Estudio computacional del rearreglo sigmatrópico [1,3] de la (Z)-3-(4-(dimetilamino)bencilidén)tiocroman-4-ona

En el presente trabajo se realizó un estudio computacional de un rearreglo sigmatrópico [1,3] de hidrógeno intramolecular para la (Z)-3-(4-(dimetilamino)-bencilidén)tiocroman-4-ona, aplicando la Teoría del Funcional de la Densidad con el funcional de intercambio-correlación B3LYP y el conjunto de funciones base 6-31G(d,p), a través del paquete computacional Gaussian 09W. Se evaluaron dos posibles migraciones suprafaciales y antarafaciales del átomo de hidrógeno unido al anillo tiopiran-4-ona de la (Z)-3-(4-(dimetilamino)-bencilidén)tiocroman-4-ona, encontrando una energía de activación 4 Kcal/mol más favorable para un estado de transición con características de un desplazamiento suprafacial [1,2], en comparación con la energía de activación de un estado de transición de un desplazamiento antarafacial [1,3].

• Autores: Núñez, Jesús; Márquez, Edgar; Rivas, Carlos; Urdaneta, Neudo
• Tipo de recurso: Article of investigation
• Fecha de publicación: 2017
• Institución: Corporación Universidad de la Costa
• Repositorio: REDICUC - Repositorio CUC
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:repositorio.cuc.edu.co:11323/10741
• Acceso en línea: https://hdl.handle.net/11323/10741; https://repositorio.cuc.edu.co/
• Palabra clave: 3-bencilidéntiocroman-4-ona; Rearreglo sigmatrópico; TFD; Estado de transición; 3-Benzylidenethiochroman-4-one; Sigmatropic rearrangement; DFT; Transition state
• Rights: openAccess
• License: Atribución-NoComercial-CompartirIgual 4.0 Internacional (CC BY-NC-SA 4.0)