Síntesis de compuestos con núcleo indólico y piridínico y evaluación de su actividad citotóxica
Los sistemas heterocíclicos nitrogenados hacen parte de moléculas presentes en funciones vitales, tal es el caso de los anillos de piridina e indol, los cuales se encuentran en numerosos productos naturales y agentes farmacéuticos. Los derivados indólicos y piridínicos se pueden obtener de fuentes n...
- Autores:
- Tipo de recurso:
- masterThesis
- Fecha de publicación:
- 2015
- Institución:
- Pontificia Universidad Javeriana
- Repositorio:
- Repositorio Universidad Javeriana
- Idioma:
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- Palabra clave:
- Síntesis de heterociclos
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Reacciones 1,3 Dipolar
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Maestría en ciencias biológicas - Tesis y disertaciones académicas
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Síntesis de compuestos con núcleo indólico y piridínico y evaluación de su actividad citotóxica Triana Bejarano, Jaime Andrés Síntesis de heterociclos Indol Piridina Radicales Libres Reacciones 1,3 Dipolar Synthesis Heterocycles Indole Pyridine Free Radicals 1,3 Dipolar Reactions Maestría en ciencias biológicas - Tesis y disertaciones académicas |
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Síntesis de heterociclos Indol Piridina Radicales Libres Reacciones 1,3 Dipolar Synthesis Heterocycles Indole Pyridine Free Radicals 1,3 Dipolar Reactions Maestría en ciencias biológicas - Tesis y disertaciones académicas |
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Los sistemas heterocíclicos nitrogenados hacen parte de moléculas presentes en funciones vitales, tal es el caso de los anillos de piridina e indol, los cuales se encuentran en numerosos productos naturales y agentes farmacéuticos. Los derivados indólicos y piridínicos se pueden obtener de fuentes naturales o mediante metodologías sintéticas en química orgánica. Debido a la importancia de estos compuestos, en este trabajo se realizó la síntesis de heterociclos derivados del indol-3-carboxaldehído a partir de ciclaciones intramoleculares de precursores vía radicales libres empleando tris(trimetilsilil)silano (TTMS) y tri-n-butilestaño (TBTH) como transferidores de cadena y azobisisobutirilnitrilo (AIBN) y trietilborano (Et3B) como iniciadores, de otro lado, se realizaron ensayos para la obtención de isoxazoles e isoxazolinas a partir de las aldoximas derivadas de núcleos como el indol-3-carbaldehido y el piridin-2-carboxaldehído mediante cicloadiciones 1,3 dipolares. La actividad citotóxica de once de las sustancias sintetizadas fue evaluada en líneas celulares de carcinoma mamario murino 4T1, en la cual, algunos derivados del indol-3-carboxaldeído presentaron citotoxicidad a la concentración más alta utilizada (20 ?M) y otros indujeron proliferación anormal a 10 ?M. |
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Síntesis de compuestos con núcleo indólico y piridínico y evaluación de su actividad citotóxicaTriana Bejarano, Jaime AndrésSíntesis de heterociclosIndolPiridinaRadicales LibresReacciones 1,3 DipolarSynthesis HeterocyclesIndolePyridineFree Radicals1,3 Dipolar ReactionsMaestría en ciencias biológicas - Tesis y disertaciones académicasLos sistemas heterocíclicos nitrogenados hacen parte de moléculas presentes en funciones vitales, tal es el caso de los anillos de piridina e indol, los cuales se encuentran en numerosos productos naturales y agentes farmacéuticos. Los derivados indólicos y piridínicos se pueden obtener de fuentes naturales o mediante metodologías sintéticas en química orgánica. Debido a la importancia de estos compuestos, en este trabajo se realizó la síntesis de heterociclos derivados del indol-3-carboxaldehído a partir de ciclaciones intramoleculares de precursores vía radicales libres empleando tris(trimetilsilil)silano (TTMS) y tri-n-butilestaño (TBTH) como transferidores de cadena y azobisisobutirilnitrilo (AIBN) y trietilborano (Et3B) como iniciadores, de otro lado, se realizaron ensayos para la obtención de isoxazoles e isoxazolinas a partir de las aldoximas derivadas de núcleos como el indol-3-carbaldehido y el piridin-2-carboxaldehído mediante cicloadiciones 1,3 dipolares. La actividad citotóxica de once de las sustancias sintetizadas fue evaluada en líneas celulares de carcinoma mamario murino 4T1, en la cual, algunos derivados del indol-3-carboxaldeído presentaron citotoxicidad a la concentración más alta utilizada (20 ?M) y otros indujeron proliferación anormal a 10 ?M.Nitrogenous heterocyclic systems are part of molecules present in vital functions, as in the case of pyridine and indole