Preparación simple de nuevas N-(6-metil-2-nitrofenil-1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il) pirrolidin-2-onas y su análisis espectroscópico. Objetivos.

Objetivos. Preparar novas moléculas N-(1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-il) 2-oxopirrolidínicas e sua caracterização por espectroscopia. Materiais e métodos. Todos os reagentes utilizados são de Aldrich, de grau comercial. A pureza dos produtos e a composição das misturas de reação foram monitoradas por cromatografia em camada fina sobre cromatoplacas de Silufol UV254 (0,25 mm). O isolamento e purificação foi realizado utilizando cromatografia em coluna (SiO2), utilizando acetato de etila. Resultados. Preparação de novas N-(tetrahydroquinoline-4-il) pirrolidin-2-onas 4-nitrofenil (ou 2-nitrofenil) substituídas em C-2 do anel tetrahydroquinoline foi realizada através da síntese "one pot" baseada na reação de cicloadição imino Diels-Alder catalisada por BiCl3 entre toluidina, N-vinilpirrolidin-2-ona e 4 nitrobenzaldehyde (3 nitrobenzaldehyde). A estrutura dos derivados pirrolidónicos foi confirmada por 1H RMN y 13C RMN, experimentos 2D RMN, assim como difração de raios X e monocristais.  Conclusões. Uma rota eficiente, econômica e rápida (reação imino Diels-Alder multi-componente) foi utilizada para a construção de novas moléculas N-(tetrahydroquinoline-4-il) 2-oxopirrolidínicas esqueleto muito atraente e usado com estereoquímica bem definida.   Palavras-chave: derivados de 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, pirrolidin-2-onas N-substituídas, reação imino Diels-Alder de três componentes, síntese “one-pot”.

• Autores: Bermudez, John H.; Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia; Pinto, José Luis; Grupo de Investigación en Química Estructural, CIBIMOL, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia; Meléndez, Carlos Mario; Grupo de Investigación en Compuestos Heterocíclicos, Programa de Química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad del Atlántico, A.A.1890, Barranquilla, Colombia; Henao, José A.; Grupo de Investigación en Química Estructural, CIBIMOL, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia; Kouznetsov, Vladimir V.; Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia
• Tipo de recurso: Article of journal
• Fecha de publicación: 2011
• Institución: Pontificia Universidad Javeriana
• Repositorio: Repositorio Universidad Javeriana
• Idioma: eng
• OAI Identifier: oai:repository.javeriana.edu.co:10554/31456
• Acceso en línea: http://revistas.javeriana.edu.co/index.php/scientarium/article/view/1647; http://hdl.handle.net/10554/31456
• Palabra clave: null; tetrahydroquinoline derivatives, N-substituted pyrrolidin-2-ones, three component imino Diels-Alder reaction, one-pot synthesis; null
• Rights: openAccess
• License: Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional