Diseño, síntesis y estudios electrónicos de nuevas moléculas foto y electroactivas basadas en cables moleculares conjugados aromáticos y heteroaromáticos, unidos a diferentes unidades dador-aceptor, para su aplicación en fotónica nanomolecular. (2011)
Se pretende realizar la síntesis de nuevos sistemas electroactivos basados en la unión covalente de unidades dadoras de electrones tales como las porfirinas metaladas con Zinc y tetratiafulvaleno a unidades aceptoras de electrones tales como sistemas de fullereno C60, dicianovinilo; para este fin, la unión de estas unidades moleculares electroactivas puede ser directa o por medio de espaciadores pi-conjugados (cables moleculares). Se plantea realizar la síntesis de las unidades moleculares dadoras del tipo porfirínico utilizando la metodología propuesta por Lindsey[1], la cual, consiste en la tetracondensación de aldehídos aromáticos y heteroaromáticos con pirrol, posterior oxidación y metalación, en cuanto al derivado de tetratiafulvaleno (TTF) se seguirá los procedimientos propuestos por Nazario Martín[2]. Por otro lado para las unidades de tipo aceptor se utilizará Fullereno C60 y malononitrilo disponibles comercialmente. Para los espaciadores pi-conjugados, se utilizarán como unidades monoméricas el fluoreno y piridina separados entre si por espaciadores acetilénicos y vinílicos respectivamente que aumentan la conjugación, este procedimiento se hará utilizando reacciones catalizadas por paladio del tipo Sonogashira, Heck y Stille. Finalmente se pretende realizar estudios electroquímicos, fotoquímicos, fotofísicos y computacionales de estas unidades dadoras, aceptoras y cables moleculares individualmente y fusionados, para evaluar su potencial aplicación en dispositivos fotoelectrónicos, celdas solares y nanomoleculares. Este proyecto busca, además, ampliar una de nuestras líneas de investigación sobre sistemas electroactivos con aplicaciones en el campo de la nanotecnología, que ha demostrado ser actualmente un interesante tópico a nivel mundial en las últimas dos décadas, pues es clara la necesidad de buscar fuentes de energía alternativas y dispositivos a nivel nanomolecular que permitan un mejor desempeño en el campo de la electrónica entre otros. El principal objetivo de este proyecto es entonces obtener nuevos compuestos electroactivos constituidos por triadas y diadas del tipo dador-aceptor para estudiar su posible aplicación en celdas fotovoltaicas solares y en el campo nanotecnológico. Los resultados esperados al finalizar la ejecución del presente proyecto son: 1. Obtener nuevas diadas y triadas electroactivas y fotoactivas, por medio de la unión covalente de unidades dadoras y aceptoras de electrones por medio de reacciones de condensación y por catálisis homogénea. 2. Llevar a cabo el estudio detallado de las reacciones de las unidades dadoras y aceptoras de electrones, en lo que hace referencia a sus condiciones óptimas: calentamiento clásico y por irradiación con microondas, influencia de los grupos dadores sobre el rendimiento de la reacción y en las propiedades electrónicas de los dispositivos obtenidos. 3. Caracterizar por métodos espectroscópicos los nuevos productos obtenidos como; RMN 1H, 13C, DEPT y experimentos bidimensionales, espectroscopía IR, espectrometría de masas y cuando se logre la obtención de monocristales por difracción de rayos x. 4. Realizar estudios electroquímicos, fotoquímicos y fotofísicos. 5. Determinar mediante estudios computacionales a nivel DFT, las propiedades electrónicas de las moléculas objetivo. 6. Formar 2 estudiantes de pregrado e involucrar en el desarrollo del proyecto a 2 estudiantes de doctorado. 7. Publicar, al menos, dos (2) artículos en revistas de circulación internacional. 8. Participar, al menos, en dos (2) Congresos Nacionales e Internacionales con la presentación de resultados obtenidos. 9. Fortalecer nuestros convenios de colaboración con grupos de investigación nacionales e internacionales. Como estrategia de comunicación se publicarán los resultados en revistas internacionales, como: Journal of Organic Chemistry, Organic Letters, Tetrahedron, European Journal of Organic Chemistry, principalmente.