where three flavonoid-type structures were elucidated: (CtJr) 5,3',4'-trihydroxy-3,6,7-trimethoxyflavone; (Ct1) 3,5,4'-trihydroxy-7-methoxyflavone and (Ct3) 2R*,3R*–4',5-dihydroxy-7-methoxy-flavanonol, the first of these first reported for the species C. tacotana. The compound Ct3 underwent a methylation reaction, giving rise to the molecule 2R*, 3R* -5,7,4 '-trimethoxy-flavanonol. Finally, a molecular coupling was performed using Chimera and AutoDockVina to establish the possible interactions between the identified compounds and the ErbB2/HER2 protein, overexpressed in approximately 20% of breast carcinomas. The results presented in this work allow us to propose flavonoids isolated from C. tacotana as possible inhibitors of ErbB2/HER2, since they have the ability to bind to this protein through different interactions with amino acid residues found at the active site of ErbB2/HER2.Incluye bibliografíaPregradoQuímico(a) FarmacéuticoQuímica FarmacéuticaBioprospección62 páginas : gráficasapplication/pdfspaUniversidad de Ciencias Aplicadas y AmbientalesFacultad de CienciasBogotáhttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/legalcode.eshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial-CompartirIgual 4.0 Internacional (CC BY-NC-SA 4.0)http://purl.org/coar/access_right/c_abf2Identificación de compuestos presentes en una fracción de diclorometano de hojas de Chromolaena tacotana y evaluación de su potencial citotóxicoTrabajo de grado - Pregradohttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1finfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionTexthttps://purl.org/redcol/resource_type/TPhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85NeoplasiasChromolaena tacotanaDockingErbB/ HER2ChromolaenaFlavonoidesPublicationORIGINALRojasJuanaTF.pdfRojasJuanaTF.pdfapplication/pdf3593608https://repository.udca.edu.co/bitstreams/c90ef9fe-71c9-410c-b0af-9c1ce27e74b9/downloada1c774aefada8f914fbb54e40d794ee4MD51RojasIdentificac.pdfRojasIdentificac.pdfapplication/pdf154332https://repository.udca.edu.co/bitstreams/9048f2bf-034a-489b-8047-1b1fed6c67ce/download8fb9bd6b9c432d14e361387b9ff6222aMD52RojasAutenticacion.pdfRojasAutenticacion.pdfapplication/pdf678578https://repository.udca.edu.co/bitstreams/907ea811-e35a-42af-bc7f-944cc9cfb7b6/downloade635754fbee433c2bb62e6d2fc6f8661MD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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