Síntesis y evaluación “in vitro” de la actividad antifúngica de oximas, éteres de oxima e isoxazoles

Objetivo. Sintetizar e realizar a avaliação preliminar da atividade antifúngica in vitro de oximas, éteres de oxima e isoxazóis. Materiais e métodos. As oximas foram sintetizadas a partir de aldeídos ou cetonas com NH2OH.HCl e K2CO3. Os éteres de oxima foram obtidos pela alquilação de oximas com brometo de propargilo ou brometo de 2-bromobenzilo, utilizando NaOH como base e acetona como solvente. Os isoxazóis foram obtidos por cicloadição 1,3-dipolar usando nitrato cérico de amônio (NCA), cloramina-T (CAT) e NaOCl. Os produtos foram identificados e / ou caracterizados por ressonância magnética nuclear (RMN) e espectrometria de massas (EM). Foram realizados testes de inibição sobre o crescimento radial de Aspergillus niger e Fusarium roseum. Resultados. Foram obtidas cinco oximas, sete éteres de oxima, quatro deles novos e quatro novos isoxazóis. As substâncias testadas apresentaram atividade antifúngica em quantidades de 1,5 mg e 3,0 mg. Conclusões. Embora as cicloadições 1,3-dipolares permitiram obter os isoxazóis esperados, observou-se que esta metodologia resultou numa grande variedade de subprodutos que reduziram os rendimentos e tornaram difícil a purificação do produto de interesse. Quatro das substâncias testadas apresentaram porcentagens de inibição acima de 80%. Palavras-chave: oximas, éteres de oxima, isoxazóis, atividade antifúngica.

• Autores: Diaz-Velandia, John; Laboratorio de síntesis orgánica, Departamento de Química. Facultad de Ciencias, Pontificia Universidad Javeriana, Bogotá, D.C., Colombia.; Durán-Díaz, Natalia; Laboratorio de síntesis orgánica, Departamento de Química. Facultad de Ciencias, Pontificia Universidad Javeriana, Bogotá, D.C., Colombia.; Robles-Camargo, Jorge; Laboratorio de síntesis orgánica, Departamento de Química. Facultad de Ciencias, Pontificia Universidad Javeriana, Bogotá, D.C., Colombia.; Loaiza, Alix Elena; Laboratorio de síntesis orgánica, Departamento de Química. Facultad de Ciencias, Pontificia Universidad Javeriana, Bogotá, D.C., Colombia
• Tipo de recurso: Article of journal
• Fecha de publicación: 2011
• Institución: Pontificia Universidad Javeriana
• Repositorio: Repositorio Universidad Javeriana
• Idioma: eng
• OAI Identifier: oai:repository.javeriana.edu.co:10554/31678
• Acceso en línea: http://revistas.javeriana.edu.co/index.php/scientarium/article/view/1799; http://hdl.handle.net/10554/31678
• Palabra clave: null; oximes, oxime ethers, isoxazoles, antifungal activity; null
• Rights: openAccess
• License: Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional