Propuesta de síntesis basada desde la literatura para la obtención del P-Acetilaminofenol
Se propone una nueva ruta para la síntesis del p-acetilaminofenol, orientada a reducir el impacto ambiental generado por los procesos y reactivos utilizados. Esta ruta se basa en el uso del óxido nitroso residual de la industria del nylon 6.6 y del benceno en la caprolactama, lo cual permitirá dismi...
- Autores:
-
Medina Rodríguez, Juan David
Medina Rodríguez, Diego Alejandro
- Tipo de recurso:
- Trabajo de grado de pregrado
- Fecha de publicación:
- 2023
- Institución:
- Universidad ECCI
- Repositorio:
- Repositorio Institucional ECCI
- Idioma:
- spa
- OAI Identifier:
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- Acceso en línea:
- https://repositorio.ecci.edu.co/handle/001/3412
- Palabra clave:
- P-acetilaminofenol
Química verde
Reducción
Nitración
Acetilación
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- openAccess
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- Derechos Reservados - Universidad ECCI, 2023
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Se propone una nueva ruta para la síntesis del p-acetilaminofenol, orientada a reducir el impacto ambiental generado por los procesos y reactivos utilizados. Esta ruta se basa en el uso del óxido nitroso residual de la industria del nylon 6.6 y del benceno en la caprolactama, lo cual permitirá disminuir la producción de compuestos secundarios. Además, se propone la modificación de algunos reactivos y catalizadores en los procesos de oxidación, reducción, nitración y acetilación, para producir el compuesto de interés de manera eficaz y respetuosa con el medio ambiente. |
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Este trabajo se enfoca en la revisión sistemática de nuevas alternativas para la producción del p-Acetilaminofenol. |
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Abdulla, A., Amina, S., Kumar, Y., Arifuddin, M., & Rajanna, K. (2012). ChemInform Abstract: Mild and Efficient Nitration of Aromatic Compounds Mediated by TransitionMetal Complexes. Cheminform, 43(9), no-no. doi: 10.1002/chin.201209063 Dey, J., Saha, M., Pal, A., & Ismail, K. (2013). Regioselective nitration of aromatic compounds in an aqueous sodium dodecylsulfate and nitric acid medium. RSC Advances, 3(40), 18609. doi: 10.1039/c3ra40185e Fortuin, J., & Waterman, H. (1953). Production of phenol from cumene. Chemical Engineering Science, 2(4), 182-192. doi: 10.1016/0009-2509(53)80040-0 HE, Y., ZHAO, H., PAN, X., & WANG, S. (1990). ChemInform Abstract: Reduction with Metal Borohydride-Transition Metal Salt System. Part 1. Reduction of Aromatic Nitro Compounds with Potassium Borohydride-Copper(I) Chloride. Cheminform, 21(17). doi: 10.1002/chin.199017102 Joncour, R., Duguet, N., Métay, E., Ferreira, A., & Lemaire, M. (2014). Amidation of phenol derivatives: a direct synthesis of paracetamol (acetaminophen) from hydroquinone. Green Chemistry, 16(6), 2997. doi: 10.1039/c4gc00166d Murashige, R., Hayashi, Y., Ohmori, S., Torii, A., Aizu, Y., & Muto, Y. et al. (2011). Comparisons of O-acylation and Friedel–Crafts acylation of phenols and acyl chlorides and Fries rearrangement of phenyl esters in trifluoromethanesulfonic acid: effective synthesis of optically active homotyrosines. Tetrahedron, 67(3), 641-649. doi: 10.1016/j.tet.2010.11.047 Naik, S., Bhattacharjya, G., Talukdar, B., & Patel, B. (2004). Chemoselective Acylation of Amines in Aqueous Media. European Journal Of Organic Chemistry, 2004(6), 1254- 1260. doi: 10.1002/ejoc.200300620 Satish Kumar, M., Chinna Rajanna, K., Venkanna, P., & Venkateswarlu, M. (2014). Acetamide/SO2Cl2 as an efficient reagent for Friedel–Craft’s acylation of aromatic compounds under ultrasonic and microwave conditions. Tetrahedron Letters, 55(10), 1756-1759. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.01.099 Sun, X., Wang, M., Li, P., Zhang, X., & Wang, l. (2014). ChemInform Abstract: H2O2- Mediated Oxidative Formation of Amides from Aromatic Amines and 1,3-Diketones as Acylation Agents via C-C Bond Cleavage at Room Temperature in Water under Metal-Free Conditions. Cheminform, 45(13), no-no. doi: 10.1002/chin.201413046 Venneri, F. (2010). Fast, high-efficiency quantitative synthesis of paracetamol. European. (Yadav & Asthana, 2003) Yadav, G., & Asthana, N. (2003). Selective decomposition of cumene hydroperoxide into phenol and acetone by a novel cesium substituted heteropolyacid on clay. Applied Catalysis A: General, 244(2), 341-357. doi: 10.1016/s0926-860x(02)00605-1 |
