Estudio teórico de la viabilidad de la reacción de ciclación de anillos heterocíclicos fusionados del tipo isocumarina-bezodiazepina
58 páginas : gráficas
- Autores:
-
Guarín González, Yuly Andrea
- Tipo de recurso:
- Trabajo de grado de pregrado
- Fecha de publicación:
- 2014
- Institución:
- Universidad de Ciencias Aplicadas y Ambientales U.D.C.A
- Repositorio:
- Repositorio Institucional UDCA
- Idioma:
- spa
- OAI Identifier:
- oai:repository.udca.edu.co:11158/2030
- Acceso en línea:
- https://repository.udca.edu.co/handle/11158/2030
- Palabra clave:
- Benzodiazepinas
Compuestos heterocíclicos
Lactonas
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- Derechos Reservados - Universidad de Ciencias Aplicadas y Ambientales
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Ortíz Verano, Ismael, dir.Guarín González, Yuly Andrea2019-08-26T22:04:04Z2019-08-26T22:04:04Z2014https://repository.udca.edu.co/handle/11158/2030QI006 G81e 2014 (204478)58 páginas : gráficasEn este trabajo se realizo el estudio computacional por método Hartree-Fock (HF) de la viabilidad de la reacción de ciclación de heterociclos fusionados del tipo isocumarina-benzodiazepina con la inclusión de solventes de distinta polaridad, por el método de solvente implícito. Los heterociclos del tipo isocumarina, imidazol y benzodiazepina se caracterizan por tener una gran actividad biológica antitumoral y han sido fuente de estudio para la síntesis de estructuras de fácil manejo farmacológico y con una actividad biológica potenciada en heterociclos fusionados. Gracias al trabajo realizado por el profesor Daniel Vicentes en la Universidad Nacional de Colombia al utilizar el acido 2-formilbenzoico en la obtención de sistemas heterocíclicos fusionados de interés biológico, teniendo en cuenta como estructura de partida la isocumarina, solo se pueden obtener heterociclos fusionados de cinco y siete miembros que contengan nitrógeno en su estructura interna. En el estudio se obtuvieron heterociclos fusionados aromáticos de cinco miembros los cuales pertenecen al tipo isocumarino-imidazol, concluyendo que la obtención de los heterociclos fusionados del tipo isocumarina-benzodiazepina no es posible por ninguna de las metodologías propuestas. A partir de estos resultados experimentales se realizó este estudio teórico, analizando la estructura electrónica de la molécula isocumarnica base sin ningún sustituyente y la que fue utilizada en el trabajo experimental; se de nieron posiciones de cambios de sustituyentes en la molecula asi mismo como el tipo de sustituyente en cada posición para la activación del sitio nucleoflico para que el cierre del anillo ocurriera a un heterociclo de siete miembros. Con los datos de la funcion de Fukui condensada electroflica o f (indice de reactividad local) usando las cargas atomicas extraidas del analisis poblacional NBO, se determinó el sitio nucleoflico en la molécula modi cada con distintos sustituyentes en posiciones específi cas y se evaluaron como posibles moleculas iniciales para la sintesis de compuestos hetericiclicos del tipo isocumarina-benzodiazepina. Los solventes de distinta polaridad utilizados en el estudio: tetrahidrofurano y acetonitrilo, fueron incluidos en todos los calculos de optimizacion y punto sencillo para observar su efecto en la estructura electrónica de las moléculas. Adicionalmente con cálculos de frecuencias vibracionales se hallaron los espectros IR teóricos de la molécula inicial y del producto del trabajo experimental asi como de la molécula propuesta y de los dos posibles productos heterociclicos de siete miembros, para determinar las diferencias que se pudieran encontrar después de la reacción Finalmente con el desarrollo de este estudio es notable que la viabilidad de la reacción de ciclación de heterociclos fusionados del tipo isocumarina-benzodiazepina la cual fue hallada por cálculos del delta de energia de Gibbs de reacción, con valores de entalp a, entropia y temperatura que brinda el calculo termodinámico, evaluando el efecto del solvente es posible. La molécula propuesta tiene sustituyentes en posiciones especifi cas que activan el anillo aromatico. Por otra parte, esta claro que no se tiene certeza del efecto farmacológico de los sustituyentes propuestos, pero pueden ser nuevas estructuras de partida para la creación de bibliotecas de este tipo de compuestos con actividad biológica anti tumoral potenciada.Incluye bibliografíaPregradoQuímico(a)application/pdfspaBogotá : Universidad de Ciencias Aplicadas y Ambientales, 2014Facultad de CienciasQuímicaDerechos Reservados - Universidad de Ciencias Aplicadas y Ambientaleshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/info:eu-repo/semantics/closedAccessAtribución-NoComercial-CompartirIgual 4.0 Internacional (CC BY-NC-SA 4.0)http://purl.org/coar/access_right/c_14cbBenzodiazepinasCompuestos heterocíclicosLactonasEstudio teórico de la viabilidad de la reacción de ciclación de anillos heterocíclicos fusionados del tipo isocumarina-bezodiazepinaTrabajo de grado - Pregradohttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1finfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionTexthttp://purl.org/redcol/resource_type/TPhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85VICENTES, D. 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