Síntesis y caracterización de compuestos híbridos del tipo pirimido-sulfonamida con potencial actividad antibacteriana

En este trabajo se presentan los estudios de acoplamiento molecular de una serie de sistemas híbridos del tipo pirimido-sulfonamida con la proteína dihidropteroato sintasa, así como su comparación con los resultados obtenidos a partir de fármacos comerciales de tipo sulfonamida, para los cuales la a...

Full description

Autores:
Pardo Pérez, Mariana Sofía
Tipo de recurso:
Trabajo de grado de pregrado
Fecha de publicación:
2023
Institución:
Universidad de Ciencias Aplicadas y Ambientales U.D.C.A
Repositorio:
Repositorio Institucional UDCA
Idioma:
spa
OAI Identifier:
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Acceso en línea:
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Palabra clave:
Acoplamiento molecular
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Escherichia coli
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openAccess
License
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description En este trabajo se presentan los estudios de acoplamiento molecular de una serie de sistemas híbridos del tipo pirimido-sulfonamida con la proteína dihidropteroato sintasa, así como su comparación con los resultados obtenidos a partir de fármacos comerciales de tipo sulfonamida, para los cuales la actividad frente a E.coli se encuentra relacionada con la inhibición de esa proteína. Los estudios computacionales mostraron que los sistemas híbridos pueden ser potencialmente activos como agentes antibacterianos, siendo los compuestos 7a, 7b y 7d los que mostraron mayor número de interacciones con los residuos de los aminoácidos del sitio activo, incluso más que los fármacos comerciales. Por tanto, se realizó la síntesis de una serie de compuestos híbridos del tipo pirimido-sulfonamida, a partir de reacciones de aminólisis sobre nitrosopirimidinas, seguidas de la reducción del grupo nitroso, culminando con la sulfonación con cloruro de bencensulfonilo. Los compuestos sintetizados fueron purificados por cromatografía en columna, caracterizados e identificados mediante técnicas espectroscópicas y espectrométricas, y en el caso de compuestos 7b y 7c también se realizó difracción de rayos X.
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Por tanto, se realizó la síntesis de una serie de compuestos híbridos del tipo pirimido-sulfonamida, a partir de reacciones de aminólisis sobre nitrosopirimidinas, seguidas de la reducción del grupo nitroso, culminando con la sulfonación con cloruro de bencensulfonilo. Los compuestos sintetizados fueron purificados por cromatografía en columna, caracterizados e identificados mediante técnicas espectroscópicas y espectrométricas, y en el caso de compuestos 7b y 7c también se realizó difracción de rayos X.This work presents the molecular docking studies of a series pyrimido-sulfonamide hybrid systems with dihydropteroate synthase protein, and their comparison with the results obtained from commercial sulfonamide-type drugs used as antibacterial agents against E. coli. Computational studies showed that hybrid systems can be potentially active as antibacterial agents. Compounds 7a, 7b and 7d showed the highest number of interactions with amino acid residues in the active site, even more than commercial drugs. Therefore, the pyrimido-sulfonamide hybrids synthesis was carried out, starting from aminolysis reactions on nitrosopyrimidines, followed by nitroso group reduction, and sulfonation with benzenesulfonyl chloride. The synthesized compounds were purified by column chromatography and characterized and identified by spectroscopic and spectrometric techniques. Compounds 7b and 7c were diffracted by X-ray diffraction technique.Incluye bibliografíaPregradoQuímico(a)QuímicaSalud Humana y Animal63 páginas : gráficasapplication/pdfspaUniversidad de Ciencias Aplicadas y AmbientalesFacultad de CienciasBogotáhttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/legalcode.eshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial-CompartirIgual 4.0 Internacional (CC BY-NC-SA 4.0)http://purl.org/coar/access_right/c_abf2Síntesis y caracterización de compuestos híbridos del tipo pirimido-sulfonamida con potencial actividad antibacterianaTrabajo de grado - Pregradohttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1finfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionTexthttps://purl.org/redcol/resource_type/TPhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85Acoplamiento molecularHíbridos de aminopirimido-sulfonamidaEscherichia coliPublicationORIGINALTFG Mariana Pardo.pdfTFG Mariana 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