Síntesis y evaluación de la actividad antifúngica de 2-aminopirimidinas frente a Fusarium oxysporum
En este estudio, se sintetizó y evaluó una serie de compuestos derivados de 2- aminopirimidinas con el objetivo de determinar su actividad antifúngica frente a Fusarium oxysporum, un hongo fitopatógeno que afecta cultivos de alto valor agrícola y genera pérdidas económicas significativas. Aunque el...
- Autores:
-
Candanoza Ordóñez, Manuel Sebastián
- Tipo de recurso:
- Trabajo de grado de pregrado
- Fecha de publicación:
- 2025
- Institución:
- Universidad de Ciencias Aplicadas y Ambientales U.D.C.A
- Repositorio:
- Repositorio Institucional UDCA
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- OAI Identifier:
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- 580 - Plantas
2-Aminopirimidinas
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En este estudio, se sintetizó y evaluó una serie de compuestos derivados de 2- aminopirimidinas con el objetivo de determinar su actividad antifúngica frente a Fusarium oxysporum, un hongo fitopatógeno que afecta cultivos de alto valor agrícola y genera pérdidas económicas significativas. Aunque el uso de fungicidas sintéticos ha sido la estrategia principal de control, la creciente resistencia de los hongos y su impacto ambiental han impulsado la búsqueda de alternativas más sostenibles y eficaces. En este contexto, las 2-aminopirimidinas han surgido como estructuras prometedoras para el desarrollo de nuevos agentes antifúngicos. La síntesis de los compuestos se realizó mediante una reacción de nitrosación seguida de una sustitución nucleofílica con anilinas sustituidas. Se obtuvieron ocho compuestos (3a- 3h) con rendimientos entre el 70 % y 90 %, los cuales fueron evaluados en ensayos de inhibición del crecimiento micelar de Fusarium oxysporum. Se calcularon los valores de concentración inhibitoria media (IC₅₀), observándose que la actividad antifúngica depende de la naturaleza de los sustituyentes en el anillo fenílico de la anilina. Los resultados indicaron que los compuestos 3d (IC₅₀ = 13,65 µg/mL), 3e (IC₅₀ = 15,58 µg/mL) y 3f (IC₅₀ = 13,82 µg/mL) fueron los más activos, lo que sugiere que la presencia de ciertos grupos funcionales en la anilina favorece la interacción con el hongo y potencia su acción antifúngica. Además, se identificó una relación estructura-actividad que podría ser clave en el diseño de futuros derivados con mayor eficacia y selectividad. Este estudio demuestra que los derivados de 2-aminopirimidinas representan una alternativa viable para el desarrollo de fungicidas innovadores. La optimización de sus estructuras químicas, basada en la relación estructura-actividad identificada, podría conducir a compuestos con mejores propiedades antifúngicas y menor impacto ambiental. Estos hallazgos resaltan la importancia de investigaciones adicionales para evaluar su estabilidad, toxicidad y potencial aplicación en el manejo de enfermedades agrícolas causadas por Fusarium oxysporum. |
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La síntesis de los compuestos se realizó mediante una reacción de nitrosación seguida de una sustitución nucleofílica con anilinas sustituidas. Se obtuvieron ocho compuestos (3a- 3h) con rendimientos entre el 70 % y 90 %, los cuales fueron evaluados en ensayos de inhibición del crecimiento micelar de Fusarium oxysporum. Se calcularon los valores de concentración inhibitoria media (IC₅₀), observándose que la actividad antifúngica depende de la naturaleza de los sustituyentes en el anillo fenílico de la anilina. Los resultados indicaron que los compuestos 3d (IC₅₀ = 13,65 µg/mL), 3e (IC₅₀ = 15,58 µg/mL) y 3f (IC₅₀ = 13,82 µg/mL) fueron los más activos, lo que sugiere que la presencia de ciertos grupos funcionales en la anilina favorece la interacción con el hongo y potencia su acción antifúngica. Además, se identificó una relación estructura-actividad que podría ser clave en el diseño de futuros derivados con mayor eficacia y selectividad. Este estudio demuestra que los derivados de 2-aminopirimidinas representan