Modificación química del aceite esencial de Eugenia caryophyllus y del eugenol en la búsqueda de nuevos antioxidantes para la industria (2014)
El creciente interés de la ciencia y la tecnología por incluir procesos más limpios en la industria farmacéutica, alimentaria, cosmética y de aseo, conlleva diariamente al desafío de construir moléculas útiles para remplazar los compuestos de origen petroquímico, empleando la biomasa como material de partida, por ser este un recurso renovable. Algunos metabolitos secundarios, principios activos y componentes mayoritarios de la flora, en especial de las plantas aromáticas, presentan un gran espectro de familias químicas, que incluyen los monoterpenos, sesquiterpenos y fenilpropenos. Por tal razón, esta investigación se enfocó hacia la búsqueda de nuevos agentes antioxidantes, moléculas alternativas para el atrapado de radicales libres. Esto, se llevó a cabo aplicando los principios de la química verde (o química para el desarrollo sostenible): de prevención, de economía atómica, de utilización de materias primas renovables, de generar productos eficaces, entre otros. En un principio se aisló y estudió la composición química del aceite esencial de Eugenia caryophyllus, rico en eugenol; este compuesto se purificó y se usó para realizar las modificaciones químicas a través de una ruta de síntesis TOS (Target Oriented Synthesis), usando reacciones de hidrogenación, alilación, transposición, para obtener un análogo natural del t-butilhidroxitolueno. Posteriormente, se llevaron a cabo las mismas reacciones en el aceite entero, usando las mejores condiciones encontradas anteriormente, y finalmente, se realizó la elucidación estructural de todos los compuestos preparados y del aceite transformado por técnicas físicas y espectroquímicas: Rf, IR, CG-MS y RMN de 1H y 13C. Por último, se determinó el potencial antioxidante de los compuestos puros, y del aceite esencial modificado, empleando el ensayo de Capacidad Antioxidante Equivalente al Trolox (TEAC), encontrándose, actividad superior a la presentada por los antioxidantes comerciales.