Síntesis de compuestos con núcleo indólico y piridínico y evaluación de su actividad citotóxica

Los sistemas heterocíclicos nitrogenados hacen parte de moléculas presentes en funciones vitales, tal es el caso de los anillos de piridina e indol, los cuales se encuentran en numerosos productos naturales y agentes farmacéuticos. Los derivados indólicos y piridínicos se pueden obtener de fuentes n...

Full description

Autores:
Tipo de recurso:
masterThesis
Fecha de publicación:
2015
Institución:
Pontificia Universidad Javeriana
Repositorio:
Repositorio Universidad Javeriana
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repository.javeriana.edu.co:10554/17012
Acceso en línea:
http://hdl.handle.net/10554/17012
https://doi.org/10.11144/Javeriana.10554.17012
Palabra clave:
Síntesis de heterociclos
Indol
Piridina
Radicales Libres
Reacciones 1,3 Dipolar
Synthesis Heterocycles
Indole
Pyridine
Free Radicals
1,3 Dipolar Reactions
Maestría en ciencias biológicas - Tesis y disertaciones académicas
Rights
openAccess
License
Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional
Description
Summary:Los sistemas heterocíclicos nitrogenados hacen parte de moléculas presentes en funciones vitales, tal es el caso de los anillos de piridina e indol, los cuales se encuentran en numerosos productos naturales y agentes farmacéuticos. Los derivados indólicos y piridínicos se pueden obtener de fuentes naturales o mediante metodologías sintéticas en química orgánica. Debido a la importancia de estos compuestos, en este trabajo se realizó la síntesis de heterociclos derivados del indol-3-carboxaldehído a partir de ciclaciones intramoleculares de precursores vía radicales libres empleando tris(trimetilsilil)silano (TTMS) y tri-n-butilestaño (TBTH) como transferidores de cadena y azobisisobutirilnitrilo (AIBN) y trietilborano (Et3B) como iniciadores, de otro lado, se realizaron ensayos para la obtención de isoxazoles e isoxazolinas a partir de las aldoximas derivadas de núcleos como el indol-3-carbaldehido y el piridin-2-carboxaldehído mediante cicloadiciones 1,3 dipolares. La actividad citotóxica de once de las sustancias sintetizadas fue evaluada en líneas celulares de carcinoma mamario murino 4T1, en la cual, algunos derivados del indol-3-carboxaldeído presentaron citotoxicidad a la concentración más alta utilizada (20 ?M) y otros indujeron proliferación anormal a 10 ?M.