una alternativa viable para el desarrollo de fungicidas innovadores. La optimización de sus estructuras químicas, basada en la relación estructura-actividad identificada, podría conducir a compuestos con mejores propiedades antifúngicas y menor impacto ambiental. Estos hallazgos resaltan la importancia de investigaciones adicionales para evaluar su estabilidad, toxicidad y potencial aplicación en el manejo de enfermedades agrícolas causadas por Fusarium oxysporum.In this study, a series of 2-aminopyrimidine derivatives were synthesized and evaluated to determine their antifungal activity against Fusarium oxysporum, a phytopathogenic fungus that affects high-value crops and causes significant economic losses. Although the use of synthetic fungicides has been the primary control strategy, the increasing resistance of fungi and their environmental impact have driven the search for more sustainable and effective alternatives. In this context, 2-aminopyrimidines have emerged as promising structures for developing new antifungal agents. The compounds were synthesized through a nitrosation reaction followed by nucleophilic substitution with substituted anilines. Eight compounds (3a-3h) were obtained with yields ranging from 70% to 90%, and their antifungal activity was evaluated through Fusarium oxysporum mycelial growth inhibition assays. The median inhibitory concentration (IC₅₀) values were calculated, revealing that antifungal activity depends on the nature of the substituents in the phenyl ring of the aniline. The results indicated that compounds 3d (IC₅₀ = 13.65 µg/mL), 3e (IC₅₀ = 15.58 µg/mL), and 3f (IC₅₀ = 13.82 µg/mL) were the most active, suggesting that the presence of certain functional groups in the aniline favors interaction with the fungus and enhances its antifungal action. Furthermore, a structure-activity relationship was identified, which could be key in designing future derivatives with greater efficacy and selectivity. This study demonstrates that 2-aminopyrimidine derivatives represent a viable alternative for developing innovative fungicides. Optimizing their chemical structures based on the identified structure-activity relationship could lead to compounds with improved antifungal properties and reduced environmental impact. These findings highlight the importance of further research to assess their stability, toxicity, and potential application in managing agricultural diseases caused by Fusarium oxysporum.Incluye bibliografíaPregradoQuímico(a) Farmacéutico58 páginas : gráficas, ilustracionesapplication/pdfspaUniversidad de Ciencias Aplicadas y AmbientalesFacultad de CienciasBogotáQuímica Farmacéuticahttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/legalcode.eshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial-CompartirIgual 4.0 Internacional (CC BY-NC-SA 4.0)http://purl.org/coar/access_right/c_abf2580 - Plantas2-AminopirimidinasActividad antifúngicaFusarium oxysporumSíntesisFusariumSíntesis y evaluación de la actividad antifúngica de 2-aminopirimidinas frente a Fusarium oxysporumTrabajo de grado - Pregradohttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1finfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionTexthttp://purl.org/redcol/resource_type/TPhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85Publication0000-0001-7260-7280virtual::546-10000-0001-9383-1927virtual::547-15e4791aa-ad90-4118-8e6a-9db41e32e023virtual::546-11099bbf9-ed9a-49f3-b2ac-6f72f670e75evirtual::547-15e4791aa-ad90-4118-8e6a-9db41e32e023virtual::546-11099bbf9-ed9a-49f3-b2ac-6f72f670e75evirtual::547-1LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-815543https://repository.udca.edu.co/bitstreams/d24a21d5-ea23-4efe-912b-f5df6ae53627/download73a5432e0b76442b22b026844140d683MD51ORIGINALCandanoza Ordoñez TF.pdfCandanoza Ordoñez TF.pdfapplication/pdf1345956https://repository.udca.edu.co/bitstreams/2855de46-62bd-43da-b72c-73bb95809a65/download21c23879a00e55c264ec115a87677ca5MD52Candanoza Ordoñez Identificacion.pdfCandanoza Ordoñez 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