Preparación simple de nuevas N-(6-metil-2-nitrofenil-1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il) pirrolidin-2-onas y su análisis espectroscópico. Objetivos.
Objetivos. Preparar novas moléculas N-(1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-il) 2-oxopirrolidínicas e sua caracterização por espectroscopia. Materiais e métodos. Todos os reagentes utilizados são de Aldrich, de grau comercial. A pureza dos produtos e a composição das misturas de reação foram monitoradas po...
- Autores:
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Bermudez, John H.; Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia
Pinto, José Luis; Grupo de Investigación en Química Estructural, CIBIMOL, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia
Meléndez, Carlos Mario; Grupo de Investigación en Compuestos Heterocíclicos, Programa de Química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad del Atlántico, A.A.1890, Barranquilla, Colombia
Henao, José A.; Grupo de Investigación en Química Estructural, CIBIMOL, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia
Kouznetsov, Vladimir V.; Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia
- Tipo de recurso:
- Article of journal
- Fecha de publicación:
- 2011
- Institución:
- Pontificia Universidad Javeriana
- Repositorio:
- Repositorio Universidad Javeriana
- Idioma:
- eng
- OAI Identifier:
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- Acceso en línea:
- http://revistas.javeriana.edu.co/index.php/scientarium/article/view/1647
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tetrahydroquinoline derivatives, N-substituted pyrrolidin-2-ones, three component imino Diels-Alder reaction, one-pot synthesis
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- License
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Simple preparation of new N-(6-methyl-2-nitrophenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-ones and their spectroscopic analysis |
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Bermudez, John H.; Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia Pinto, José Luis; Grupo de Investigación en Química Estructural, CIBIMOL, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia Meléndez, Carlos Mario; Grupo de Investigación en Compuestos Heterocíclicos, Programa de Química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad del Atlántico, A.A.1890, Barranquilla, Colombia Henao, José A.; Grupo de Investigación en Química Estructural, CIBIMOL, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia Kouznetsov, Vladimir V.; Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia |
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This research was financed by Instituto Colombiano para el Desarrollo de la Ciencia y la Tecnología ‘Francisco José de Caldas’ (COLCIENCIAS-CENIVAM, contract no. 432-2004) and by Universidad Industrial de Santander (VIE-UIS, project 5176). |
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Objetivos. Preparar novas moléculas N-(1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-il) 2-oxopirrolidínicas e sua caracterização por espectroscopia. Materiais e métodos. Todos os reagentes utilizados são de Aldrich, de grau comercial. A pureza dos produtos e a composição das misturas de reação foram monitoradas por cromatografia em camada fina sobre cromatoplacas de Silufol UV254 (0,25 mm). O isolamento e purificação foi realizado utilizando cromatografia em coluna (SiO2), utilizando acetato de etila. Resultados. Preparação de novas N-(tetrahydroquinoline-4-il) pirrolidin-2-onas 4-nitrofenil (ou 2-nitrofenil) substituídas em C-2 do anel tetrahydroquinoline foi realizada através da síntese "one pot" baseada na reação de cicloadição imino Diels-Alder catalisada por BiCl3 entre toluidina, N-vinilpirrolidin-2-ona e 4 nitrobenzaldehyde (3 nitrobenzaldehyde). A estrutura dos derivados pirrolidónicos foi confirmada por 1H RMN y 13C RMN, experimentos 2D RMN, assim como difração de raios X e monocristais. Conclusões. Uma rota eficiente, econômica e rápida (reação imino Diels-Alder multi-componente) foi utilizada para a construção de novas moléculas N-(tetrahydroquinoline-4-il) 2-oxopirrolidínicas esqueleto muito atraente e usado com estereoquímica bem definida. Palavras-chave: derivados de 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, pirrolidin-2-onas N-substituídas, reação imino Diels-Alder de três componentes, síntese “one-pot”. |
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Preparar novas moléculas N-(1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-il) 2-oxopirrolidínicas e sua caracterização por espectroscopia. Materiais e métodos. Todos os reagentes utilizados são de Aldrich, de grau comercial. A pureza dos produtos e a composição das misturas de reação foram monitoradas por cromatografia em camada fina sobre cromatoplacas de Silufol UV254 (0,25 mm). O isolamento e purificação foi realizado utilizando cromatografia em coluna (SiO2), utilizando acetato de etila. Resultados. Preparação de novas N-(tetrahydroquinoline-4-il) pirrolidin-2-onas 4-nitrofenil (ou 2-nitrofenil) substituídas em C-2 do anel tetrahydroquinoline foi realizada através da síntese "one pot" baseada na reação de cicloadição imino Diels-Alder catalisada por BiCl3 entre toluidina, N-vinilpirrolidin-2-ona e 4 nitrobenzaldehyde (3 nitrobenzaldehyde). A estrutura dos derivados pirrolidónicos foi confirmada por 1H RMN y 13C RMN, experimentos 2D RMN, assim como difração de raios X e monocristais. Conclusões. Uma rota eficiente, econômica e rápida (reação imino Diels-Alder multi-componente) foi utilizada para a construção de novas moléculas N-(tetrahydroquinoline-4-il) 2-oxopirrolidínicas esqueleto muito atraente e usado com estereoquímica bem definida. Palavras-chave: derivados de 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, pirrolidin-2-onas N-substituídas, reação imino Diels-Alder de três componentes, síntese “one-pot”.Preparar nuevas moléculas N-(1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il) 2-oxopirrolidínicas y caracterizarlas por métodos espectroscópicos. Materiales y métodos. Todos los reactivos usados son de Aldrich, grado comercial. La pureza de los productos y la composición de las mezclas de reacción fueron monitoreadas por cromatografía en capa fina sobre cromatoplacas de Silufol UV254 (0.25 mm). El aislamiento y purificación se realizó usando cromatografía en columna (SiO2), usando acetato de etilo. Resultados. La preparación de las nuevas N-(tetrahidroquinolin-4-il) pirrolidin-2-onas 4-nitrofenil (ó 2-nitrofenil) sustituidas en C-2 del anillo tetrahidroquinolínico, se realizó vía síntesis one-pot basada en la reacción de cicloadición imino Diels-Alder catalizada por BiCl3 entre toluidina, N-vinilpirrolidin-2-ona y 4-nitrobenzaldehído (3-nitrobenzaldehído). La estructura de los derivados pirrolidónicos fue confirmada por 1H RMN y13C RMN, además de experimentos 2D RMN y difracción de rayos X de monocristal. Conclusiones.Una ruta eficiente, económica y rápida (reacción imino Diels-Alder multi-componente) fue empleada para la construcción de nuevas moléculas N-(tetrahidroquinolin-4-il) 2-oxopirrolidínicas, esqueleto muy atractivo y usado con estereoquímica bien definida. Palabras clave: derivados de la 1,2,3,4-tetrahidroquinolina, pirrolidin-2-onas N-sustituidas, reacción imino Diels-Alder de tres componentes, síntesis one-pot. Objectives. To prepare new N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-one molecules and to characterize them by spectroscopic methods. Materials and methods. All reagents were purchased from Aldrich, commercial grade. The purity of the products and the composition of the reaction mixtures were monitored by thin layer chromatography over Silufol UV254 chromatoplates (0.25 mm). Product isolation and purification were performed by column chromatography (SiO2), using ethyl acetate. Results. Preparation of new N-(2-nitrophenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-ones has been achieved via the one-pot synthesis, based on a BiCl3-catalyzed imino Diels-Alder cycloaddition reaction of toluidine, N-vinylpyrrolidin-2-one and 4-nitro- or 3-nitrobenzaldehydes. The structure of the pyrrolidine derivatives was confirmed by 1H nmr and 13C nmr studies, in addition to inverse-detected 2D NMR experiments and monocrystal X-ray diffraction. Conclusions. An efficient, economic, and fast synthetic route (multi-component imino Diels-Alder reaction) was employed in the construction of several new tetrahydroquinoline derivatives, useful and attractive rigid skeleton with well-defined stereochemistry. Key words: tetrahydroquinoline derivatives, N-substituted pyrrolidin-2-ones, three component imino Diels-Alder reaction, one-pot synthesis.PDFapplication/pdftext/htmlengPontificia Universidad Javerianahttp://revistas.javeriana.edu.co/index.php/scientarium/article/view/1647/1074http://revistas.javeriana.edu.co/index.php/scientarium/article/view/1647/4265Universitas Scientiarum; Vol 16, No 2 (2011); 160-167Universitas Scientiarum; Vol 16, No 2 (2011); 160-167Universitas Scientiarum; Vol 16, No 2 (2011); 160-167nulltetrahydroquinoline derivatives, N-substituted pyrrolidin-2-ones, three component imino Diels-Alder reaction, one-pot synthesisnullPreparación simple de nuevas N-(6-metil-2-nitrofenil-1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il) pirrolidin-2-onas y su análisis espectroscópico. Objetivos.Preparação simples de novas N-(6-metil-2-nitrofenil-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-il) pirrolidin-2-onas e sua análise espectroscópica.Simple preparation of new N-(6-methyl-2-nitrophenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-ones and their spectroscopic analysisnullnullnullhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85Artículo de revistahttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501http://purl.org/coar/resource_type/c_2df8fbb1info:eu-repo/semantics/article10554/31456oai:repository.javeriana.edu.co:10554/314562023-03-28 16:15:17.219Repositorio Institucional - Pontificia Universidad Javerianarepositorio@javeriana.edu.co |