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Morales Suárez, Carlos Andrés54dba278f1af6dd1642ceb86e14b2c8dRodríguez Rodríguez, Diana Marcelabfd8bb5cedac2422fb87aaf5d44a3fd0Medina Rodríguez, Juan Davidac2973c5bc2efa9abcbe3f5d7e0ebf67Medina Rodríguez, Diego Alejandro248a4d276d83fa414f90cd1017f41d1d2023-04-20T12:34:57Z2023-04-20T12:34:57Z2023https://repositorio.ecci.edu.co/handle/001/3412Se propone una nueva ruta para la síntesis del p-acetilaminofenol, orientada a reducir el impacto ambiental generado por los procesos y reactivos utilizados. Esta ruta se basa en el uso del óxido nitroso residual de la industria del nylon 6.6 y del benceno en la caprolactama, lo cual permitirá disminuir la producción de compuestos secundarios. Además, se propone la modificación de algunos reactivos y catalizadores en los procesos de oxidación, reducción, nitración y acetilación, para producir el compuesto de interés de manera eficaz y respetuosa con el medio ambiente.Lista de figuras 9 Lista de Símbolos y abreviaturas 10 1. INTRODUCCIÓN1-11 11 2. METODOLOGÍA 12 3. Rutas Comerciales 13 3.1 FORMACIÓN DEL FENOL 14 3.2 PREPARACIÓN DEL 4-NITROFENOL: 16 3.3 REDUCCIÓN DEL 4-NITROFENOL: 17 3.4 ACETILACIÓN DEL 4-AMINOFENOL: 17 4. Rutas de la propuesta 19 4.1 FORMACIÓN DEL FENOL 19 4.2 PREPARACIÓN DEL 4-NITROFENOL: 20 4.3 REDUCCIÓN DEL 4-NITROFENOL 21 4.4 ACETILACIÓN DEL 4-AMINOFENOL: 23 5. Conclusiones 26 6. Bibliografía 27Con el propósito de llevar a cabo el desarrollo de esta propuesta, se realizó un estudio previo con el fin de determinar las diferentes síntesis utilizadas en el ámbito industrial y farmacológico para la obtención de p-acetilaminofenol. Para ello, se recopiló la información acerca de los procesos químicos empleados en cada reacción, así como los efectos que estas pueden generar en la salud y el medio ambiente. Una vez reunida toda la información, se procedió a establecer una síntesis soportada en los principios teóricos básicos de la química orgánica, a fin de minimizar los impactos negativos producidos en la producción del compuesto de interés. Esta síntesis se realizará con el objetivo de lograr un alto porcentaje de rendimiento, a la vez que se respeten los principios de la química verde. Para asegurar el éxito de la propuesta, se establecerán diferentes parámetros de estudio, entre los cuales se destacarán los relativos a la seguridad, la salud y el medio ambiente.PregradoTecnólogo en Procesos Químicos IndustrialesTecnología en Procesos Químicos Industriales28 p.application/pdfspaUniversidad ECCIBogotá D.CFacultad de IngenieríasDerechos Reservados - Universidad ECCI, 2023info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Propuesta de síntesis basada desde la literatura para la obtención del P-AcetilaminofenolTrabajo de grado - Pregradohttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fTextinfo:eu-repo/semantics/bachelorThesishttps://purl.org/redcol/resource_type/TPhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85http://purl.org/coar/version/c_dc82b40f9837b551Bogotá D.CEste trabajo se enfoca en la revisión sistemática de nuevas alternativas para la producción del p-Acetilaminofenol.Abdulla, A., Amina, S., Kumar, Y., Arifuddin, M., & Rajanna, K. (2012). ChemInform Abstract: Mild and Efficient Nitration of Aromatic Compounds Mediated by TransitionMetal Complexes. Cheminform, 43(9), no-no. doi: 10.1002/chin.201209063Dey, J., Saha, M., Pal, A., & Ismail, K. (2013). Regioselective nitration of aromatic compounds in an aqueous sodium dodecylsulfate and nitric acid medium. RSC Advances, 3(40), 18609. doi: 10.1039/c3ra40185eFortuin, J., & Waterman, H. (1953). Production of phenol from cumene. Chemical Engineering Science, 2(4), 182-192. doi: 10.1016/0009-2509(53)80040-0HE, Y., ZHAO, H., PAN, X., & WANG, S. (1990). ChemInform Abstract: Reduction with Metal Borohydride-Transition Metal Salt System. Part 1. Reduction of Aromatic Nitro Compounds with Potassium Borohydride-Copper(I) Chloride. Cheminform, 21(17). doi: 10.1002/chin.199017102Joncour, R., Duguet, N., Métay, E., Ferreira, A., & Lemaire, M. (2014). Amidation of phenol derivatives: a direct synthesis of paracetamol (acetaminophen) from hydroquinone. 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Applied Catalysis A: General, 244(2), 341-357. doi: 10.1016/s0926-860x(02)00605-1N/AP-acetilaminofenolQuímica verdeReducciónNitraciónAcetilaciónPropuesta de síntesis basada desde la literatura para la obtención del P-AcetilaminofenolORIGINALTrabajo de grado.pdfTrabajo de grado.pdfapplication/pdf411372https://repositorio.ecci.edu.co/bitstream/001/3412/1/Trabajo%20de%20grado.pdf5b2f271dd30034043e9abb3e586801c6MD51Acta Opción de Grado.pdfActa Opción de Grado.pdfapplication/pdf260856https://repositorio.ecci.edu.co/bitstream/001/3412/2/Acta%20Opci%c3%b3n%20de%20Grado.pdfb31aee696561330b113fe68a138c05c6MD52Cesión de derechos.pdfCesión de derechos.pdfapplication/pdf463118https://repositorio.ecci.edu.co/bitstream/001/3412/3/Cesi%c3%b3n%20de%20derechos.pdf236f344a8de372cbac14b2091421d2b2MD53TEXTTHUMBNAILLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-814798https://repositorio.ecci.edu.co/bitstream/001/3412/4/license.txt88794144ff048353b359a3174871b0d5MD54TEXTTrabajo de grado.pdf.txtTrabajo 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