groups, which are found in many natural products and pharmaceutical agents. Pyridine and indole derivatives can be obtained from natural sources or by synthetic methods in organic chemistry. Due to the importance of these compounds, in this paper the synthesis of heterocycles derivatives of indole-3-carboxaldehyde from intramolecular cyclizations precursors via free radicals using tris(trimethylsilyl)silane (TTMS) and tri- -butylin (TBTH) as chain transfers and azobisisobutirilnitrilo (AIBN) and triethyl borane (Et3B) as initiators was performed, on the other hand, trials for obtaining isoxazolines and isoxazoles were made from the core derived aldoximes as indole -3-carbaldehyde and the pyridine-2-carboxaldehyde using 1,3 dipolar cycloadditions . The cytotoxic activity of eleven of the synthesized substances was evaluated in cell lines of murine mammary carcinoma 4T1, which, some derivatives of indol-3- carboxaldehyde showed cytotoxicity at the highest concentration used (20 ?M) and other induced abnormal proliferation to 10 ?M.Magíster en Ciencias BiológicasMaestríaPontificia Universidad JaverianaMaestría en Ciencias BiológicasFacultad de CienciasLoaiza Salazar, Alix Elena2015-12-15T03:54:22Z2016-01-13T19:38:29Z2020-04-16T19:40:33Z2015-12-15T03:54:22Z2016-01-13T19:38:29Z2020-04-16T19:40:33Z2015http://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aaTesis/Trabajo de grado - Monografía - Maestríahttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdccinfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionPDFapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10554/17012https://doi.org/10.11144/Javeriana.10554.17012instname:Pontificia Universidad Javerianareponame:Repositorio Institucional - Pontificia Universidad Javerianarepourl:https://repository.javeriana.edu.cospaAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacionalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessDe acuerdo con la naturaleza del uso concedido, la presente licencia parcial se otorga a título gratuito por el máximo tiempo legal colombiano, con el propósito de que en dicho lapso mi (nuestra) obra sea explotada en las condiciones aquí estipuladas y para los fines indicados, respetando siempre la titularidad de los derechos patrimoniales y morales correspondientes, de acuerdo con los usos honrados, de manera proporcional y justificada a la finalidad perseguida, sin ánimo de lucro ni de comercialización. De manera complementaria, garantizo (garantizamos) en mi (nuestra) calidad de estudiante (s) y por ende autor (es) exclusivo (s), que la Tesis o Trabajo de Grado en cuestión, es producto de mi (nuestra) plena autoría, de mi (nuestro) esfuerzo personal intelectual, como consecuencia de mi (nuestra) creación original particular y, por tanto, soy (somos) el (los) único (s) titular (es) de la misma. Además, aseguro (aseguramos) que no contiene citas, ni transcripciones de otras obras protegidas, por fuera de los límites autorizados por la ley, según los usos honrados, y en proporción a los fines previstos; ni tampoco contempla declaraciones difamatorias contra terceros; respetando el derecho a la imagen, intimidad, buen nombre y demás derechos constitucionales. Adicionalmente, manifiesto (manifestamos) que no se incluyeron expresiones contrarias al orden público ni a las buenas costumbres. En consecuencia, la responsabilidad directa en la elaboración, presentación, investigación y, en general, contenidos de la Tesis o Trabajo de Grado es de mí (nuestro) competencia exclusiva, eximiendo de toda responsabilidad a la Pontifica Universidad Javeriana por tales aspectos. Sin perjuicio de los usos y atribuciones otorgadas en virtud de este documento, continuaré (continuaremos) conservando los correspondientes derechos patrimoniales sin modificación o restricción alguna, puesto que, de acuerdo con la legislación colombiana aplicable, el presente es un acuerdo jurídico que en ningún caso conlleva la enajenación de los derechos patrimoniales derivados del régimen del Derecho de Autor. De conformidad con lo establecido en el artículo 30 de la Ley 23 de 1982 y el artículo 11 de la Decisión Andina 351 de 1993, “Los derechos morales sobre el trabajo son propiedad de los autores”, los cuales son irrenunciables, imprescriptibles, inembargables e inalienables. En consecuencia, la Pontificia Universidad Javeriana está en la obligación de RESPETARLOS Y HACERLOS RESPETAR, para lo cual tomará las medidas correspondientes para garantizar su observancia.http://purl.org/coar/access_right/c_abf2reponame:Repositorio Universidad Javerianainstname:Pontificia Universidad Javerianainstacron:Pontificia Universidad Javeriana2022-04-29T19:25:36Z |